2,2-双(三甲基硅基)二噻烷 | 13411-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 中文名称: 2,2-双(三甲基硅基)二噻烷
• 英文名称: 2,2-bis(trimethylsilyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2,2-bis-(trimethylsilyl)dithiane；hexa-Si-methyl-Si,Si'-[1,3]dithiane-2,2-diyl-bis-silane；Trimethyl-(2-trimethylsilyl-1,3-dithian-2-yl)silane
• CAS: 13411-46-6
• 化学式: C₁₀H₂₄S₂Si₂
• 分子量: 264.604
• InChiKey: PYMKPNBNDUHBJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-31°C
• 沸点：
  97-99°C / 0.5
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 、 2,2-双(三甲基硅基)二噻烷 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2-(2,4,6-trimethylphenylmethylidene)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基氧化物催化的彼得森烯烃与 2,2-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-二噻烷

  摘要：

  试剂2,2-双(三甲基甲硅烷基)-1,3-二噻烷的合成是一步直接从1,3-二噻烷以极好的收率合成的。实验室稳定的试剂可用于使用 TMSOK/Bu4NCl 或氟离子作为 α-甲硅烷基碳负离子形成的促进剂的 Peterson 烯化，从而生成乙烯酮二硫缩醛，这是有机合成中的通用中间体。用芳香族、杂芳香族、脂肪族醛和酮成功地实现了烯烃化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501185
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到2,2-双(三甲基硅基)二噻烷
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基氧化物催化的彼得森烯烃与 2,2-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-二噻烷

  摘要：

  试剂2,2-双(三甲基甲硅烷基)-1,3-二噻烷的合成是一步直接从1,3-二噻烷以极好的收率合成的。实验室稳定的试剂可用于使用 TMSOK/Bu4NCl 或氟离子作为 α-甲硅烷基碳负离子形成的促进剂的 Peterson 烯化，从而生成乙烯酮二硫缩醛，这是有机合成中的通用中间体。用芳香族、杂芳香族、脂肪族醛和酮成功地实现了烯烃化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501185

文献信息

• Trimethylsilyloxide-Catalysed Peterson Olefinations with 2,2-Bis(trimethylsilyl)-1,3-dithiane
  作者：Atul Manvar、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1002/ejoc.201501185

  日期：2015.11

  The synthesis of the reagent 2,2-bis(trimethylsilyl)-1,3-dithiane was directly achieved in an excellent yield from 1,3-dithiane in one step. The bench-stable reagent can be utilized for Peterson olefinations using either TMSOK/Bu4NCl or fluoride ion as promoter of α-silyl carbanion formation, thereby generating ketene dithioacetals, which are versatile intermediates in organic synthesis. Olefination

  试剂2,2-双(三甲基甲硅烷基)-1,3-二噻烷的合成是一步直接从1,3-二噻烷以极好的收率合成的。实验室稳定的试剂可用于使用 TMSOK/Bu4NCl 或氟离子作为 α-甲硅烷基碳负离子形成的促进剂的 Peterson 烯化，从而生成乙烯酮二硫缩醛，这是有机合成中的通用中间体。用芳香族、杂芳香族、脂肪族醛和酮成功地实现了烯烃化反应。