(E)-2[2-(2,5-dihexylphenyl)ethenyl]hydroquinone | 380428-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2[2-(2,5-dihexylphenyl)ethenyl]hydroquinone
• 英文别名: 2-[(E)-2-(2,5-dihexylphenyl)ethenyl]benzene-1,4-diol
• CAS: 380428-43-3
• 化学式: C₂₆H₃₆O₂
• 分子量: 380.571
• InChiKey: CCYLNNYFFIKVKV-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.1±29.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2[2-(2,5-dihexylphenyl)ethenyl]hydroquinone 在 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到rel-(4aS,4bR,8aS,9R)-9-(2,5-dihexylphenyl)-8a-[(E)-2-(2,5-dihexylphenyl)ethenyl]-4a,4b,8a,9-tetrahydrophenanthrene-1,4,5,8-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Formation and Reactivity of 2-Styryl-1,4-benzoquinones

  摘要：

  The 2-styryl-1,4-benzoquinones 7a,b, generated by the oxidation of the corresponding hydroquinones 6a,b, dimerize at room temperature in a Diels-Alder reaction. The strictly chemo, regio- and stereoselective process can be rationalized by means of frontier orbital interactions, The polycyclic adducts 8a,b undergo a further intramolecular cycloaddition (8a,b --> 10a,b) after oxidation on silica gel.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3307::aid-ejoc3307>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  2-bromomethyl-1,4-dihexylbenzene 在 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-2[2-(2,5-dihexylphenyl)ethenyl]hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  Formation and Reactivity of 2-Styryl-1,4-benzoquinones

  摘要：

  The 2-styryl-1,4-benzoquinones 7a,b, generated by the oxidation of the corresponding hydroquinones 6a,b, dimerize at room temperature in a Diels-Alder reaction. The strictly chemo, regio- and stereoselective process can be rationalized by means of frontier orbital interactions, The polycyclic adducts 8a,b undergo a further intramolecular cycloaddition (8a,b --> 10a,b) after oxidation on silica gel.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3307::aid-ejoc3307>3.0.co;2-t

文献信息

• Formation and Reactivity of 2-Styryl-1,4-benzoquinones
  作者：Isabella Brehm、Herbert Meier

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3307::aid-ejoc3307>3.0.co;2-t

  日期：2001.9

  The 2-styryl-1,4-benzoquinones 7a,b, generated by the oxidation of the corresponding hydroquinones 6a,b, dimerize at room temperature in a Diels-Alder reaction. The strictly chemo, regio- and stereoselective process can be rationalized by means of frontier orbital interactions, The polycyclic adducts 8a,b undergo a further intramolecular cycloaddition (8a,b --> 10a,b) after oxidation on silica gel.