dimethyl 2-[2-(2-amino-5-cyano-4-oxo-3,4-dihydro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)ethyl]malonate | 674310-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: dimethyl 2-[2-(2-amino-5-cyano-4-oxo-3,4-dihydro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)ethyl]malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[2-(2-amino-5-cyano-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)ethyl]propanedioate
• CAS: 674310-63-5
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O₅
• 分子量: 333.304
• InChiKey: OSJVBCKTPSAXSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[2-(2-amino-5-cyano-4-oxo-3,4-dihydro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)ethyl]malonate 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 2-amino-6-bromo-7-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  鸟嘌呤三磷酸鸟苷环水解酶I潜在抑制剂的7-脱氮鸟嘌呤的合成

  摘要：

  作为GTP环水解酶I（生物合成途径中导致二氢叶酸和四氢生物蝶呤的第一个酶）的抑制剂，各种取代的7-脱氮鸟嘌呤是令人感兴趣的。描述了合成在2、6和9位（嘌呤编号）取代的7-脱氮鸟嘌呤的方法，从而可以制备各种各样的化合物。这些方法补充了我们先前的工作，该工作为合成7和8位取代的7-脱氮鸟嘌呤建立了途径。重点放在2-硫代烷基嘧啶作为中间体的性质上，因为它们为嘌呤，蝶啶及其类似物的无痕固态合成提供了基础。已经在初步筛选中评估了制备的化合物抑制GTPCH I的能力，并且已证明8-甲基脱氮鸟嘌呤比尚未描述的任何抑制剂都具有更强的效力。几种化合物似乎已通过GTPCH I进行了转化。借助于模型反应，它们的行为可以在GTPCH I的水解相机理的背景下进行解释。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.030
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1,1-环丙烷二甲酸环异亚丙酯 、 2-氨基-4-氧代-4,7-二氢-3H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲腈 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以30%的产率得到dimethyl 2-[2-(2-amino-5-cyano-4-oxo-3,4-dihydro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)ethyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  鸟嘌呤三磷酸鸟苷环水解酶I潜在抑制剂的7-脱氮鸟嘌呤的合成

  摘要：

  作为GTP环水解酶I（生物合成途径中导致二氢叶酸和四氢生物蝶呤的第一个酶）的抑制剂，各种取代的7-脱氮鸟嘌呤是令人感兴趣的。描述了合成在2、6和9位（嘌呤编号）取代的7-脱氮鸟嘌呤的方法，从而可以制备各种各样的化合物。这些方法补充了我们先前的工作，该工作为合成7和8位取代的7-脱氮鸟嘌呤建立了途径。重点放在2-硫代烷基嘧啶作为中间体的性质上，因为它们为嘌呤，蝶啶及其类似物的无痕固态合成提供了基础。已经在初步筛选中评估了制备的化合物抑制GTPCH I的能力，并且已证明8-甲基脱氮鸟嘌呤比尚未描述的任何抑制剂都具有更强的效力。几种化合物似乎已通过GTPCH I进行了转化。借助于模型反应，它们的行为可以在GTPCH I的水解相机理的背景下进行解释。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.030