5-(4-diphenylmethoxycarbonyl-3-vinylceph-3-em-7β-yl)-dihydro-1,3,5-dioxazine | 127092-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-diphenylmethoxycarbonyl-3-vinylceph-3-em-7β-yl)-dihydro-1,3,5-dioxazine
• 英文别名: benzhydryl (6R,7R)-7-(1,3,5-dioxazinan-5-yl)-3-ethenyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 127092-39-1
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 464.542
• InChiKey: KHLSOEKKPJQXGN-ZJSXRUAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-diphenylmethoxycarbonyl-3-vinylceph-3-em-7β-yl)-dihydro-1,3,5-dioxazine 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到Diphenylmethyl 7β-amino-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  wittig乙烯基化中头孢烯衍生物7-氨基功能的简便保护方法

  摘要：

  描述了一种由3-氯甲基衍生物制备二苯基甲基7β-氨基-3-乙烯基ceph-3-em-4-羧酸酯的新途径。作为在Wittig反应中用于7-氨基功能的便利保护基，开发了结合了7-氨基的六元嗪衍生物作为常规保护基的替代。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88521-4
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-trans-3-chloromethyl-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate, diphenylmethyl ester hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(4-diphenylmethoxycarbonyl-3-vinylceph-3-em-7β-yl)-dihydro-1,3,5-dioxazine
  参考文献：
  名称：

  wittig乙烯基化中头孢烯衍生物7-氨基功能的简便保护方法

  摘要：

  描述了一种由3-氯甲基衍生物制备二苯基甲基7β-氨基-3-乙烯基ceph-3-em-4-羧酸酯的新途径。作为在Wittig反应中用于7-氨基功能的便利保护基，开发了结合了7-氨基的六元嗪衍生物作为常规保护基的替代。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88521-4

文献信息

• A convenient protective method for the 7-amino function on a cephem derivative in wittig vinylation
  作者：Yousuke Katsura、Matsuhiko Aratani

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88521-4

  日期：1994.12

  A novel preparative pathway for diphenylmethyl 7 β-amino-3-vinylceph-3-em-4-carboxylate from 3-chloromethyl derivative is described. As a convenient protecting group for the 7-amino function in a Wittig reaction, six membered azine derivatives incorporating the 7-amino group were developed as a surrogate of conventional protecting groups.

  描述了一种由3-氯甲基衍生物制备二苯基甲基7β-氨基-3-乙烯基ceph-3-em-4-羧酸酯的新途径。作为在Wittig反应中用于7-氨基功能的便利保护基，开发了结合了7-氨基的六元嗪衍生物作为常规保护基的替代。