methyl hydrogen acetylphosphonate | 63502-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: methyl hydrogen acetylphosphonate
• 英文别名: methyl acetyl phosphonate；methyl acetylphosphonate；MAP；Methylacetylphosphonat；Methyl hydrogen (S)-acetylphosphonate；acetyl(methoxy)phosphinic acid
• CAS: 63502-77-2
• 化学式: C₃H₇O₄P
• 分子量: 138.06
• InChiKey: QECABVMKPMRCRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl hydrogen acetylphosphonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到sodium hydrogen acetylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Karaman, Rafik; Goldblum, Amiram; Breuer, Eli, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 4, p. 765 - 774

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  钠甲基乙酰基膦酸酯 在 盐酸 作用下， 以90%的产率得到methyl hydrogen acetylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Karaman, Rafik; Goldblum, Amiram; Breuer, Eli, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 4, p. 765 - 774

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glyoxylate Carboligase: A Unique Thiamin Diphosphate-Dependent Enzyme That Can Cycle between the 4′-Aminopyrimidinium and 1′,4′-Iminopyrimidine Tautomeric Forms in the Absence of the Conserved Glutamate
  作者：Natalia Nemeria、Elad Binshtein、Hetalben Patel、Anand Balakrishnan、Ilan Vered、Boaz Shaanan、Ze’ev Barak、David Chipman、Frank Jordan

  DOI：10.1021/bi300893v

  日期：2012.10.9

  glyoxylate to form tartronate semialdehyde (TSA). This enzyme is unique among ThDP enzymes in that it lacks a conserved glutamate near the N1′ atom of ThDP (replaced by Val51) or any other potential acid–base side chains near ThDP. The V51D substitution shifts the pH optimum to 6.0–6.2 (pKa of 6.2) for TSA formation from pH 7.0–7.7 in wild-type GCL. This pKa is similar to the pKa of 6.1 for the 1′,4′-iminopyrimidine

  乙醛酸糖连接酶 (GCL) 是一种硫胺二磷酸 (ThDP) 依赖性酶，可催化乙醛酸脱羧并与第二个乙醛酸分子连接形成酒石酸半醛 (TSA)。这种酶在 ThDP 酶中是独一无二的，因为它在 ThDP 的 N1' 原子附近（被 Val51 取代）或 ThDP 附近的任何其他潜在的酸碱侧链缺乏保守的谷氨酸。V51D 取代将TSA 形成的最佳 pH 值从野生型 GCL 的 pH 值 7.0-7.7移至 6.0-6.2（p K a为 6.2）。该p ķ一个是相似于p ķ一个的6.1为1'，4'- iminopyrimidine（IP）-4'- aminopyrimidinium（APH +) 质子平衡，表明相同的基团控制 ThDP 质子化和 TSA 形成。通过稳态和停流圆二色性方法的组合，在 V51D GCL 上鉴定了关键的共价 ThDP 结合中间体，产生了它们形成和分解的速率常数。结果表明，在 I393
• An Improved Synthesis of the Antibiotic Dehydrophos
  作者：M. Mercedes Jiménez-Andreu、Francisco J. Sayago、Carlos Cativiela

  DOI：10.1002/ejoc.201800689

  日期：2018.8.7

  This work was supported by the Ministerio de Economia y Competitividad (grant CTQ2013‐40855‐R) and the Gobierno de Aragon‐FEDER (Research group E19_17R) M. M. J.‐A. thanks the Gobierno de Aragon‐FSE for a predoctoral grant.

  这项工作得到了Ministryio de Economia y Competitividad（授予CTQ2013-40855-R）和Gobierno de Aragon-FEDER（研究组E19_17R）MMJ-A的支持。感谢 Gobierno de Aragon-FSE 的博士前资助。
• Active site generated analogs of reactive intermediates in enzymic reactions. Potent inhibition of pyruvate dehydrogenase by a phosphonate analog of pyruvate
  作者：Ronald Kluger、David C. Pike

  DOI：10.1021/ja00455a052

  日期：1977.6
• Karaman, Rafik; Goldblum, Amiram; Breuer, Eli, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 4, p. 765 - 774
  作者：Karaman, Rafik、Goldblum, Amiram、Breuer, Eli、Leader, Haim

  DOI：——

  日期：——