3-(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)propyl 4-fluorobenzyl ether | 183155-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)propyl 4-fluorobenzyl ether
• 英文别名: 4-[3-[(4-Fluorophenyl)methoxy]propyl]-1-tritylimidazole
• CAS: 183155-63-7
• 化学式: C₃₂H₂₉FN₂O
• 分子量: 476.593
• InChiKey: SBEDLFOPBOATRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)propyl 4-fluorobenzyl ether 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(1H-imidazol-4-yl)propyl 4-fluorobenzylether
  参考文献：
  名称：

  具有苄醚结构或相关部分的新型组胺 H3-受体拮抗剂：合成和构效关系

  摘要：

  为了寻找新的组胺 H3 受体配体，制备了具有苄基部分结构或相关部分的 3-（1H-咪唑-4-基）丙醇的 16 种醚衍生物，并将其作为 H3 受体拮抗剂进行了研究。新化合物属于由其他组胺 H3 受体拮抗剂开发的一般结构模式。引入结构修饰是为了优化体外和体内活性。讨论了新的组胺 H3 受体拮抗剂的构效关系。所有醚衍生物都在纳摩尔浓度范围内显示出体外活性，但只有具有大量亲脂性残基的化合物在体内条件下也具有活性。该系列中活性最强的化合物是 3-（1H-咪唑-4-基）丙基 1-萘基甲基醚（4n），其 ED50 为 3.2 ± 1。9 mg / kg 关于在对小鼠口服给药后脑中内源性组胺的增强。此外，在大鼠大脑皮层和豚鼠回肠的突触体上测量的 H3 受体活性的比较给出了良好的相关性，表明中枢和外周 H3 受体测试模型的同质性。最有趣的化合物还在功能性体外试验中评估了它们对组胺 H1-、H2- 和毒蕈碱 M3-

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290802
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-H-imidazol-4-yl)propanol 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)propyl 4-fluorobenzyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-[1H-imidazol-4-yl]propyl 4-[18F]fluorobenzyl ether ([18F]fluoroproxyfan): a potential radioligand for imaging histamine H3 receptors

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-1344(200008)43:9<873::aid-jlcr371>3.0.co;2-a

文献信息

• Novel Histamine H3-Receptor Antagonists with Benzyl Ether Structure or Related Moieties: Synthesis and Structure-Activity Relationships
  作者：Annette Hüls、Katja Purand、Holger Stark、Sibylle Reidemeister、Xavier Ligneau、Jean-Michel Arrang、Jean-Charles Schwartz、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19963290802

  日期：——

  activity. Structure‐activity relationships of the new histamine H3‐receptor antagonists are discussed. All ether derivatives showed in vitro activities in the nanomolar concentration range, but only compounds with bulky lipophilic residues were also active under in vivo conditions. The most active compound within this series was 3‐(1H‐imidazol‐4‐yl)propyl 1‐naphthylmethyl ether (4n) presenting an ED50 of

  为了寻找新的组胺 H3 受体配体，制备了具有苄基部分结构或相关部分的 3-（1H-咪唑-4-基）丙醇的 16 种醚衍生物，并将其作为 H3 受体拮抗剂进行了研究。新化合物属于由其他组胺 H3 受体拮抗剂开发的一般结构模式。引入结构修饰是为了优化体外和体内活性。讨论了新的组胺 H3 受体拮抗剂的构效关系。所有醚衍生物都在纳摩尔浓度范围内显示出体外活性，但只有具有大量亲脂性残基的化合物在体内条件下也具有活性。该系列中活性最强的化合物是 3-（1H-咪唑-4-基）丙基 1-萘基甲基醚（4n），其 ED50 为 3.2 ± 1。9 mg / kg 关于在对小鼠口服给药后脑中内源性组胺的增强。此外，在大鼠大脑皮层和豚鼠回肠的突触体上测量的 H3 受体活性的比较给出了良好的相关性，表明中枢和外周 H3 受体测试模型的同质性。最有趣的化合物还在功能性体外试验中评估了它们对组胺 H1-、H2- 和毒蕈碱 M3-
• Synthesis of 3-[1H-imidazol-4-yl]propyl 4-[18F]fluorobenzyl ether ([18F]fluoroproxyfan): a potential radioligand for imaging histamine H3 receptors
  作者：Ren Iwata、Géza Horváth、Claudio Pascali、A. Bogni、Kazuhiko Yanai、Zoltán Kovács、Tatsuo Ido

  DOI：10.1002/1099-1344(200008)43:9<873::aid-jlcr371>3.0.co;2-a

  日期：2000.8