2-chloro-3-iodonaphthalene | 91799-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-3-iodonaphthalene
• 英文别名: 2-Chlor-3-bromnaphthalin
• CAS: 91799-72-3
• 化学式: C₁₀H₆ClI
• 分子量: 288.515
• InChiKey: WMSJGUCXXDIEIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-iodonaphthalene 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 dichloro(N,N,N’,N‘-tetramethylethylenediamine)zinc 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-(3-chloro-2-naphthyl)-4-iodo-2,6-dimethoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  锂/锌-TMP混合碱计算的联芳基化合物的CH酸度和去质子化金属

  摘要：

  为了合成联芳基化合物，使用混合的锂/锌-TMP（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基），通过对甲氧基苯，3-取代的萘，异喹啉和甲氧基吡啶进行去质子化制备了几种芳族碘化物。 ）碱和随后的碘解作用。如此获得的卤化物以及市售化合物在钯催化下交叉偶联（例如，Suzuki与2,4-二甲氧基-5-嘧啶基硼酸偶联），得到各种代表性的联芳基化合物。使用锂/锌-TMP碱对后一种化合物进行去金属化处理，并通过随后的碘解作用进行评估。根据这些底物的CH酸度（如在THF溶液中使用DFT B3LYP方法测定的）讨论了这些反应的结果。在K a值下，去原金属反应的区域选择性倾向于由附近的配位原子控制，而不是由位点酸度控制。特别是，已显示出嗪和二嗪氮原子可有效诱导与锂/锌-TMP碱在相邻位点的反应（例如，使用1-（2-甲氧基苯基）异喹啉，4-（2,5-二甲氧基苯基）-3-甲氧基吡啶或5-（2,5-二甲氧基苯基）-2

  DOI：

  10.1002/chem.201300552
• 作为产物：
  描述：

  2-氯萘 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 dichloro(N,N,N’,N‘-tetramethylethylenediamine)zinc 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-chloro-3-iodonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  锂/锌-TMP混合碱计算的联芳基化合物的CH酸度和去质子化金属

  摘要：

  为了合成联芳基化合物，使用混合的锂/锌-TMP（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基），通过对甲氧基苯，3-取代的萘，异喹啉和甲氧基吡啶进行去质子化制备了几种芳族碘化物。 ）碱和随后的碘解作用。如此获得的卤化物以及市售化合物在钯催化下交叉偶联（例如，Suzuki与2,4-二甲氧基-5-嘧啶基硼酸偶联），得到各种代表性的联芳基化合物。使用锂/锌-TMP碱对后一种化合物进行去金属化处理，并通过随后的碘解作用进行评估。根据这些底物的CH酸度（如在THF溶液中使用DFT B3LYP方法测定的）讨论了这些反应的结果。在K a值下，去原金属反应的区域选择性倾向于由附近的配位原子控制，而不是由位点酸度控制。特别是，已显示出嗪和二嗪氮原子可有效诱导与锂/锌-TMP碱在相邻位点的反应（例如，使用1-（2-甲氧基苯基）异喹啉，4-（2,5-二甲氧基苯基）-3-甲氧基吡啶或5-（2,5-二甲氧基苯基）-2

  DOI：

  10.1002/chem.201300552

文献信息

• Compound, organic electroluminescent material, organic electroluminescent element, and electronic apparatus
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD.

  公开号：US10547007B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  A compound represented by formula (1): wherein Ar is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted nitrogen-comprising heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms; each of L1 and L2 is independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted divalent linking group wherein 2 to 4 groups selected from an arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms and a heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms are bonded to each other via a single bond; A is a monovalent group represented by formula (2); and B is a monovalent group represented by formula (5): wherein R1 to R10 and R21 to R30 are as defined in the description, enables the emission of light of a purer blue (shorter wavelength), a narrower half width (higher color purity), and a single peak with no second peak.

  式 (1) 所代表的化合物： 其中 Ar 是具有 1 至 20 个碳原子的取代或未取代的烷基、具有 6 至 30 个环状碳原子的取代或未取代的芳基、或具有 5 至 30 个环状原子的取代或未取代的含氮杂芳基；L1 和 L2 各自独立地为单键、具有 6 至 30 个环碳原子的取代或未取代芳基、具有 5 至 30 个环原子的取代或未取代杂芳基或取代或未取代二价连接基团，其中 2 至 4 个选自具有 6 至 30 个环碳原子的芳基和具有 5 至 30 个环原子的杂芳基的基团通过单键相互键合；A 是式 (2) 所代表的单价基团；以及 B 是式 (5) 所代表的单价基团： 其中 R1 至 R10 和 R21 至 R30 如说明中所定义，可发出更纯净的蓝色光（波长更短）、更窄的半宽（颜色纯度更高）以及没有第二波峰的单波峰。
• COMPOUND, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIAL, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, AND ELECTRONIC APPARATUS
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD.

  公开号：US20170222144A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  A compound represented by formula (1): wherein Ar is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted nitrogen-comprising heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms; each of L 1 and L 2 is independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted divalent linking group wherein 2 to 4 groups selected from an arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms and a heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms are bonded to each other via a single bond; A is a monovalent group represented by formula (2); and B is a monovalent group represented by formula (5): wherein R 1 to R 10 and R 21 to R 30 are as defined in the description, enables the emission of light of a purer blue (shorter wavelength), a narrower half width (higher color purity), and a single peak with no second peak.
• COMPOUND, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND ELECTRONIC APPARATUS USING THE SAME
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO.,LTD.

  公开号：US20210355085A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  A compound represented by the following formula (1): wherein in the formula (1), a ring X B is a six-membered hydrocarbon ring or a six-membered heterocyclic ring having one or two nitrogen atoms; one or more sets of adjacent two of X B1 to X B4 are fused with a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring including 5 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring including 5 to 50 ring atoms; one or more sets of adjacent two of X C1 to X C3 are fused with a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring including 5 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring including 5 to 50 ring atoms.