1,2-bis(3-fluorophenyl)hydrazine | 331-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(3-fluorophenyl)hydrazine
• CAS: 331-20-4
• 化学式: C₁₂H₁₀F₂N₂
• 分子量: 220.222
• InChiKey: LJXSKXUOLQZJCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 沸点：
  126 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3-fluorophenyl)hydrazine 在 盐酸 作用下， 生成 2,2'-二氟-4,4'-二氨基联苯
  参考文献：
  名称：

  Olah et al., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1955, vol. 7, p. 71,82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间氟硝基苯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86 %的产率得到1,2-bis(3-fluorophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  铋卟啉金属有机骨架催化光促进硝基芳烃选择性还原为偶氮基、偶氮基和肼基化合物

  摘要：

  我们报道了一种光催化策略，通过在温和条件下控制时间、气氛或 NaBH 4 的量（Rt，光）。该光催化方案表现出优异的官能团兼容性，并且通过五次循环测试证明了Bi-MOF的可回收性。更重要的是，10g的放大实验也能顺利进行，产率高达95%。这种绿色有效的光催化策略为偶氮中间体的大规模合成提供了切实可行的可能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300239

文献信息

• Bidentate Ru(II)-NC Complex as a Catalyst for Semihydrogenation of Azoarenes to Hydrazoarenes with Ethanol
  作者：Dawei Gong、Degong Kong、Na Xu、Yuhui Hua、Bo Liu、Zhanlin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02866

  日期：2022.10.14

  hydrazoarenes using ethanol as a hydrogen source by a bidentate Ru(II)-NC complex is developed. A weak base is crucial for this semihydrogenation that can efficiently avoid hydrazoarene dehydrogenation under strongly basic conditions. Control experiments and density functional theory calculations demonstrate the mechanism via a Meerwein–Ponndorf–Verley mechanism, and the only byproduct is ethyl acetate. This study

  开发了以乙醇为氢源，通过二齿钌 (II)-NC 配合物将偶氮芳烃转移氢化成肼基芳烃。弱碱对于这种半加氢反应至关重要，它可以有效地避免在强碱条件下的肼基芳烃脱氢。控制实验和密度泛函理论计算通过 Meerwein-Ponndorf-Verley 机制证明了该机制，唯一的副产物是乙酸乙酯。本研究为合成肼基芳烃提供了一种新的、简单的方法。
• Cobalt-Catalyzed Borylative Reduction of Azobenzenes to Hydrazobenzenes via a Diborylated-Hydrazine Intermediate
  作者：Wenli Wang、Yuli Wang、Yiying Yang、Shanshan Xie、Qi Wang、Wenwen Chen、Shuo Wang、Fangjun Zhang、Yinlin Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00203

  日期：2024.7.5

  Cobalt-catalyzed borylative reduction of azobenzenes using pinacolborane is developed. The simple cobalt chloride catalyst and reaction conditions make this protocol attractive for hydrazobenzene synthesis. This borylative reduction shows good functional group compatibility and can be readily scaled up to the gram scale. Preliminary mechanistic studies clarified the proton source of the hydrazine products

  开发了使用频那醇硼烷的钴催化硼基化还原偶氮苯。简单的氯化钴催化剂和反应条件使该方案对于肼苯合成具有吸引力。这种硼化还原显示出良好的官能团相容性，并且可以很容易地放大到克级。初步机理研究阐明了肼产物的质子来源。这种钴催化的偶氮苯硼化反应提供了制备合成有用的二硼化肼的实用方案。
• Visible-Light-Promoted Diboron-Mediated Transfer Hydrogenation of Azobenzenes to Hydrazobenzenes
  作者：Menghui Song、Hongyan Zhou、Ganggang Wang、Ben Ma、Yajing Jiang、Jingya Yang、Congde Huo、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00394

  日期：2021.3.19
• Protiva, Miroslav; Jilek, Jiri; Cervena, Irena, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 11, p. 2598 - 2616
  作者：Protiva, Miroslav、Jilek, Jiri、Cervena, Irena、Pomykacek, Josef、Bartl, Vaclav、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Olah et al., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1956, vol. 7, p. 85,90
  作者：Olah et al.

  DOI：——

  日期：——