(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-二甲基-17-[(1S)-1-(3-甲基丁基氨基)乙基]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-醇 | 3915-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-二甲基-17-[(1S)-1-(3-甲基丁基氨基)乙基]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-醇
• 英文名称: 20S,22-azacholesterol
• 英文别名: 22-NHC；N-Isoamyl-20α-aminopregn-5-en-3β-ol；22-Azacholesterin；22-Azacholesterol；(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-[(1S)-1-(3-methylbutylamino)ethyl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 3915-24-0
• 化学式: C₂₆H₄₅NO
• 分子量: 387.649
• InChiKey: PCLDERUMTJBTMY-MJHCCXMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-二甲基-17-[(1S)-1-(3-甲基丁基氨基)乙基]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-醇 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 环己酮 、 aluminum tri-tert-butoxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (20S)-20-<(3-methylbutyl)amino>-5α-pregnan-3-one
  参考文献：
  名称：

  抑制胆固醇侧链裂解。4.合成A或B环改性的氮杂胆固醇。

  摘要：

  为了确定抑制牛肾上腺皮质线粒体丙酮粉末制剂中抑制胆固醇侧链裂解反应的结构要求，合成了许多A或B环修饰的20-和22-氮杂胆固醇类似物（分别为1和2）。这些类似物的抑制作用研究表明，（1）3-甲基醚的活性与母体化合物相同，（2）δ5双键的还原大大降低了抑制活性。这些研究证明了δ5双键对抑制活性的关键作用，而C-3处的游离羟基对此作用不是必需的。此外，与母体化合物一样，22-氮杂胆固醇类似物比其20-氮杂胆固醇类似物更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00141a004
• 作为产物：
  描述：

  20α-aminopregn-5-en-3β-ol 3-THP ether 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-二甲基-17-[(1S)-1-(3-甲基丁基氨基)乙基]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-醇
  参考文献：
  名称：

  抑制胆固醇侧链裂解。2.差向异构氮杂胆固醇的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00282a021

文献信息

• A general catalytic β-C–H carbonylation of aliphatic amines to β-lactams
  作者：Darren Willcox、Ben G. N. Chappell、Kirsten F. Hogg、Jonas Calleja、Adam P. Smalley、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1126/science.aaf9621

  日期：2016.11.18

  straightforward palladium-catalyzed process exploits a distinct reaction pathway, wherein a sterically hindered carboxylate ligand orchestrates an amine attack on a palladium anhydride to transform aliphatic amines into β-lactams. The reaction is successful with a wide range of secondary amines and can be used as a late-stage functionalization tactic to deliver advanced, highly functionalized amine products

  CO 率先制造 β-内酰胺环 应变的 β-内酰胺环是青霉素和其他一些药物的关键特征。威尔考克斯等人。通过一氧化碳与仲胺的钯催化偶联，设计了一条通向这些四元环基序的通用途径。庞大的羧酸盐配体似乎有助于将 CO 初步掺入 Pd 酐中，然后通过 C-H 活化被胺攻击以建立闭环。与之前的 C-H 活化先于 CO 插入的方案相比，这种方法拓宽了底物范围。科学，这个问题 p。851 庞大的羧酸盐配体引导钯将一氧化碳和仲胺偶联成用于药物研究的多功能基序。胺的合成和功能化方法对于各种化学应用具有本质的重要性。我们提出了一种通用的碳氢键活化过程，该过程结合了现成的脂肪胺和原料气一氧化碳，以形成合成通用的增值酰胺产品。操作简单的钯催化过程利用了独特的反应途径，其中空间位阻的羧酸盐配体协调对钯酐的胺攻击，将脂肪胺转化为 β-内酰胺。该反应可成功用于多种仲胺，并可用作后期官能化策略，以提供可用于药物研究和其他领域
• Steroidal glycolipids as host resistance stimulators
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0224173A1

  公开（公告）日：1987-06-03

  Described is a pharmaceutical composition for enhancing host resistance in an immunocompromised individual consisting essentially of a compound of the formula: R' is α or β-D-I-thiomannopyranose, a or β-L-I-thiofucopyranose; A is (CH2)n where n is 5-7, or (CH2)kX(CH2)mwhere X is O, S, NH and k, m are independently 2-4 and k + m is 4-6; R2 is C1-C8 alkyl or C2-C10 alkene; 0 C B where B is C1-C8 alkyl, C1-C8 alkoxy, NR3R4 where R3 and R4 are independently H, C1-C4 alkyl; CH(CH3)D where D is OH, NH2, NHR5 where R5 is C1-C10 alkyl or acetyl. or of a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  所述的是一种用于增强免疫受损个体宿主抵抗力的药物组合物，主要由一种式化合物组成： R'是α或β-D-I-硫代吡喃甘露糖，a或β-L-I-硫代呋喃甘露糖； A 是(CH2)n，其中 n 为 5-7，或(CH2)kX(CH2)m，其中 X 为 O、S、NH，k、m 独立地为 2-4，k + m 为 4-6； R2 是 C1-C8 烷基或 C2-C10 烯基； 0 C B，其中 B 是 C1-C8 烷基、C1-C8 烷氧基、NR3R4，其中 R3 和 R4 独立地是 H、C1-C4 烷基；CH(CH3)D，其中 D 是 OH、NH2、NHR5，其中 R5 是 C1-C10 烷基或乙酰基。 或其药学上可接受的盐。
• US4652553A
  申请人：——

  公开号：US4652553A

  公开（公告）日：1987-03-24
• US4652637A
  申请人：——

  公开号：US4652637A

  公开（公告）日：1987-03-24
• US4942154A
  申请人：——

  公开号：US4942154A

  公开（公告）日：1990-07-17