1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-benz[cd]indol-2-one | 119200-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-benz[cd]indol-2-one
• 英文别名: 1-(Toluol-4-sulfonyl)-1H-benz[cd]indol-2-on；1-(4-Methylphenyl)sulfonylbenzo[cd]indol-2-one
• CAS: 119200-14-5
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃S
• 分子量: 323.372
• InChiKey: OPQOBIXZJBCNLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-benz[cd]indol-2-one 、 盐酸 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CAMYCEHKO, YU. V.;POPOV, V. I., YKP. XIM. ZH., 54,(1988) N 6, 618-621

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萘亚胺 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 乙酸酐 作用下， 生成 1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-benz[cd]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ullmann; Cassirer, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 441

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem Radical Cyclization of 8-Ethynyl-1-naphthyl-amines for the Synthesis of 2<i>H</i>-Benzo[<i>e</i>][1,2]thiazine 1,1-Dioxides and its Fluorescence Properties
  作者：Xia Chen、Lianpeng Zhang、Yuzhe Wang、Guanyinsheng Qiu、Qinghui Liang、Hongwei Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01725

  日期：2020.10.2

  cascade dehydrogenative cyclization of N-tosyl-8-ethynyl-1-naphthylamines under air is described herein for the synthesis of thioazafluoranthenes. The reaction proceeds smoothly with high efficiency and a broad reaction scope. The product is indeed a new fluorophore and its photophysical properties are also investigated. Based on the results, we are pleased to find that the Stokes shift of amino-linked

  本文描述了N-甲苯磺酰基-8-乙炔基-1-萘胺在空气下的铜催化的自由基级联脱氢环化反应，用于合成硫杂氮杂蒽。反应平稳高效地进行，反应范围广。该产品确实是一种新的荧光团，还对其光物理性质进行了研究。根据结果​​，我们很高兴地发现，稀释的四氢呋喃中氨基连接的硫杂氮杂荧蒽的斯托克斯位移确定为143 nm（4830 cm –1）。
• Rh(III)-Catalyzed Oxidative Olefination of <i>N</i>-(1-Naphthyl)sulfonamides Using Activated and Unactivated Alkenes
  作者：Xuting Li、Xue Gong、Miao Zhao、Guoyong Song、Jian Deng、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol2023856

  日期：2011.11.4

  Rhodium(III)-catalyzed oxidative olefination of N-(1-naphthyl)sulfonamides has been achieved at the peri position. Three categories of olefins have been successfully applied. Activated olefins reacted to afford five-membered azacycles as a result of oxidative olefination-hydroamination. Unactivated olefins reacted to give the olefination product. 2-fold oxidative C-C and C-N coupling was achieved for allylbenzenes.