2-chloro-1,4-dihydro-1,4-ethenonaphthalene | 62934-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-1,4-dihydro-1,4-ethenonaphthalene
• 英文别名: 2-Chlorbenzo<5,6>bicyclo<2.2.2>octatrien；9-Chlorotricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6,9,11-pentaene
• CAS: 62934-40-1
• 化学式: C₁₂H₉Cl
• 分子量: 188.656
• InChiKey: UOTWSBDIIGBJSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,4-dihydro-1,4-ethenonaphthalene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙烯基锂化合物的简便的逆狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  试图通过从4中损失氯化锂来生成苯并barrelyne 8，导致通过添加4至8形成的“二聚”加合物的简便的逆Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96748-0
• 作为产物：
  描述：

  benzenedizolium-2-carboxylate 、 氯苯 反应 16.0h， 以40%的产率得到2-chloro-1,4-dihydro-1,4-ethenonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基锂化合物的简便的逆狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  试图通过从4中损失氯化锂来生成苯并barrelyne 8，导致通过添加4至8形成的“二聚”加合物的简便的逆Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96748-0

文献信息

• Reactions of Benzyne with Substituted Benzenes
  作者：Iwao Tabushi、Hidenori Yamada、Zenichi Yoshida、Ryohei Oda

  DOI：10.1246/bcsj.50.285

  日期：1977.1

  The reactions of benzyne with substituted benzenes (anisole, chlorobenzene, methyl benzoate, benzylidyne trifluoride and toluene) giving the Diels-Alder adducts were investigated, where two positionally isomeric adducts were possible, i.e., a geminal-para adduct (1,4-adduct with respect to the substituent) and an ortho-meta adduct (2,5-adduct). From the competition reactions, relative reactivities

  研究了苄与取代苯（苯甲醚、氯苯、苯甲酸甲酯、三氟化苄基炔和甲苯）产生 Diels-Alder 加合物的反应，其中两种位置异构加合物是可能的，即双对位加合物（1,4-加合物）关于取代基）和邻位间位加合物（2,5-加合物）。从竞争反应中，估计了 1,4-加成和 2,5-加成的苯与取代苯的相对反应性。观察到明显不同的取代效应。对于 1,4-加成，观察到较大的负 ρ 值 (-1.79)，但对于 2,5-加成，取代基效应很小。从苄基和甲苯，邻苄基联苯 (13) 和 2-苄基-3-苯基苯并[5,6] 双环 [2.2。
• HART, HAROLD;SHAHLAI, KHALIL, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 45, 5437-5440
  作者：HART, HAROLD、SHAHLAI, KHALIL

  DOI：——

  日期：——