1-((1r,5r)-9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole | 192522-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 1-((1r,5r)-9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
• CAS: 192522-36-4
• 化学式: C₁₄H₂₂BN
• 分子量: 215.146
• InChiKey: PQYVTQSJYNKOFB-OKILXGFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-2,5-dimethylpyrrolylborane, THF adduct 、 1,5-环辛二烯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 1-((1r,5r)-9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole 、
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯和1,4-环辛二烯与N-偶氮二硼烷的硼氢化

  摘要：

  异戊二烯在THF [az-BH 2 -THF：az = N-吡咯基（1a），N-2,5-二甲基吡咯基（1b），N-吲哚基（1c），N-咔唑基（1d）]提供了硼环戊烷衍生物2a–d。在2b，c的情况下，具有分别连接于硼原子的2，5-二甲基吡咯烷基和2，3-二氢吲哚基的还原物种3b，c也作为副产物存在。1,4-环辛二烯与1a–c的氢硼化反应会生成既包含9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（6a–c）又包含9-borabicyclo [4.2.1]壬烷衍生物（7a–c）的混合物）。在1d与1，4-环辛二烯反应的情况下，选择性地形成9-（N-咔唑基）-9硼环[4.2.1]壬烷7d。相应的四烷基二硼烷（6）与吡咯的反应得到的硼环戊烷衍生物2和4的纯度更高，在（H-9-BBN）2的情况下，所有9-（N-偶氮基）-9-硼环[ 3.3.1]壬烷6a-d作为唯一产品​​获得。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)06920-3