1-(4-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)ethane-1,2-dione | 157383-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 157383-94-3
• 化学式: C₁₄H₈ClFO₂
• 分子量: 262.668
• InChiKey: KMUJOXVIXUYGJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)ethane-1,2-dione 在 1,3-bis-n-butylimidazolium bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-(4-chlorophenyl)-5-(4-fluorophenyl)-N-(2-morpholinoethyl)-1,2,4-triazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Design, green synthesis and pharmacological evaluation of novel 5,6-diaryl-1,2,4-triazines bearing 3-morpholinoethylamine moiety as potential antithrombotic agents

  摘要：

  The aim of this research work was to investigate a series of novel 5,6-diaryl-1,2,4-triazines (3a-3q) containing 3-morpholinoethylamine side chain, and to address their antiplatelet activity by in vitro, ex vivo and in vivo methods. All compounds were synthesized by environment benign route and their structures were unambiguously confirmed by spectral data. Compounds (3l) and (3m) were confirmed by their single crystal X-ray structures. Out of all the synthesized compounds, 10 were found to be more potent in vitro than aspirin; six of them were found to be prominent in ex vivo assays and one compound (3d) was found to have the most promising antithrombotic profile in vivo. Moreover, compound (3d) demonstrated less ulcerogenicity in rats as compared to aspirin. The selectivity of the most promising compound (3d) for COX-1 and COX-2 enzymes was determined with the help of molecular docking studies and the results were correlated with the biological activity.

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1060480
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 、 二甲基亚砜 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜作为氧原子源可将2-炔基羰基串联转化为1,2-二羰基

  摘要：

  开发了通过CuBr 2 / I 2 / DMSO /水系统串联2-炔基羰基化合物的方法，使各种官能化的1,2-二羰基化合物（包括1,2-二酮，α-酮酰胺）形成和α-酮酸酯 此铜促进的碘介导的串联过程使用DMSO作为碘原子离子形成，亲核DMSO加成和CC键断裂级联反应形成的羰基的氧原子源。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000066

文献信息

• Visible-Light-Induced CC Bond Cleavage of Enaminones for the Synthesis of 1,2-Diketones and Quinoxalines in Sustainable Medium
  作者：Shuo Cao、Shanshan Zhong、Luoting Xin、Jie-Ping Wan、Chengping Wen

  DOI：10.1002/cctc.201500139

  日期：2015.5.4

  The CC double bond cleavage of enaminones has been realized under ambient conditions through visible‐light catalysis in the presence of Rose Bengal, which leads to the synthesis of a class of 1,2‐diketones without using any metal catalyst. In addition, the one‐pot synthesis of quinoxalines has also been achieved under identical photocatalytic conditions by making use of the in situ generated 1,2‐diketones

  在存在玫瑰红的情况下，通过可见光催化在环境条件下实现了烯胺酮的CC双键裂解，这导致无需使用任何金属催化剂即可合成一类1,2-二酮。此外，利用原位生成的1,2-二酮作为中间体，在相同的光催化条件下也可以完成一锅合成喹喔啉的合成。
• Copper/Iodine‐Cocatalyzed C‐C Cleavage of 1,3‐Dicarbonyl Compounds Toward 1,2‐Dicarbonyl Compounds
  作者：Li‐Sha Chen、Lu‐Bing Zhang、Yue Tian、Jin‐Heng Li、Yong‐Quan Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202000795

  日期：2020.9.14

  DMSO multi‐tasking enabled a copper/I2‐cocatalyzed transformations of 1,3‐dicarbonyl compounds to 1,2‐dicarbonyl compound is depicted. This method is achieved through a sequence of C–C oxidative cleavage and CO release using DMSO as oxidant, oxygen source and solvent, which is general to a wide range of 1,3‐dicarbonyl compounds, including 1,3‐diketones, 1,3‐keto esters and 1,3‐keto amides, with excellent

  DMSO多任务处理实现了铜/ I 2催化的1,3-二羰基化合物向1,2-二羰基化合物的转化。该方法是通过使用DMSO作为氧化剂，氧气源和溶剂的一系列C–C氧化裂解和CO释放来实现的，该过程通常适用于各种1,3-二羰基化合物，包括1,3-二酮，1， 3-酮酸酯和1,3-酮酸酯，具有出色的选择性和广泛的官能团耐受性。
• Selectfluor-Mediated Simultaneous Cleavage of C–O and C–C Bonds in α,β-Epoxy Ketones Under Transition-Metal-Free Conditions: A Route to 1,2-Diketones
  作者：Heng Wang、Shaobo Ren、Jian Zhang、Wei Zhang、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00857

  日期：2015.7.2

  Selectfluor-mediated simultaneous cleavage of C–O and C–C bonds in α,β-epoxy ketones has been successfully achieved under transition-metal-free conditions. The reaction gives 1,2-diketone compounds in moderate to good yields involving a ring-opening/benzoyl rearrangement/C–C bond cleavage sequence under oxidative conditions.

  在无过渡金属条件下，Selectfluor介导的α，β-环氧酮中C-O和C-C键的同时裂解已成功实现。该反应以中等至良好的收率得到1,2-二酮化合物，包括在氧化条件下的开环/苯甲酰基重排/ CC键断裂序列。
• 一种苯偶酰类衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104926628B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种苯偶酰类衍生物的合成方法：式I所示的环氧查尔酮类化合物、Selectfluor氧化剂和无机碱加入乙腈和水的混合溶剂中，60‑100℃下搅拌反应4‑8小时，反应结束所得反应液后处理制备得到式II所示的苯偶酰类衍生物。本发明的合成方法具有原料廉价易得、无过渡金属催化，氧源易得且环境友好，反应条件温和，高效合成目标底物且官能团普适性好、操作简便等优点。
• 一种合成苯偶酰类衍生物的方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN109134219A

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明公开了一种合成苯偶酰类衍生物的方法，以二苯乙炔类化合物、卤代铵盐或氯化碘、硫源为反应物，在溶剂中反应一段时间后，经提纯处理后制备得到所述苯偶酰类衍生物。本发明所述方法不使用金属催化剂和有毒的碘单质，所用反应物价格低廉，无毒无味，操作方法简单，收率高，后处理简便，适用工业化生产。