4-(9-anthryl)-2,6-bis(thiazol-2-yl)pyridine | 1449007-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4-(9-anthryl)-2,6-bis(thiazol-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-[4-Anthracen-9-yl-6-(1,3-thiazol-2-yl)pyridin-2-yl]-1,3-thiazole；2-[4-anthracen-9-yl-6-(1,3-thiazol-2-yl)pyridin-2-yl]-1,3-thiazole
• CAS: 1449007-77-5
• 化学式: C₂₅H₁₅N₃S₂
• 分子量: 421.546
• InChiKey: XFMOABRYJXFJHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 4-(9-anthryl)-2,6-bis(thiazol-2-yl)pyridine 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到Cu(4-(anthracen-9-yl)-2,6-di(thiazole-2-yl)pyridine)Cl2
  参考文献：
  名称：

  具有芳基修饰的2,6-二（噻唑-2-基）吡啶 的铜（ii）配合物的自激活核酸酶和抗癌活性†

  摘要：

  三种单核铜络合物[Cu（PDTP）Cl 2 ]（PDTP = 4-苯基-2,6-二（噻唑-2-基）吡啶，CuPDTP），[Cu（ADTP）Cl 2 ]（ADTP = 4-（蒽-9-基）-2,6-二（噻唑-2-基）吡啶，CuADTP）和[Cu（BFDTP）Cl 2 ]（BFDTP = 4-（苯并呋喃-2-基）-2,6-di合成并表征了（噻唑-2-基）吡啶CuBFDTP。X射线单晶分析结果表明，Cu（II离子显示出略微扭曲的方形金字塔配位环境，并且所有三种化合物中的配体均偏离理想的平面度。根据DNA结合研究，表明这三种复合物显示出较弱的DNA结合强度，这很可能是凹槽结合方式。CuPDTP，CuADTP和CuBFDTP可以在黑暗中有效地裂解DNA，而无需添加外部催化剂（氧化剂或还原剂）。相反，在还原剂或氧化剂的存在下，核酸酶活性增加了10倍以上。机理研究表明活性氧的参与，可以被ROS自由基清除剂

  DOI：

  10.1039/c3dt50395j
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻唑 、 9-蒽甲醛 在 氨 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以42%的产率得到4-(9-anthryl)-2,6-bis(thiazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的2,6-二（噻唑-2-基）吡啶-OLED的激发态表征和潜力

  摘要：

  一系列2,4-二（噻唑-2-基）吡啶（dtpy）在4-位上用1-萘基（1），2-萘基（2），9-蒽基（3），2-蒽基（dtpy）官能化4），9-菲基（5）和1-吡啶基（6）已被合成并进行了彻底的研究。的分子式1 - 6通过测定1 H和13 C NMR，元素分析和X射线分析（1，3和5）。在固态结构中，dtpy骨架显示出良好的平面性，而芳基取代基则明显向中心吡啶倾斜，以最小化环间H-H斥力和氢-π环空间斥力。通过在溶液和固态中进行吸收和发射UV-Vis研究以及量子化学计算，已经探索了涉及光物理过程的激发态的性质。较大的芳基取代基（如蒽基和pyr基）与更强的π-离域作用相一致，会引起吸收带和发射带发生明显的红移。对于化合物3，4和6，表现出大的正溶剂​​变色，激发态获得显着的电荷转移（CT）特性。发现ICT / TICT状态形成的效率取决于溶剂极性和芳基与dtpy部分之间的扭转位阻。为了研究扭

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.05.015

文献信息

• Platinum(<scp>ii</scp>) complexes showing high cytotoxicity toward A2780 ovarian carcinoma cells
  作者：Katarzyna Choroba、Barbara Machura、Luis R. Raposo、Jan G. Małecki、Slawomir Kula、Michał Pająk、Karol Erfurt、Anna M. Maroń、Alexandra R. Fernandes

  DOI：10.1039/c9dt02894c

  日期：——

  the Pt(ii) complexes was determined by 1H and 13C NMR spectroscopy, HR-MS spectrometry, elemental analysis and X-ray analysis (for (1)). The electrochemical and photophysical properties of [Pt(Ln)Cl]CF3SO3 were compared with the behaviour of the Pt(ii) complexes with aryl-substituted 2,2':6',2''-terpyridine ligands. What is noteworthy is that the coordination ability of dtpy toward the Pt(ii) centre

  使用由9-蒽基（L1），9-菲基（L2）和1-吡啶基（L3）基团官能化的2,6-双（噻唑-2-基）吡啶制备[Pt（Ln）Cl] CF 3 SO 3（1-3）。Pt（ii）配合物的组成通过1H和13C NMR光谱，HR-MS光谱，元素分析和X射线分析确定（用于（1））。将[Pt（Ln）Cl] CF3SO3的电化学和光物理性质与带有芳基取代的2,2'：6'，2''-吡啶吡啶配体的Pt（ii）配合物的行为进行了比较。值得注意的是，首次研究了dtpy对Pt（ii）中心的配位能力。所有复合物均通过MTS分析在以下四个肿瘤细胞系上进行了体外测试：A2780（卵巢癌），HTC116（结肠直肠癌），MCF7（乳腺癌），和PC3（前列腺癌）以及正常的原代成纤维细胞上。化合物（1-3）在A2780细胞系中表现出剂量依赖性的抗增殖作用，其中（3）>（2）>（1），这种A2780细胞活力的丧失是由于通过线粒体和自
• Aryl substituted 2,6-di(thiazol-2-yl)pyridines –excited-state characterization and potential for OLEDs
  作者：Katarzyna Choroba、Sławomir Kula、Anna Maroń、Barbara Machura、Jan Małecki、Agata Szłapa-Kula、Mariola Siwy、Justyna Grzelak、Sebastian Maćkowski、Ewa Schab-Balcerzak

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.05.015

  日期：2019.10

  compounds 3, 4 and 6, which show a large, positive solvatochromism, the excited states gain significant charge transfer (CT) character. The efficiency of the ICT/TICT state formation was found to depend on solvent polarity and torsional hindrance between the aryl and dtpy moieties. To investigate the impact of torsional hindrance on ICT formation, ultrafast pump–probe measurements were performed for compounds

  一系列2,4-二（噻唑-2-基）吡啶（dtpy）在4-位上用1-萘基（1），2-萘基（2），9-蒽基（3），2-蒽基（dtpy）官能化4），9-菲基（5）和1-吡啶基（6）已被合成并进行了彻底的研究。的分子式1 - 6通过测定1 H和13 C NMR，元素分析和X射线分析（1，3和5）。在固态结构中，dtpy骨架显示出良好的平面性，而芳基取代基则明显向中心吡啶倾斜，以最小化环间H-H斥力和氢-π环空间斥力。通过在溶液和固态中进行吸收和发射UV-Vis研究以及量子化学计算，已经探索了涉及光物理过程的激发态的性质。较大的芳基取代基（如蒽基和pyr基）与更强的π-离域作用相一致，会引起吸收带和发射带发生明显的红移。对于化合物3，4和6，表现出大的正溶剂​​变色，激发态获得显着的电荷转移（CT）特性。发现ICT / TICT状态形成的效率取决于溶剂极性和芳基与dtpy部分之间的扭转位阻。为了研究扭
• Self-activating nuclease and anticancer activities of copper(ii) complexes with aryl-modified 2,6-di(thiazol-2-yl)pyridine
  作者：Lüying Li、Kejie Du、Yi Wang、Haina Jia、Xiaojuan Hou、Hui Chao、Liangnian Ji

  DOI：10.1039/c3dt50395j

  日期：——

  Three mononuclear copper complexes [Cu(PDTP)Cl2] (PDTP = 4-phenyl-2,6-di(thiazole-2-yl)pyridine, CuPDTP), [Cu(ADTP)Cl2] (ADTP = 4-(anthracen-9-yl)-2,6-di(thiazole-2-yl)pyridine, CuADTP) and [Cu(BFDTP)Cl2] (BFDTP = 4-(benzofuran-2-yl)-2,6-di(thiazole-2-yl)pyridine, CuBFDTP) were synthesized and characterized. The X-ray single crystallography results indicated that the Cu(II) ions showed slightly distorted

  三种单核铜络合物[Cu（PDTP）Cl 2 ]（PDTP = 4-苯基-2,6-二（噻唑-2-基）吡啶，CuPDTP），[Cu（ADTP）Cl 2 ]（ADTP = 4-（蒽-9-基）-2,6-二（噻唑-2-基）吡啶，CuADTP）和[Cu（BFDTP）Cl 2 ]（BFDTP = 4-（苯并呋喃-2-基）-2,6-di合成并表征了（噻唑-2-基）吡啶CuBFDTP。X射线单晶分析结果表明，Cu（II离子显示出略微扭曲的方形金字塔配位环境，并且所有三种化合物中的配体均偏离理想的平面度。根据DNA结合研究，表明这三种复合物显示出较弱的DNA结合强度，这很可能是凹槽结合方式。CuPDTP，CuADTP和CuBFDTP可以在黑暗中有效地裂解DNA，而无需添加外部催化剂（氧化剂或还原剂）。相反，在还原剂或氧化剂的存在下，核酸酶活性增加了10倍以上。机理研究表明活性氧的参与，可以被ROS自由基清除剂