1-(2,5-二甲基苯基)-5-氧代吡咯烷-3-羧酸 | 63674-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(2,5-二甲基苯基)-5-氧代吡咯烷-3-羧酸
• 英文名称: 1-(2,5-dimethyl-phenyl)-5-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2,5-Dimethylphenyl)-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylic acid；1-(2,5-Dimethylphenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 63674-68-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00469835
• 分子量: 233.267
• InChiKey: DCROVTQLKXLIHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >35 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-二甲基苯基)-5-氧代吡咯烷-3-羧酸 在 盐酸 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 ethyl 2-{2-[1-(2,5-dimethylphenyl)-5-oxo-3-pyrrolidinyl]-1H-benzimidazol-1-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  一些1-和2-羧基烷基取代的苯并咪唑及其衍生物的合成

  摘要：

  在碱性水解过程中或与1-苯基取代的4-（1 H- 苯并咪唑-2-基）-2-吡咯烷酮的氯乙酸乙酯反应期间，合成了单取代和二取代的苯并咪唑 。对合成的乙基-[2-（1-（取代苯基）-5-氧吡咯烷基-3-基）-1 H- 苯并咪唑基 ]乙酸酯的性质进行了研究，其苯并咪唑鎓氯化物，1-羧甲基苯并咪唑，2-的缩合产物已获得具有各种芳族醛和脂肪族酮的{2- [1-（3-甲基苯基）-5-氧代-3-吡咯烷基] -1H- 苯并咪唑-1-基}乙酰肼。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1067-6

文献信息

• Pyrrolidinone-bearing methylated and halogenated benzenesulfonamides as inhibitors of carbonic anhydrases
  作者：Irena Vaškevičienė、Vaida Paketurytė、Nikita Pajanok、Šarūnas Žukauskas、Birutė Sapijanskaitė、Kristina Kantminienė、Vytautas Mickevičius、Asta Zubrienė、Daumantas Matulis

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.12.011

  日期：2019.1

  inhibitors of the twelve catalytically active human carbonic anhydrase (CA) isoforms. Observed binding affinities were determined by fluorescent thermal shift assay and intrinsic binding affinities representing the binding of benzenesulfonamide anion to the Zn(II)-bound water form of CA were calculated. Introduction of dimethyl groups into benzenesulfonamide ring decreased the binding affinity to almost all

  两个系列的苯磺酰胺轴承甲基在邻位/邻位或/元邻位和在吡咯烷酮部分对位的合成和作为12催化活性的人类碳酸酐酶（CA）的同种型的抑制剂测试。通过荧光热移测定法测定观察到的结合亲和力，并计算代表苯磺酰胺阴离子与CA的Zn（II）结合水形式结合的固有结合亲和力。将二甲基基团引入苯磺酰胺环可降低与几乎所有CA同工型的结合亲和力，但可提高对一种CA同工型的选择性。在氯基元2,6-二甲基苯磺酰胺衍生物的位置不影响与CA I的结合，但增加了对所有其他CA的亲和力，尤其是CA VII和CA XIII（最多500倍）。所述化合物可用于对特定CA同工型具有更高选择性的CA抑制剂的进一步开发。
• Lp(a)-LOWERING AGENTS AND APOPROTEIN (a) PRODUCTION INHIBTORS
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP1000620A1

  公开（公告）日：2000-05-17

  Lp(a)-lowering agents or apo(a) production inhibitors containing as the active ingredient phenylcarboxylic acid derivatives represented by general formula (1) or salts thereof, wherein R1 represents optionally substituted phenyl; A represents lower alkylene or lower alkyleneoxy; B represents methylene or carbonyl; D represents lower alkylene; E represents lower alkylene or lower alkenylene; R2 represents hydrogen or lower alkyl; and l, m and n are each 0 or 1. These drugs can significantly lower Lp(a) while scarcely showing any side effects.

  Lp(a)降低剂或apo(a)生成抑制剂，其活性成分为通式(1)代表的苯基羧酸衍生物或其盐类，其中R1代表任选取代的苯基；A代表低级亚烷基或低级亚烷氧基；B代表亚甲基或羰基；D代表低级亚烷基；E代表低级亚烷基或低级亚烯基；R2代表氢或低级亚烷基；l、m和n均为0或1。这些药物可以大大降低脂蛋白（a），同时几乎没有任何副作用。
• Phenylcarboxylic acid derivatives having a hetero ring
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0393607B1

  公开（公告）日：1996-02-21
• Lp(a)-LOWERING AGENTS AND APOPROTEIN (a) PRODUCTION INHIBITORS
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP1000620B1

  公开（公告）日：2005-12-07
• PYRROLIDON-CARBOXAMIDE
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1463724A1

  公开（公告）日：2004-10-06