1,2-二(苯基)环丙烷-1-甲腈 | 72204-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二(苯基)环丙烷-1-甲腈
• 英文名称: 1,2-Diphenyl-1-cyano-cyclopropan
• 英文别名: Cyclopropanecarbonitrile, 1,2-diphenyl-；1,2-diphenylcyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 72204-02-5；87421-62-3；87421-63-4；87421-64-5；87421-65-6；87421-66-7；112572-21-1；10224-14-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: MIVVDTYTHSYGAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl(phenylethynyl)iodonium triflate 在 sodium azide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 1,2-二(苯基)环丙烷-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  高价碘鎓炔基三氟甲磺酸酯与叠氮化物的反应：氰卡宾的生成

  摘要：

  宝贝，再一次，我好：叠氮化物与高价碘鎓炔基三氟甲磺酸酯（HIAT）的反应形成了氰基甲炔。实验证据支持叠氮化物取代的亚乙烯基或炔基叠氮化物的潜在中间体，两者均可形成氰基卡宾。亚乙烯基和cyanocarbene捕集包括O-  ħ插入，二甲基亚砜协调，和环丙烷的反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201203062

文献信息

• Stereoselective construction of nitrile-substituted cyclopropanes
  作者：Justin R. Denton、Kevin Cheng、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1039/b719175h

  日期：——

  Nitrile-substituted cyclopropanes are readily synthesized in a stereocontrolled fashion from the intermolecular cyclopropanation between 2-diazo-2-phenylacetonitrile and electron-rich olefins, catalyzed by the chiral dirhodium complex, Rh2(S-PTAD)4.

  在手性二铑络合物 Rh2(S-PTAD)4 的催化下，2-重氮-2-苯基乙腈与富电子烯烃之间的分子间环丙烷化反应很容易以立体可控的方式合成腈取代的环丙烷。
• Enantioselective Organocatalytic Michael Addition of α-Substituted Cyanoacetates to α,β-Unsaturated Selenones
  作者：Francesca Marini、Silvia Sternativo、Francesca Del Verme、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1002/adsc.200800592

  日期：2009.1

  A novel enantioselective (up to 90% ee) Michael addition of α-substituted cyanoacetates to α,β-unsaturated selenones in the presence of bifunctional urea and thiourea organocatalysts is described. The Michael adducts, containing an all-carbon quaternary stereocenter, are smoothly converted into synthetically useful polyfunctional compounds by taking advantage of the excellent leaving group ability

  描述了在双官能脲和硫脲有机催化剂存在下，α-取代的氰基乙酸酯向α，β-不饱和硒酮的新的对映选择性（高达90％ee）迈克尔加成反应。通过利用硒酮基团优异的离去基团能力，含有全碳四元立体中心的迈克尔加合物可以平稳地转化为可用于合成的多官能化合物。
• Light‐Induced Metal‐Free Generation of Cyanocarbenes from Alkynyl Triazenes for the Synthesis of Nitrile Derivatives
  作者：Elena Michel、Fabian F. Grieser、Alexandra V. Mackenroth、Michael Schukin、Petra Krämer、Shaista Tahir、Frank Rominger、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.202309274

  日期：2023.10.16

  Photoactivation of alkynyl triazenes using different light sources induced an unusual cleavage of the triazene moiety leading to a methylene nitrile. By varying the reaction conditions, a cyanocarbene and a variety of substitution patterns bearing a nitrile group become selectively available under mild and metal-free conditions without the use of a toxic cyanating agent or the need for unstable substrates

  使用不同光源对炔基三氮烯进行光活化，诱导三氮烯部分发生异常裂解，形成亚甲基腈。通过改变反应条件，氰基卡宾和带有腈基的各种取代模式可以在温和且无金属的条件下选择性地获得，无需使用有毒的氰化剂或不稳定的底物。
• Aryl and heteroarylcyclopropyl oxime ethers and their use as fungicides and insecticides
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP1026151A1

  公开（公告）日：2000-08-09

  Compounds with fungicidal and insecticidal properties having formula wherein X is N or CH; Z is O, S or NR8; A is hydrogen, halo, cyano, (C1-C12)alkyl, or (C1-C12)alkoxy; R1 and R8 are independently hydrogen or (C1-C4)alkyl; R2 is hydrogen, (C1-C12)alkyl, halo(C1-C12)alkyl, (C3-C7)cycloalkyl, halo(C3-C7)cycloalkyl, (C2-C8)alkenyl, halo(C2-C8)alkenyl, (C2-C8)alkynyl, halo(C2-C8)alkynyl, aryl, aralkyl, hererocyclic, hererocyclic(C1-C4)alkyl or C(R10)=N-OR9; R3 is hydrogen, (C1-C12)alkyl, halo(C1-C12)alkyl, (C3-C7)cycloalkyl, halo(C3-C7)cycloalkyl, (C2-C8)alkenyl, halo(C2-C8)alkenyl, (C2-C8)alkynyl, halo(C2-C8)alkynyl, aryl, aralkyl, aryl(C3-C7)cycloalkyl, heterocyclic or heterocyclic(C1-C4)alkyl; R4 and R5 are independently hydrogen, (C1-C12)alkyl, halo(C1-C12)alkyl, (C3-C7)cycloalkyl, halo(C3-C7)cycloalkyl, (C2-C8)alkenyl, halo(C2-C8)alkenyl, (C2-C8)alkynyl, halo(C2-C8)alkynyl, halo, cyano, (C1-C4)alkoxycarbonyl, aryl, aralkyl, aryl(C3-C7)cycloalkyl, heterocyclic or hererocyclic(C1-C4)alkyl; R6 is hydrogen, (C1-C12)alkyl, halo(C1-C12)alkyl, (C3-C7)cycloalkyl, halo(C3-C7)cycloalkyl, (C2-C8)alkenyl, halo(C2-C8)alkenyl, (C2-C8)alkynyl, halo(C2-C8)alkynyl, halo, cyano, (C1-C4)alkoxycarbonyl, aryl, aralkyl, aryl(C3-C7)cycloalkyl, heterocyclic or hererocyclic(C1-C4)alkyl; R7 is aryl, aralkyl, heterocyclic or heterocyclic(C1-C4)alkyl; R9 is hydrogen, (C1-C12)alkyl, halo(C1-C12)alkyl, (C2-C8)alkenyl, halo(C2-C8)alkenyl, (C2-C8)alkynyl, halo(C2-C8)alkynyl, (C1-C4)alkylcarbonyl, (C1-C4)alkoxycarbonyl, aryl, or aralkyl; and R10 is hydrogen, (C1-C12)alkyl, halo(C1-C12)alkyl, (C3-C7)cycloalkyl, halo(C3-C7)cycloalkyl, (C2-C8)alkenyl, halo(C2-C8)alkenyl, (C2-C8)alkynyl, halo(C2-C8)alkynyl, aryl, aralkyl, heterocyclic, or heterocyclic(C1-C4)alkyl.

  具有杀菌和杀虫特性的化合物，其式为 其中 X 是 N 或 CH；Z 是 O、S 或 NR8；A 是氢、卤代、氰基、(C1-C12)烷基或(C1-C12)烷氧基；R1 和 R8 独立地是氢或(C1-C4)烷基；R2 是氢、(C1-C12)烷基、卤代(C1-C12)烷基、(C3-C7)环烷基、卤代(C3-C7)环烷基、(C2-C8)烯基、卤代(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、卤代(C2-C8)炔基、芳基、芳烷基、异环烷基、异环(C1-C4)烷基或 C(R10)=N-OR9；R3 是氢、(C1-C12)烷基、卤代(C1-C12)烷基、(C3-C7)环烷基、卤代(C3-C7)环烷基、(C2-C8)烯基、卤代(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、卤代(C2-C8)炔基、芳基、芳烷基、芳基(C3-C7)环烷基、杂环或杂环(C1-C4)烷基；R4 和 R5 独立地为氢、(C1-C12)烷基、卤代(C1-C12)烷基、(C3-C7)环烷基、卤代(C3-C7)环烷基、(C2-C8)烯基、卤代(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、卤代(C2-C8)炔基、卤代、氰基、(C1-C4)烷氧基羰基、芳基、芳烷基、芳基(C3-C7)环烷基、杂环或杂环(C1-C4)烷基；R6 是氢、(C1-C12)烷基、卤代(C1-C12)烷基、(C3-C7)环烷基、卤代(C3-C7)环烷基、(C2-C8)烯基、卤代(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、卤代(C2-C8)炔基、卤代、氰基、(C1-C4)烷氧基羰基、芳基、芳烷基、芳基(C3-C7)环烷基、杂环或异环(C1-C4)烷基；R7 是芳基、芳烷基、杂环基或杂环（C1-C4）烷基；R9 是氢、(C1-C12)烷基、卤代(C1-C12)烷基、(C2-C8)烯基、卤代(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、卤代(C2-C8)炔基、(C1-C4)烷基羰基、(C1-C4)烷氧基羰基、芳基或芳烷基；R10 是氢、(C1-C12)烷基、卤代(C1-C12)烷基、(C3-C7)环烷基、卤代(C3-C7)环烷基、(C2-C8)烯基、卤代(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、卤代(C2-C8)炔基、芳基、芳烷基、杂环基或杂环(C1-C4)烷基。
• JOHNSON C. R.; LOCKARD J. P.; KENNEDY E. R., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 2, 264-271
  作者：JOHNSON C. R.、 LOCKARD J. P.、 KENNEDY E. R.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图