methyl 2-((1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)oxy)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-((1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)oxy)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(1,4-dioxonaphthalen-2-yl)oxyacetate
• 化学式: C₁₃H₁₀O₅
• 分子量: 246.219
• InChiKey: ACDHTNKWGNDNJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)oxy)acetate 在 硫酸 作用下， 反应 10.0h， 生成 2-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yloxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氨基甲氧基-1,4-萘醌及其与生物素/多胺的结合物的设计，合成及抗癌活性

  摘要：

  在先前工作的基础上，准备了一系列5-羟基-2-氨基甲氧基-1,4-萘醌，以建立针对三种细胞系的抗癌活性（IC 50以µM为单位）的结构-活性关系研究。colo205（结肠腺癌），T47D（乳腺导管癌）和K562（慢性粒细胞性白血病）。在合成的化合物中，萘醌胺5（0.8; 0.6; 0.8），14（0.8; 0.6; 0.5）和胺前体4（1.3; 0.3; 1.0）具有较强的抗癌活性。通过合成萘醌-胺5的缀合物6（1.4; 0.5; 1.1）实现了肿瘤靶向药物递送系统生物素也证明了其功效。最后，为了引入多胺缀合物，将亚精胺与2-酰胺基甲氧基-1,4-萘醌连接。萘醌-亚精胺缀合物27（1.2； 1.7； 1.7）也保留了活性。因此，探索了有效的萘醌胺，并开发了生物素/聚胺缀合物作为靶向肿瘤的药物递送系统。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127685
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 溴乙酸甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以18%的产率得到methyl 2-((1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基-1,4-萘醌的化学反应性及其抗癌活性的研究

  摘要：

  为了建立5-羟基-1,4-萘醌与抗癌活性的结构-活性关系，制备了其一系列衍生物，并测试了其对三种细胞系的活性（IC 50 in µM）。colo205（结肠腺癌），T47D（乳腺导管癌）和K562（慢性粒细胞性白血病）。其中2个（IC 50：2.3; 2.0; 1.4 µM），6个（IC 50：1.9; 2.2; 1.3 µM），9个（IC 50：0.7; 1.7; 0.9 µM）和10个（IC 50：1.7; 1.0; 1.2 µM）显示出中等至出色的活性。我们对这些萘醌的C2位烷氧基的DNA取代具有抗癌活性的认识使我们研究了它们对作为亲核试剂的二甲胺的取代反应性。C2位置的羟基强烈促进了C2位置的烷氧基被二甲胺取代的容易性，并且与发现的抗癌活性结果密切相关。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.060

文献信息

• 一种天然萘醌衍生物及其制备方法与应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN117510338A

  公开（公告）日：2024-02-06

  本发明涉及化合物合成技术和农药技术领域，具体涉及天然萘醌衍生物及其制备方法与应用，所述天然萘醌衍生物为含芳基羧酸的天然萘醌衍生物或含二苯醚单元的天然萘醌衍生物；本发明天然萘醌芳基羧酸类衍生物、天然萘醌二苯醚类衍生物，部分化合物在300a.i.g/ha剂量下对六种杂草(稗草，马唐，狗尾草，苘麻、反枝苋、马齿苋等)具有100％防除效果；该类化合物在低剂量下就可以获得较好的除草效果，且对玉米、小麦、花生、大豆、棉花等作物具有相对较好的安全性，在农业上可作为选择性除草剂用作作物，本发明所述化合物可作为潜在的PSⅡ类抑制剂及阔叶杂草苗后除草剂开发使用，该衍生物的结构和制备工艺简单，生产成本低，应用前景广阔。
• Design, synthesis and anticancer activity of 2-amidomethoxy-1,4-naphthoquinones and its conjugates with Biotin/polyamine
  作者：Manoj Manickam、Pulla Reddy Boggu、Thanigaimalai Pillaiyar、Yeo Jin Nam、Md. Abdullah、Seung Jin Lee、Jong Seong Kang、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127685

  日期：2021.1

  Among the synthesized compounds, naphthoquinone amines, 5 (0.8; 0.6; 0.8), 14 (0.8; 0.6; 0.5) and the amine precursor, 4 (1.3; 0.3; 1.0) displayed potent anticancer activities. A tumor targeting drug delivery system was achieved by synthesizing the conjugate 6 (1.4; 0.5; 1.1) of naphthoquinone-amine 5 and Biotin which also proved its potency. Finally, to introduce polyamine conjugate, spermidine was attached

  在先前工作的基础上，准备了一系列5-羟基-2-氨基甲氧基-1,4-萘醌，以建立针对三种细胞系的抗癌活性（IC 50以µM为单位）的结构-活性关系研究。colo205（结肠腺癌），T47D（乳腺导管癌）和K562（慢性粒细胞性白血病）。在合成的化合物中，萘醌胺5（0.8; 0.6; 0.8），14（0.8; 0.6; 0.5）和胺前体4（1.3; 0.3; 1.0）具有较强的抗癌活性。通过合成萘醌-胺5的缀合物6（1.4; 0.5; 1.1）实现了肿瘤靶向药物递送系统生物素也证明了其功效。最后，为了引入多胺缀合物，将亚精胺与2-酰胺基甲氧基-1,4-萘醌连接。萘醌-亚精胺缀合物27（1.2； 1.7； 1.7）也保留了活性。因此，探索了有效的萘醌胺，并开发了生物素/聚胺缀合物作为靶向肿瘤的药物递送系统。
• Investigation of chemical reactivity of 2-alkoxy-1,4-naphthoquinones and their anticancer activity
  作者：Manoj Manickam、Pulla Reddy Boggu、Jungsuk Cho、Yeo Jin Nam、Seung Jin Lee、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.060

  日期：2018.6

  To establish the structure-activity relationship of 5-hydroxy-1,4-naphthoquinones toward anticancer activity, a series of its derivatives were prepared and tested for the activity (IC50 in µM) against three cell lines; colo205 (colon adenocarcinoma), T47D (breast ductal carcinoma) and K562 (chronic myelogenous leukemia). Among them 2 (IC50: 2.3; 2.0; 1.4 µM), 6 (IC50: 1.9; 2.2; 1.3 µM), 9 (IC50: 0

  为了建立5-羟基-1,4-萘醌与抗癌活性的结构-活性关系，制备了其一系列衍生物，并测试了其对三种细胞系的活性（IC 50 in µM）。colo205（结肠腺癌），T47D（乳腺导管癌）和K562（慢性粒细胞性白血病）。其中2个（IC 50：2.3; 2.0; 1.4 µM），6个（IC 50：1.9; 2.2; 1.3 µM），9个（IC 50：0.7; 1.7; 0.9 µM）和10个（IC 50：1.7; 1.0; 1.2 µM）显示出中等至出色的活性。我们对这些萘醌的C2位烷氧基的DNA取代具有抗癌活性的认识使我们研究了它们对作为亲核试剂的二甲胺的取代反应性。C2位置的羟基强烈促进了C2位置的烷氧基被二甲胺取代的容易性，并且与发现的抗癌活性结果密切相关。