3,4-dimethyl-1-t-butylphosphole sulfide | 38066-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 3,4-dimethyl-1-t-butylphosphole sulfide
• 英文别名: 1-tert-butyl-3,4-dimethyl-1H-phosphole 1-sulfide；Monomeres Sulfid von Tertiobutyl-1-dimethyl-3,4-phosphol；1-Tert-butyl-3,4-dimethyl-1-sulfanylidene-1lambda5-phosphole；1-tert-butyl-3,4-dimethyl-1-sulfanylidene-1λ5-phosphole
• CAS: 38066-26-1
• 化学式: C₁₀H₁₇PS
• 分子量: 200.285
• InChiKey: LENVMQUJLGSVHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyl-1-t-butylphosphole sulfide 在 三丁基膦 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-tert-butyl-3,4-dimethyl-1H-phosphole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生出α-羰基等“芳族化合物”，磷酸三价

  摘要：

  2-乙酰基和2-乙氧基-磷的两步合成涉及通过叔丁基锂将单体的3,4-二甲基磷硫化物金属化，然后与乙酸乙酯和碳酸乙酯反应。由此获得的磷杂环硫化物通过PBU降低3或P（CH 2 CH 2 CN）3至phospholes 20 - 24。在2-乙酰基-磷系列中，通过1 H和31 P NMR监测从二烯系和从磷原子到羰基的可变电子转移。2-羧基磷脂25的主要分解途径与吡咯和噻吩衍生物26和27形成鲜明对比的是，质谱仪中的P involvesC涉及PC环内键裂解和CO的损失。这些事实妨碍强2 p π -3 p π在磷杂核电子离域。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)87022-6
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl-3,4-dimethyl-phosphole 在 sulfur 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3,4-dimethyl-1-t-butylphosphole sulfide
  参考文献：
  名称：

  磷酰基叔丁基锂硫化三氟乙醛和氯苯甲酰氯的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93648-8

文献信息

• Boosting the Nucleophilicity of Phosphole Lone Pairs by Isomerization
  作者：Ana Ciric、François Mathey

  DOI：10.1021/om100423r

  日期：2010.11.8

  The phosphole isomer 4c can be obtained by nickelocene reduction complexation from the corresponding sulfide. It displays a ligating ability comparable to that of tristert-butylphosphine, and its [LPdCl2](2) complex efficiently catalyzes the deboronation homocoupling of arylboronic acids.
• Revisiting the Chemistry of Phosphinidene Sulfides
  作者：Lili Wang、Rakesh Ganguly、François Mathey

  DOI：10.1021/om500828n

  日期：2014.10.13

  The reaction of triethylamine with the [4 + 2] cycloadducts of phosphole sulfides and 3-bromo-N-phenylmaleimide provides a convenient access to phosphinidene sulfides [RP-S]. These transient species are trapped by 2,3-dimethyl-1,3-butadiene to give the previously unknown trivalent [4 + 2] cycloadducts. One of these (R = Ph) has been characterized as its P-W(CO)(5) complex by X-ray crystal structure analysis. With cyclopentadiene, the subsequent insertion of a second molecule of [RP-S] leads to a new type of bicyclic product containing a thiadiphospholane ring.
• Reactions des phospholes avec le tertiobutyl lithium l'acide trifluoroacetique et le chlorure de benzoyle
  作者：F. Mathey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93648-8

  日期：1972.8
• Derives α-carbonyles et “aromaticite” des phospholes trivalents
  作者：F. Mathey

  DOI：10.1016/0040-4020(76)87022-6

  日期：1976.1

  two-step synthesis of 2-acetyl and 2-carbethoxy-phospholes involves the metalation of monomeric 3,4-dimethyl phosphole sulfides by t-butyl-lithium followed by reaction with ethyl acetate and ethyl carbonate. The phosphole sulfides thus obtained are reduced by PBu3 or P(CH2CH2CN)3 to the phospholes 20–24. In the 2-acetyl-phosphole series, variable electron transfer from the dienic system and from the phosphorus

  2-乙酰基和2-乙氧基-磷的两步合成涉及通过叔丁基锂将单体的3,4-二甲基磷硫化物金属化，然后与乙酸乙酯和碳酸乙酯反应。由此获得的磷杂环硫化物通过PBU降低3或P（CH 2 CH 2 CN）3至phospholes 20 - 24。在2-乙酰基-磷系列中，通过1 H和31 P NMR监测从二烯系和从磷原子到羰基的可变电子转移。2-羧基磷脂25的主要分解途径与吡咯和噻吩衍生物26和27形成鲜明对比的是，质谱仪中的P involvesC涉及PC环内键裂解和CO的损失。这些事实妨碍强2 p π -3 p π在磷杂核电子离域。