2-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethylidene)-1,3-dithiane | 89863-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethylidene)-1,3-dithiane
• 英文别名: 1-(1,3-dithian-2-ylidene)-2,2,2-trifluoro-1-phenyl-ethane
• CAS: 89863-73-0
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃S₂
• 分子量: 276.347
• InChiKey: ZPAWLVSBFOXBRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethylidene)-1,3-dithiane 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 作用下， 生成 2-(2,2,2-Trifluoro-1-phenyl-ethyl)-[1,3]dithiane
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated Ketene Dithioacetals;1. Preparation and Application to the Synthesis of α-TrifluoromethylthiocarboxylicS-Esters and Aldehyde Derivatives

  摘要：

  α-三氟甲基乙烯酮二硫缩醛3是通过Peterson反应从三氟甲基酮1和三甲基甲硅烷基二硫缩醛2合成的。酸水解和还原分别产生α-三氟甲基硫代羧酸S-酯4和α-三氟甲基二硫缩醛5。后者用乙醇进行转缩醛化，得到相应的二乙缩醛。开发了新的程序来实现还原和转缩醛化。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26280
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 2,2-双(三甲基硅基)二噻烷 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到2-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethylidene)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基氧化物催化的彼得森烯烃与 2,2-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-二噻烷

  摘要：

  试剂2,2-双(三甲基甲硅烷基)-1,3-二噻烷的合成是一步直接从1,3-二噻烷以极好的收率合成的。实验室稳定的试剂可用于使用 TMSOK/Bu4NCl 或氟离子作为 α-甲硅烷基碳负离子形成的促进剂的 Peterson 烯化，从而生成乙烯酮二硫缩醛，这是有机合成中的通用中间体。用芳香族、杂芳香族、脂肪族醛和酮成功地实现了烯烃化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501185

文献信息

• Dithio compounds, pharmaceutical preparations containing them and their use
  申请人：Zyma SA

  公开号：EP0099329B1

  公开（公告）日：1990-10-31
• US4818765A
  申请人：——

  公开号：US4818765A

  公开（公告）日：1989-04-04
• US4946861A
  申请人：——

  公开号：US4946861A

  公开（公告）日：1990-08-07
• Trimethylsilyloxide-Catalysed Peterson Olefinations with 2,2-Bis(trimethylsilyl)-1,3-dithiane
  作者：Atul Manvar、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1002/ejoc.201501185

  日期：2015.11

  The synthesis of the reagent 2,2-bis(trimethylsilyl)-1,3-dithiane was directly achieved in an excellent yield from 1,3-dithiane in one step. The bench-stable reagent can be utilized for Peterson olefinations using either TMSOK/Bu4NCl or fluoride ion as promoter of α-silyl carbanion formation, thereby generating ketene dithioacetals, which are versatile intermediates in organic synthesis. Olefination

  试剂2,2-双(三甲基甲硅烷基)-1,3-二噻烷的合成是一步直接从1,3-二噻烷以极好的收率合成的。实验室稳定的试剂可用于使用 TMSOK/Bu4NCl 或氟离子作为 α-甲硅烷基碳负离子形成的促进剂的 Peterson 烯化，从而生成乙烯酮二硫缩醛，这是有机合成中的通用中间体。用芳香族、杂芳香族、脂肪族醛和酮成功地实现了烯烃化反应。
• Fluorinated Ketene Dithioacetals;1. Preparation and Application to the Synthesis of α-Trifluoromethylthiocarboxylic<i>S</i>-Esters and Aldehyde Derivatives
  作者：Murielle Muzard、Charles Portella

  DOI：10.1055/s-1992-26280

  日期：——

  α-Trifluoromethylketene dithioacetals 3 were synthesized by Peterson reaction from trifluoromethyl ketones 1 and trimethylsilyl dithioacetals 2. Acid hydrolysis and reduction yielded α-trifluoromethylthiocarboxylic S-esters 4 and α-trifluoromethyl dithioacetals 5, respectively. Transacetalisation of the latter with ethanol gave the corresponding diethyl acetal. New procedures were developed to effect reduction and transacetalisation.

  α-三氟甲基乙烯酮二硫缩醛3是通过Peterson反应从三氟甲基酮1和三甲基甲硅烷基二硫缩醛2合成的。酸水解和还原分别产生α-三氟甲基硫代羧酸S-酯4和α-三氟甲基二硫缩醛5。后者用乙醇进行转缩醛化，得到相应的二乙缩醛。开发了新的程序来实现还原和转缩醛化。