Methyl 4,6-O-Benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-((Z)-(hydroxymethyl)methylene)-α-D-erythro-hexopyranoside | 90024-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: Methyl 4,6-O-Benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-((Z)-(hydroxymethyl)methylene)-α-D-erythro-hexopyranoside
• 英文别名: Methyl 4,6-O-Benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-[(Z)-(hydroxymethyl)methylene]-α-D-erythro-hexopyranoside
• CAS: 90024-28-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: PEGSEHSNNRNRKD-VWCIAXEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4,6-O-Benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-((Z)-(hydroxymethyl)methylene)-α-D-erythro-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium methylate 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 苯甲腈 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Out-of-ring Claisen rearrangements are highly stereoselective in pyranoses: routes to gem-dialkylated sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a010
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4,6-O-Benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-((Z)-carbethoxymethylene)-α-D-erythro-hexopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到Methyl 4,6-O-Benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-((Z)-(hydroxymethyl)methylene)-α-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Out-of-ring Claisen rearrangements are highly stereoselective in pyranoses: routes to gem-dialkylated sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a010