2-Amino-5-(4-methoxyphenoxy)benzenethiol | 129121-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Amino-5-(4-methoxyphenoxy)benzenethiol
• CAS: 129121-37-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: XOXLXSYSXFEGFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-5-(4-methoxyphenoxy)benzenethiol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2R,3R)-3-[2-amino-5-(4-methoxyphenoxy)phenyl]sulfanyl-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antihypertensive Activity of 3-Acetoxy-2,3-dihydro-5-(2-(dimethylamino)ethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one (Diltiazem) Derivatives Having Substituents at the 8 Position.

  摘要：

  为了改善地尔硫卓的药效和生物作用持续时间，我们制备了一些在 8 位上具有取代基的 1，5-苯并硫氮杂卓衍生物，并对其在自发性高血压大鼠体内的抗高血压活性进行了评估。甲基、乙基、异丙基、苄基、甲氧基、乙氧基、苯氧基和甲硫基的引入增加了抗高血压活性并延长了作用时间，而环己基、环戊基、甲苯基、对甲氧基苯氧基和苯硫基衍生物的活性低于地尔硫卓。其中，8-苄基和苯氧基衍生物的降压作用最强且持续时间最长。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2055
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-(4-methoxyphenoxy)benzothiazole 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-Amino-5-(4-methoxyphenoxy)benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antihypertensive Activity of 3-Acetoxy-2,3-dihydro-5-(2-(dimethylamino)ethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one (Diltiazem) Derivatives Having Substituents at the 8 Position.

  摘要：

  为了改善地尔硫卓的药效和生物作用持续时间，我们制备了一些在 8 位上具有取代基的 1，5-苯并硫氮杂卓衍生物，并对其在自发性高血压大鼠体内的抗高血压活性进行了评估。甲基、乙基、异丙基、苄基、甲氧基、乙氧基、苯氧基和甲硫基的引入增加了抗高血压活性并延长了作用时间，而环己基、环戊基、甲苯基、对甲氧基苯氧基和苯硫基衍生物的活性低于地尔硫卓。其中，8-苄基和苯氧基衍生物的降压作用最强且持续时间最长。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2055

文献信息

• 1,5-benzothiazepine derivatives, their preparation and their use in the treatment of cardiovascular disorders
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0353032B1

  公开（公告）日：1992-02-26
• US5002942A
  申请人：——

  公开号：US5002942A

  公开（公告）日：1991-03-26
• Synthesis and Antihypertensive Activity of 3-Acetoxy-2,3-dihydro-5-(2-(dimethylamino)ethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one (Diltiazem) Derivatives Having Substituents at the 8 Position.
  作者：Hiroaki YANAGISAWA、Koichi FUJIMOTO、Yasuo SHIMOJI、Takuro KANAZAKI、Kanako MIZUTARI、Hiroshi NISHINO、Hiroshi SHIGA、Hiroyuki KOIKE

  DOI：10.1248/cpb.40.2055

  日期：——

  In order to improve the potency and duration of biological actions of diltiazem, a number of 1, 5-benzothiazepine derivatives having the substituents at the 8 position were prepared and evaluated for their antihypertensive activity in spontaneously hypertensive rats. The introduction of methyl, ethyl, isopropyl, benzyl, methoxy, ethoxy, phenoxy, and methylthio groups increased the antihypertensive activity and prolonged duration of action, whereas cyclohexyl, cyclopentoxy, tolyloxy, p-methoxyphenoxy and phenylthio derivatives were less active than diltiazem. Among them, the 8-benzyl and phenoxy derivatives showed the most potent and long-lasting antihypertensive action.

  为了改善地尔硫卓的药效和生物作用持续时间，我们制备了一些在 8 位上具有取代基的 1，5-苯并硫氮杂卓衍生物，并对其在自发性高血压大鼠体内的抗高血压活性进行了评估。甲基、乙基、异丙基、苄基、甲氧基、乙氧基、苯氧基和甲硫基的引入增加了抗高血压活性并延长了作用时间，而环己基、环戊基、甲苯基、对甲氧基苯氧基和苯硫基衍生物的活性低于地尔硫卓。其中，8-苄基和苯氧基衍生物的降压作用最强且持续时间最长。