5'-N-ethyl-2',3'-O-isopropylidenethiocarboxamidoadenosine | 222527-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5'-N-ethyl-2',3'-O-isopropylidenethiocarboxamidoadenosine
• 英文别名: (3aR,4R,6S,6aS)-4-(6-aminopurin-9-yl)-N-ethyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carbothioamide
• CAS: 222527-48-2
• 化学式: C₁₅H₂₀N₆O₃S
• 分子量: 364.428
• InChiKey: QYJYMENWVWGSPY-QOBXEIRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.057±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.677±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-N-ethyl-2',3'-O-isopropylidenethiocarboxamidoadenosine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到5'-N-ethylthiocarboxamidoadenosine
  参考文献：
  名称：

  5'-N-取代的羧酰胺基腺苷作为腺苷受体的激动剂。

  摘要：

  通过新的途径制备了新颖的和已知的5'-N-取代的羧酰胺基腺苷，它们提供了较短的反应时间和良好的产率。测定对大鼠A1和A2A受体以及人A3受体的结合亲和力。确定表达人A2B受体的CHO细胞中环状AMP产生的EC50值。在所有受体亚型上，羧酰胺基部分上相对较小的取代基是最佳的。已发现几种类似物（1a，1d，1h和1k）对A3受体的选择性。在A1受体上，许多化合物（但不是5'-N-乙基羧酰胺基腺苷）（NECA，1b）显示出小的GTP位移，这可能表明A1受体的内在活性较低。在A2B受体上，与A2B参考激动剂NECA（1b）相比，具有修饰的乙基取代基的衍生物1i-k的活性降低。硫代甲酰胺基衍生物（8b和8c）虽然A2B受体活性降低，但显示出可观的性能。进行化合物8b的X射线结构测定。由于晶体结构中羧酰胺基NH和嘌呤N3之间的分子内氢键，该化合物的核糖部分处于顺式构象。但是，理论计算支持NECA（1b

  DOI：

  10.1021/jm9804984
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-isopropylideneadenosine-5'-carboxylic acid 在 劳森试剂 、 异丙烯基氯甲酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 5'-N-ethyl-2',3'-O-isopropylidenethiocarboxamidoadenosine
  参考文献：
  名称：

  5'-N-取代的羧酰胺基腺苷作为腺苷受体的激动剂。

  摘要：

  通过新的途径制备了新颖的和已知的5'-N-取代的羧酰胺基腺苷，它们提供了较短的反应时间和良好的产率。测定对大鼠A1和A2A受体以及人A3受体的结合亲和力。确定表达人A2B受体的CHO细胞中环状AMP产生的EC50值。在所有受体亚型上，羧酰胺基部分上相对较小的取代基是最佳的。已发现几种类似物（1a，1d，1h和1k）对A3受体的选择性。在A1受体上，许多化合物（但不是5'-N-乙基羧酰胺基腺苷）（NECA，1b）显示出小的GTP位移，这可能表明A1受体的内在活性较低。在A2B受体上，与A2B参考激动剂NECA（1b）相比，具有修饰的乙基取代基的衍生物1i-k的活性降低。硫代甲酰胺基衍生物（8b和8c）虽然A2B受体活性降低，但显示出可观的性能。进行化合物8b的X射线结构测定。由于晶体结构中羧酰胺基NH和嘌呤N3之间的分子内氢键，该化合物的核糖部分处于顺式构象。但是，理论计算支持NECA（1b

  DOI：

  10.1021/jm9804984