4-methoxy-1,1'-binaphthalene | 94879-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methoxy-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: 4-Methoxy-binaphthyl-(1,1')；4-Methoxy-1.1'-binaphthyl；[1,1']binaphthyl-4-yl-methyl ether；[1,1']Binaphthyl-4-yl-methyl-aether；1-Methoxy-4-naphthalen-1-ylnaphthalene
• CAS: 94879-53-5
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: BKJMVMFYLQYCKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C(Solvent: Acetic acid)
• 沸点：
  437.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-1,1'-binaphthalene 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium acetate 、 三溴化硼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-([1,1'-binaphthalen]-4-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  具有三芳基骨架的芳基异喹啉衍生的有机硼染料显示双重荧光

  摘要：

  制备了四种新的衍生自硼化的芳基异喹啉的染料，其包含通过另外的立体轴连接的第三芳基残基（萘基，4-甲氧基萘基，pyr基或蒽基）。三芳基核是通过Suzuki偶联合成的，然后通过Ir（I）催化反应转化为硼酸酯。发色团显示出双重发射行为，在极性溶剂中长波长发射带可以达到接近600 nm的最大值。染料的荧光量子产率通常在0.2-0.4的范围内，在某些情况下甚至高达0.5-0.6。激光闪光光解为存在激发三重态提供了证据。染料与氟阴离子形成氟硼酸酯络合物，

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.254
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-甲氧基萘酚 、 1-萘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到4-methoxy-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  具有三芳基骨架的芳基异喹啉衍生的有机硼染料显示双重荧光

  摘要：

  制备了四种新的衍生自硼化的芳基异喹啉的染料，其包含通过另外的立体轴连接的第三芳基残基（萘基，4-甲氧基萘基，pyr基或蒽基）。三芳基核是通过Suzuki偶联合成的，然后通过Ir（I）催化反应转化为硼酸酯。发色团显示出双重发射行为，在极性溶剂中长波长发射带可以达到接近600 nm的最大值。染料的荧光量子产率通常在0.2-0.4的范围内，在某些情况下甚至高达0.5-0.6。激光闪光光解为存在激发三重态提供了证据。染料与氟阴离子形成氟硼酸酯络合物，

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.254

文献信息

• Multimetallic catalysed cross-coupling of aryl bromides with aryl triflates
  作者：Laura K. G. Ackerman、Matthew M. Lovell、Daniel J. Weix

  DOI：10.1038/nature14676

  日期：2015.8

  catalyst undergoing oxidative addition. Here, we demonstrate that cooperativity between two group 10 metal catalysts—(bipyridine)nickel and (1,3-bis(diphenylphosphino)propane)palladium—enables a general cross-Ullmann reaction (the cross-coupling of two different aryl electrophiles). Our method couples aryl bromides with aryl triflates directly, eliminating the use of arylmetal reagents and avoiding the challenge

  用于形成新碳-碳键的过渡金属催化策略的出现彻底改变了有机化学领域，使配体、材料和生物活性分子的有效合成成为可能。在单一金属不能促进选择性或有效转化的情况下，可以使用两种不同催化剂——多金属催化——的协同合作。许多重要的反应依赖于多金属催化，例如烯烃的瓦克氧化和炔烃与芳基卤化物的 Sonogashira 偶联，但这种方法在很大程度上仅限于使用具有不同反应性的金属，只有一种金属催化剂进行氧化加成。在这里，我们证明了两种第 10 族金属催化剂——（联吡啶）镍和（1，3-双（二苯基膦基）丙烷）钯——可实现一般的交叉乌尔曼反应（两种不同芳基亲电试剂的交叉偶联）。我们的方法将芳基溴化物与芳基三氟甲磺酸酯直接偶联，消除了芳基金属试剂的使用，并避免了直接芳基化方法所需的区分多个碳氢键的挑战。可以在没有过量底物的情况下实现选择性，这源于两种催化剂的正交反应性和两种芳基金属中间体的相对稳定性。虽然（1,3-双
• Cassebaum, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2876,2885
  作者：Cassebaum

  DOI：——

  日期：——