6-(4-O-acetyl-3-azido-2,3,6-trideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-5-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene | 473841-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(4-O-acetyl-3-azido-2,3,6-trideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-5-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: [(2R,3S,4R,6R)-4-azido-6-(1-hydroxy-5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl)-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 473841-18-8
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₆
• 分子量: 401.419
• InChiKey: DKEKVMYEIDIHFF-DRIBAISHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-O-acetyl-3-azido-2,3,6-trideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-5-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 溴 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 6-(4'-O-acetyl-3'-azido-2',3',6'-trideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-3-bromo-4-hydroxy-1,5-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  美德霉素的3-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-β-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖基吡喃并萘醌类似物的合成。

  摘要：

  描述了C-糖基吡喃并萘甲醌抗生素美德霉素的4-O-乙酰基-3-叠氮基2,3,6-三苯氧基-β-D-阿拉伯-己吡喃糖基类似物6的异构体混合物的合成。通过Stille制备了关键的3-乙酰基-6-（4-O-乙酰基-3-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-β-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖基）-5-甲氧基-1,4-萘醌8。 -（3-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-β-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖基）-3-溴-1,4-萘醌17与（α-乙氧基乙烯基）三丁基锡烷的偶联，然后水解和氧化通过对6-（4-O-乙酰基-3-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-β-D-阿拉伯糖基-己基吡喃糖基）-3-溴-的氧化脱甲基作用而得到溴萘醌17。 1，4，5-三甲氧基萘16是由6-（4-乙酰基-3-叠氮基2，3，6-三苯氧基-β-D-阿拉伯-己吡喃糖基）-1，4，5-三甲氧基萘10的区域选择性溴化而形成的。后者的萘10是通过使用乙腈中的BF 3·Et

  DOI：

  10.1039/b301449p
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-D-rhamnal 在 吡啶 、 sodium azide 、 montmorillonite K-10 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 6-(4-O-acetyl-3-azido-2,3,6-trideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-5-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  麦德霉素叠氮类似物的合成

  摘要：

  吡喃萘醌类抗生素麦德霉素 1 的叠氮基类似物 2a、2b 的合成已通过八步从萘酚 8 和叠氮基糖基糖 7 合成，总产率为 9.3%。关键步骤包括直接 BF 3 .Et 2 O 促进萘酚 8 的 C-糖基化，通过 Stille 与（α-乙氧基-乙烯基）三丁基锡偶联将乙酰基引入溴萘醌，使用 2 将萘醌呋喃环化为呋喃萘醌-三甲基甲硅烷氧基呋喃 5 和呋喃并呋喃氧化重排为呋喃并吡喃。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32955

文献信息

• C-Glycosylation of Oxygenated Naphthols with 3-Dimethylamino-2,3,6-trideoxy-L-arabino-hexopyranose and 3-Azido-2,3,6-trideoxy-D-arabino-hexopyranose
  作者：Margaret A. Brimble、Roger M. Davey、Malcolm D. McLeod、Maureen Murphy

  DOI：10.1071/ch02236

  日期：——

  In connection with studies directed towards the synthesis of the pyranonaphthoquinone antibiotic medermycin, C-aryl glycosides were prepared by C-glycosylation of naphthols with glycosyl donors. Boron trifluoride diethyl etherate proved to be a suitable Lewis acid to promote the C-glycosylation, and use of the azido glycosyl donor proved more successful than using the dimethylamino glycosyl donor. 5-Hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene underwent facile C-glycosylation with two particular glycosyl donors, whereas 3-bromo-5-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene was not an effective coupling partner with the same glycosyl donors. These studies indicate that subtle steric and electronic effects need to be considered in order to fine-tune C-glycosylations when using highly functionalized glycosyl donors.

  在合成吡喃萘醌类抗生素麦迪霉素的研究中，通过萘酚与糖基供体的 C-糖基化反应制备了 C-芳基糖苷。事实证明，三氟化硼二乙基醚是促进 C-糖基化的合适路易斯酸，使用叠氮糖基供体比使用二甲基氨基糖基供体更成功。5-羟基-1,4-二甲氧基萘与两种特定的糖基供体进行了简便的 C-糖基化反应，而 3-溴-5-羟基-1,4-二甲氧基萘与相同的糖基供体则不能进行有效的偶联。这些研究表明，在使用高度官能化的糖基供体时，需要考虑微妙的立体和电子效应，以便对 C-糖基化进行微调。