2-(3,4-dimethoxy-benzyl)-pyrrolidine | 66162-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxy-benzyl)-pyrrolidine
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxybenzyl)pyrrolidine；2-(3,4-Dimetoxybenzyl)pyrrolidin；2-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]pyrrolidine
• CAS: 66162-43-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• mdl: MFCD02663467
• 分子量: 221.299
• InChiKey: PVZYPDMLAMMCDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxy-benzyl)-pyrrolidine 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 7,8-Dimethoxy-1,2,3,5,10,10a-hexahydropyrrolo<1,2-b>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Gaur, S. P.; Jain, Padam C.; Anand, Nitya, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 1, p. 46 - 51

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-N-(trifluoroacetyl)prolyl chloride 在 三乙基硅烷 、 三氯化铝 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxy-benzyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts acylation with N-(trifluoroacetyl)-.alpha.-amino acid chlorides. Application to the preparation of .beta.-arylalkylamines and 3-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00196a001

文献信息

• 2-(Nuclearly-substituted)benzylpyrrolidines
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik G.m.b.H.

  公开号：US04279918A1

  公开（公告）日：1981-07-21

  2-Benzylpyrrolidines bearing from 1 to 4 nuclear substituents on the benzyl ring are pharmacologically active, particularly on the CNS, on blood pressure and on pain sensation for warm-blooded animals. They are synthesized, e.g., by reducing appropriate 2-benzylpyrrolidines and are formulated into medicament compositions according to established conventional techniques.

  苯甲基吡咯烷骨架上带有1至4个核取代基的化合物在药理学上具有活性，特别是对暖血动物的中枢神经系统、血压和疼痛感觉有影响。这些化合物可以通过还原适当的苯甲基吡咯烷合成，并按照已有的传统技术制备成药物组合物。
• Neue Pyrrolidine
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：EP0314038A1

  公开（公告）日：1989-05-03

  Neue Pyrrolidine der Formel I, worin die Substituenten und Symbole die in der Beschreibung genannten Bedeu­tungen haben, sind neue Verbindungen mit überraschenden pharmakologischen Ei­genschaften.

  式 I.的新吡咯烷类化合物具有令人惊奇的药理特性、 其中的取代基和符号的含义见说明，这些新化合物具有令人惊奇的药理特性。
• Bis(benzylpyrrolidine)Derivatives as dopamine agonists
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0404115A1

  公开（公告）日：1990-12-27

  Dopamine agonist compounds useful in the treatment of hypertension and congestive heart failure in mammals are disclosed. The dopamine agonist compounds include racemic and non-racemic mixtures of chiral compounds as well as optically pure R,R; R,S and S,S stereoisomers which are all intended to be schematically described by the following general formula (I) wherein: R₁ is independently hydrogen, lower alkyl, -C(O)R₃, or -C(O)NR₃R₄, wherein R₃ and R₄ are independently lower alkyl, optionally substituted phenyl or phenyl lower alkyl; R₂ is hydrogen or lower alkyl-, X is -(CH₂)m- or -(CH₂)nY(CH₂)n-, where m is an integer from 1 to 10, n is an integer of 1 to 3, and Y is oxygen or sulfur; All of R₁, and R₂ are most preferably hydrogen, X is most preferably -(CH₂)m- and the preferred optically pure R stereoisomer (most preferably R,R stereoisomer) of the dopamine agonist is preferably in the form of a pharmaceutically acceptable salt, preferably included in a dosage form with a suitable carrier.

  本发明公开了可用于治疗哺乳动物高血压和充血性心力衰竭的多巴胺激动剂化合物。多巴胺激动剂化合物包括手性化合物的外消旋和非外消旋混合物，以及光学纯的 R,R；R,S 和 S,S 立体异构体，它们均按下式（I）示意描述 其中 R₁ 独立地为氢、低级烷基、-C(O)R₃ 或 -C(O)NR₃R₄ ，其中 R₃ 和 R₄ 独立地是低级烷基、任选取代的苯基或苯基低级烷基； R₂ 是氢或低级烷基、 X 是-(CH₂)m- 或-(CH₂)nY(CH₂)n-，其中 m 是 1 至 10 的整数，n 是 1 至 3 的整数，Y 是氧或硫； 所有 R₁和 R₂ 最优选为氢，X 最优选为-(CH₂)m-，多巴胺激动剂的优选光学纯 R 立体异构体（最优选 R，R 立体异构体）优选为药学上可接受的盐的形式，最好与合适的载体一起包含在剂型中。
• Benzylpyrrolidine derivatives as dopamine agonists
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0426075A1

  公开（公告）日：1991-05-08

  Dopamine agonist compounds disclosed are useful in treating hypertension and congestive heart failure in mammals. The compounds have the following general formula (I) wherein: R is hydrogen or lower alkyl; each R1 is independently hydrogen, or halo; R2 is lower alkyl or optionally substituted phenyl; m is an integer of 0, 1, 2, 3, 4, 5, or 6; and n is an integer of from 1 to 10; or a pharmaceutically acceptable salt, (R) or (S) stereoisomers, or racemic or non-racemic mixtures thereof.

  所公开的多巴胺激动剂化合物可用于治疗哺乳动物的高血压和充血性心力衰竭。这些化合物具有以下通式 (I) 其中 R 是氢或低级烷基； 每个 R1 独立地为氢 或卤代 R2 是低级烷基或任选取代的苯基；m 是 0、1、2、3、4、5 或 6 的整数；n 是 1 至 10 的整数；或药学上可接受的盐、（R）或（S）立体异构体，或其外消旋或非外消旋混合物。
• NORDLANDER, J. E.;PAYNE, M. J.;NJOROGE, F. G.;BALK, M. A.;LAIKOS, G. D.;V+, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 22, 4107-4111
  作者：NORDLANDER, J. E.、PAYNE, M. J.、NJOROGE, F. G.、BALK, M. A.、LAIKOS, G. D.、V+

  DOI：——

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