N-cinnamyl-3-(trifluoromethyl)aniline | 886794-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cinnamyl-3-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: N-(3-phenylprop-2-enyl)-3-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 886794-54-3
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃N
• 分子量: 277.289
• InChiKey: RHNXOMRAUNWYRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 N-苯基马来酰亚胺 、 N-cinnamyl-3-(trifluoromethyl)aniline 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以47 %的产率得到(3aRS,4RS,9RS,9aSR)-9-[(3SR)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl]-3-oxo-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-benzo[f]isoindole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  多米诺三组分N-酰化/[4 + 2]环加成/桤木烯合成多取代苯并[f]异吲哚-4-羧酸

  摘要：

  以肉桂胺（3-芳基烯丙胺）、马来酰亚胺和马来酸酐为原料，通过新的三组分反应（3CR）合成了不同取代的部分饱和苯并[f]异吲哚-4-羧酸。该过程包括马来酸酐对胺的N-酰化、乙烯基芳烃的分子内 [4 + 2] 环加成（IMDAV 反应）以及 Diels-Alder 中间体和马来酰亚胺之间的 Alder-ene 反应。所有反应步骤均以高度区域和立体选择性的方式进行，提供五个相邻的手性中心并产生标题化合物的单一非对映异构体。通过热条件或使用软路易斯酸（Yb(OTf) 3 ）作为催化剂来确保转化效率。通过动态19 F NMR研究了 3CR 的动力学和机理。根据 NMR 数据和密度泛函理论 (DFT) 计算，IMDAV（而非 Alder-ene）反应是整个过程的限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01476
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-cinnamyl-3-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  多米诺三组分N-酰化/[4 + 2]环加成/桤木烯合成多取代苯并[f]异吲哚-4-羧酸

  摘要：

  以肉桂胺（3-芳基烯丙胺）、马来酰亚胺和马来酸酐为原料，通过新的三组分反应（3CR）合成了不同取代的部分饱和苯并[f]异吲哚-4-羧酸。该过程包括马来酸酐对胺的N-酰化、乙烯基芳烃的分子内 [4 + 2] 环加成（IMDAV 反应）以及 Diels-Alder 中间体和马来酰亚胺之间的 Alder-ene 反应。所有反应步骤均以高度区域和立体选择性的方式进行，提供五个相邻的手性中心并产生标题化合物的单一非对映异构体。通过热条件或使用软路易斯酸（Yb(OTf) 3 ）作为催化剂来确保转化效率。通过动态19 F NMR研究了 3CR 的动力学和机理。根据 NMR 数据和密度泛函理论 (DFT) 计算，IMDAV（而非 Alder-ene）反应是整个过程的限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01476

文献信息

• Allylic Amination of Internal Alkynes with Aromatic and Aliphatic Amines Using Polymer-Supported Triphenylphosphane-Palladium Complex as a Heterogeneous and Recyclable Catalyst
  作者：Yogesh S. Wagh、Pawan J. Tambade、Dinesh N. Sawant、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201000463

  日期：2010.9

  for the allylic amination of internal alkynes with amines by using a polymer-supported triphenylphosphane-palladium complex [PS-TPP-Pd] as a highly active heterogeneous reusable catalyst was developed. The catalyst exhibited remarkable activity and is reusable over five consecutive cycles. The protocol was applicable for a variety of hindered and functionalized aromatic/ aliphatic amines and afforded

  开发了一种使用聚合物负载的三苯基膦-钯配合物 [PS-TPP-Pd] 作为高活性非均相可重复使用催化剂对内部炔烃与胺进行烯丙基胺化的简便而新颖的方案。该催化剂表现出显着的活性，可重复使用五个连续循环。该方案适用于各种受阻和官能化的芳香族/脂肪族胺，并以良好到极好的收率提供所需的烯丙基产物。
• Pd(OAc)2/dppf as an efficient and highly active catalyst for the allylation of amines, alcohols and carboxylic acids with 1-phenyl-1-propyne
  作者：Yogesh S. Wagh、Dinesh N. Sawant、Pawan J. Tambade、Kishor P. Dhake、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.008

  日期：2011.4

  Pd(OAc)(2)/1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene as an efficient, highly active catalyst for the allylation of amines, alcohols and carboxylic acids with 1-phenyl-1-propyne has been developed. The effect of various reaction parameters, such as ligand, time, solvent, temperature, metal: ligand ratio and catalyst concentration on yields of the product were investigated. The optimized procedure works well under mild operating conditions and permits rapid generation of a library for various allylated products. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Domino Three-Component <i>N</i>-Acylation/[4 + 2] Cycloaddition/Alder-ene Synthesis of Polysubstituted Benzo[<i>f</i>]isoindole-4-carboxylic Acids
  作者：Kseniya A. Alekseeva、Maryana A. Nadirova、Vladimir P. Zaytsev、Evgeniya V. Nikitina、Mikhail S. Grigoriev、Anton P. Novikov、Irina A. Kolesnik、Bernhard Mayer、Thomas J. J. Müller、Fedor I. Zubkov

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01476

  日期：2023.11.3

  adjacent chiral centers and leading to a single diastereoisomer of the title compound. The efficiency of the transformation is secured by thermal conditions or utilization of soft Lewis acids (Yb(OTf)3) as catalysts. The kinetics and mechanism of the 3CR were studied by using dynamic 19F NMR. Based on the NMR data and density functional theory (DFT) calculations, the IMDAV, not the Alder-ene, reaction

  以肉桂胺（3-芳基烯丙胺）、马来酰亚胺和马来酸酐为原料，通过新的三组分反应（3CR）合成了不同取代的部分饱和苯并[f]异吲哚-4-羧酸。该过程包括马来酸酐对胺的N-酰化、乙烯基芳烃的分子内 [4 + 2] 环加成（IMDAV 反应）以及 Diels-Alder 中间体和马来酰亚胺之间的 Alder-ene 反应。所有反应步骤均以高度区域和立体选择性的方式进行，提供五个相邻的手性中心并产生标题化合物的单一非对映异构体。通过热条件或使用软路易斯酸（Yb(OTf) 3 ）作为催化剂来确保转化效率。通过动态19 F NMR研究了 3CR 的动力学和机理。根据 NMR 数据和密度泛函理论 (DFT) 计算，IMDAV（而非 Alder-ene）反应是整个过程的限速步骤。