2-(4-Chloro-phenyl)-1-(4-fluoro-phenyl)-ethanone | 126866-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-Chloro-phenyl)-1-(4-fluoro-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)ethanone
• CAS: 126866-16-8
• 化学式: C₁₄H₁₀ClFO
• mdl: MFCD09744107
• 分子量: 248.684
• InChiKey: FKVQOVGOFBRALU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  362.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chloro-phenyl)-1-(4-fluoro-phenyl)-ethanone 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.02h， 以73%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基-6,7-二氢-5H-1,4-二氮杂s的合成，抗白血病和抗血小板活性。

  摘要：

  描述了2,3-二芳基-6,7-二氢-5H-1,4-二氮杂卓的合成，抗白血病和抗血小板活性的评价。通常，发现化合物17o显示出对MOLT3人白血病癌细胞系的中等抗白血病活性。研究了花生四烯酸对洗涤过的大鼠血小板的血小板聚集作用。发现化合物17i是最有效的。抗血小板特性可以通过干扰花生四烯酸途径来介导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.11.023
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 12.5h， 生成 2-(4-Chloro-phenyl)-1-(4-fluoro-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  基于结构的新型 α-氨基酮衍生物作为 p53-MDM2/MDMX 双抑制剂治疗癌症的发现

  摘要：

  p53 蛋白的功能因其负调节因子鼠双分钟 2 蛋白 (MDM2) 和同源蛋白 MDMX 的过表达而受损。破坏 p53-MDM2/MDMX 相互作用以恢复 p53 的转录功能被认为是一种有前途的癌症治疗策略。为了设计双重 MDM2/MDMX 抑制剂，阐明了 MDM2 或 MDMX 与其抑制剂的结合模式。通过分子动力学模拟、丙氨酸扫描和 MM-GBSA 计算确定了 MDM2 或 MDMX 的几个热点残基。然后，着眼于与热点残基的相互作用，设计并合成了两个系列的带有 1,3-二酮和 α-氨基酮支架的衍生物。在这些化合物中，C16被确定为与 MDM2 和 MDMX 具有低微摩尔结合亲和力的最有效化合物。C16还显示出针对 MDM2 过表达和 MDMX 过表达细胞的适度抗增殖活性，IC 50值在 HCT116 细胞中为 0.68 μM，在 SH-SY5Y 细胞中为 0.54 μM。此外，C16抑制细胞迁移和侵袭，重新激活

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115282

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• Vicinal diaryl azole-based urea derivatives as potential cholesterol lowering agents acting through inhibition of SOAT enzymes
  作者：Palash Pal、Hardik P. Gandhi、Ashish M. Kanhed、Nirali R. Patel、Niraj N. Mankadia、Satish N. Baldha、Mahesh A. Barmade、Prashant R. Murumkar、Mange Ram Yadav

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.038

  日期：2017.4

  A novel series of vicinal diaryl azole-urea derivatives were synthesized and evaluated for their potential to inhibit SOAT enzyme. Among the reported compounds, compound (12d) emerged as the most potent compound with an IC50 value of 2.43 μM. In polaxamer-407 induced lipoprotein lipase inhibition model, compound (12d) reduced triglyceride turnover in vivo. Compound (12d) also showed dose-dependent

  合成了一系列新颖的邻位二芳基唑-脲衍生物，并评估了其抑制SOAT酶的潜力。在所报道的化合物中，化合物（12d）成为最有效的化合物，IC50值为2.43μM。在polaxamer-407诱导的脂蛋白脂肪酶抑制模型中，化合物（12d）降低了体内甘油三酸酯的转化率。化合物（12d）还以30mg / kg的剂量显示出剂量依赖性的血清总胆固醇预防和LDL-C升高的预防。此外，化合物（12d）显示出潜在地剂量依赖性地阻止血清HDL-C水平下降并改善动脉粥样硬化指数。研究了12d对体重，斑块形成和动脉粥样硬化病变发展的影响。化合物（12d）的毒理学研究表明，以2000 mg / kg的剂量，
• Synthesis and oral antifungal activity of novel azolylpropanolones and related compounds
  作者：Masaru Ogata、Hiroshi Matsumoto、Kimio Takahashi、Sumio Shimizu、Shiro Kida、Akira Murabayashi、Motoo Shiro、Katsuya Tawara

  DOI：10.1021/jm00389a016

  日期：1987.6

  their antifungal activities in vitro by evaluation of broth dilution MIC values against three species of fungi and the inhibitory effect on pseudomycelium of Candida albicans, and they were examined for oral efficacy in vivo against subacute systemic candidiasis in mice and superficial dermatophytosis in guinea pigs. Compounds 2, 12, 38, 39, and 92 exhibited strong oral antifungal activity. An asymmetric

  为了找到口服活性抗真菌剂，合成了新的咪唑基-和1,2,4-三唑基丙醇酮I和相关化合物II-IV。化合物I衍生自酮V（方法A），α-二酮IX（方法B），α-羟基酮X（方法C），α-氯酮XII（方法D）和烯酮VI（方法E）。使用N，N'-羰基二咪唑，亚硫酰氯，N，N'-（硫代羰基）二咪唑，溴氯甲烷，2,2-二甲氧基丙烷和环己酮将由I与NaBH4合成的二元醇II环化为五元环状化合物III。二甲基缩酮。通过Grignard反应（方法F），X的羟甲基化（方法G）和酮XXI与1-[（（三甲基甲硅烷基）甲基] -1，2，4-三唑（方法H）的反应，由I合成二元醇IV。通过评价肉汤对三种真菌的稀释MIC值和对白色念珠菌假菌丝体的抑制作用，检查了化合物I-IV的体外抗真菌活性，并在小鼠和小鼠体内检查了它们对亚急性系统性念珠菌病的口服药效。豚鼠浅表皮肤癣菌病。化合物2、12、38、39和92表现出较强的口服抗真
• Reactions of Alkenes with Iodine(III) Tris(trifluoroacetate)
  作者：Yasuo Futami、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.3182

  日期：1989.10

  The reactions of 1-arylethene, 1,1-diarylethenes, and 1,1-diarylpropenes with iodine(III) tris(trifluoroacetate) gave 1,2-diaryl-1-alkanones, 1-aryl-2-(4-iodophenyl)-1-alkanones, benzoins, benzils, and iodoethenes. A similar reaction of 1,1,4,4-tetraaryl-1,3-butadiene yielded 1,2,4,4-tetraaryl-3-buten-1-one. The reactions of 1,1,5,5-tetraaryl-1,4-pentadienes and 1,1,6,6-tetraaryl-1,5-hexadienes also gave dicarbonyl compounds. The reaction involves aryl migration. The mechanisms and the utility of the reaction for organic synthesis are discussed.

  1- 芳基烯、1,1- 二芳基烯和 1,1- 二芳基丙烯与碘（III）三（三氟乙酸盐）反应生成 1,2- 二芳基-1-烷酮、1-芳基-2-（4-碘苯基）-1-烷酮、安息香、苯并芘和碘乙烯。1,1,4,4-四芳基-1,3-丁二烯的类似反应生成 1,2,4,4-四芳基-3-丁烯-1-酮。1,1,5,5-四芳基-1,4-戊二烯和 1,1,6,6-四芳基-1,5-己二烯的反应也生成了二羰基化合物。该反应涉及芳基迁移。本文讨论了该反应的机理和在有机合成中的用途。
• Ketones
  申请人：Barton John Peter

  公开号：US20050272036A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula (I): wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  描述了式(I)的化合物：其中变量基团如定义的那样；用于抑制11βHSD1。