3-甲基喹喔啉-2-碳酰肼 | 61857-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-甲基喹喔啉-2-碳酰肼
• 英文名称: 3-methylquinoxaline-2-carbohydrazide
• 英文别名: 3-Methylchinoxalin-2-carbohydrazid；3-methylquinoxaline-2-hydrazide；3-methyl-quinoxaline-2-carboxylic acid hydrazide；3-Methyl-chinoxalin-2-carbonsaeure-hydrazid；2-Quinoxalinecarboxylic acid, 3-methyl-, hydrazide
• CAS: 61857-84-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O
• 分子量: 202.216
• InChiKey: ATQSBOKETLMQFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基喹喔啉-2-碳酰肼 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (S)-(5-amino-3-(3-methylquinoxalin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  酰化氨基三唑的微量平行合成促进因子 XIIa 和凝血酶抑制剂的开发

  摘要：

  抗凝剂进展：报道了一种 N-酰化氨基三唑的微量平行合成方法，使该化合物能够针对 FXIIa 和凝血酶进行筛选。这种方法提供了低纳摩尔浓度的 FXIIa 和凝血酶抑制剂，且其他测试的丝氨酸蛋白酶没有脱靶。选定的化合物被证明是 FXIIa 的共价抑制剂，并在体外表现出抗凝血特性，影响内在的凝血途径。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100431
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-甲基-2-喹喔啉羧酸酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到3-甲基喹喔啉-2-碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  通过缩合和无金属N-芳基化反应形成串联C–N键：合成各种功能化喹喔啉的方案

  摘要：

  通过缩合和无金属的N-芳基化反应，由芳基胺和易于获得的β-酮肟以高收率合成了多种功能化的喹喔啉。该反应与各种官能团相容，例如卤化物，氰基和酯。根据实验结果提出了一种机理。这些喹喔啉可以以克为单位轻松获得，并转化为各种有用的支架。分两步以83％的产率制备化合物LASSBio-1022。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00011

文献信息

• Quinoxaline derivatives as potent compounds against both 3CLpro and PLpro enzymes of SARS-CoV-2 virus: an insight from experimental and theoretical approaches
  作者：Nazanin Noroozi-Shad、Hossein Sabet-Sarvestani、Vahid Moghimi、Toktam Afrough、Kamahldin Haghbeen、Hossein Eshghi

  DOI：10.1039/d4nj03143a

  日期：——

  interactions, while the ADMET evaluations predicted low toxicity and high bioavailability for them. Then, due to the high similarities between PLpro and papain, the inhibitory impacts of favipiravir and the synthesized quinoxalines on the kinetics of papain were thoroughly investigated. The outcome revealed that the potential dual-action of favipiravir-like compounds is a possibility that should be taken

  一些计算研究表明，一些病毒 RNA 聚合酶抑制剂（例如法匹拉韦）也可以抑制半胱氨酸蛋白酶。法匹拉韦作为 RNA 聚合酶和蛋白酶抑制剂的潜在双重作用有望增强该药物对冠状病毒的治疗效果。为了进一步阐明这一现象，鉴于法匹拉韦的化学结构和该领域的最新进展，合成了六种新型的3-甲基喹喔啉衍生物。计算机方法证实了这些化合物能够占据 3CL pro和 PL pro的活性位点裂缝并具有良好的相互作用，而 ADMET 评估预测它们具有低毒性和高生物利用度。然后，由于 PL pro和木瓜蛋白酶之间的高度相似性，我们深入研究了法匹拉韦和合成的喹喔啉对木瓜蛋白酶动力学的抑制影响。结果表明，在设计更有效、更安全的抗冠状病毒药物时，应考虑法匹拉韦类化合物潜在的双重作用。
• 403. Quinoxaline N-oxides. Part IV. Derivatives of Py-hydroxyalkyl-, -aminoalkyl-, and -carboxy-quinoxalines
  作者：Justus K. Landquist、J. A. Silk

  DOI：10.1039/jr9560002052

  日期：——
• Synthesis, trypanocidal activity and docking studies of novel quinoxaline-N-acylhydrazones, designed as cruzain inhibitors candidates
  作者：Nelilma C. Romeiro、Gabriela Aguirre、Paola Hernández、Mercedes González、Hugo Cerecetto、Ignacio Aldana、Silvia Pérez-Silanes、Antonio Monge、Eliezer J. Barreiro、Lídia M. Lima

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.065

  日期：2009.1

  In this paper, we report the structural design, synthesis, trypanocidal activity and docking studies of novel quinoxaline-N-acylhydrazone (NAH) derivatives, planned as cruzain inhibitors candidates, a cysteine protease essential for the survival of Trypanosoma cruzi within the host cell. The salicylaldehyde N-acylhydrazones 7a and 8a presented IC(50) values of the same magnitude order than the standard drug nifurtimox (Nfx), when tested in vitro against epimastigote forms of Trypanosoma cruzi (Tulahuen 2 strain) and were non-toxic at the highest assayed doses rendering selectivity indexes (IC(50) (macrophages)/IC(50) (Trypanosoma cruzi)) of > 25 for 7a and > 20 for 8a, with IC(50) values in macrophages > 400 mu M. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MONGE A.; MARTINEZ M. J., AN. QUIM. REAL SOC. ESP. FIS. Y QUIM. <ANQU-BU>, 1976, 72 NO 3, 263-266
  作者：MONGE A.、 MARTINEZ M. J.

  DOI：——

  日期：——