(2R,4S,5S,6R)-2-acetonyl-2,4-dihydroxy-6-isopropyl-5-methyltetrahydropyran | 1202054-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,4S,5S,6R)-2-acetonyl-2,4-dihydroxy-6-isopropyl-5-methyltetrahydropyran
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S,6R)-2,4-dihydroxy-5-methyl-6-propan-2-yloxan-2-yl]propan-2-one
• CAS: 1202054-88-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: VTMCWZUNZFUEKV-YFKTTZPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2R,4S,5S,6R)-2-acetonyl-2,4-dihydroxy-6-isopropyl-5-methyltetrahydropyran 在 montmorillonite K-10 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以1.77 g的产率得到1-[(2R,4S,5S,6R)-4-hydroxy-2-methoxy-5-methyl-6-propan-2-yloxan-2-yl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  伊维菌素糖苷配基的正式会聚合成-Avermectins 2b C10-C25亚基的合成方法

  摘要：

  已经开发了阿维菌素的C10-C25北部部分的会聚的两片段合成。连同我们先前在该领域的工作，目前的贡献代表了伊维菌素糖苷配基的正式合成。此外，根据从乙酰丙酮二阴离子和便利的醛之间的缩合反应中产生非γ-吡喃酮加合物的策略，制备了合成阿维菌素系列2b所需的23-羟基化的C10-C25北部结构单元。随后在温和的环化条件下获得了出乎意料的动力学上有利的非天然（21 S）-螺旋异构体。 抗生素-立体选择性合成-大环化合物-螺化合物-环化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216954
• 作为产物：
  描述：

  在 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.32 g的产率得到(2R,4S,5S,6R)-2-acetonyl-2,4-dihydroxy-6-isopropyl-5-methyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  伊维菌素糖苷配基的正式会聚合成-Avermectins 2b C10-C25亚基的合成方法

  摘要：

  已经开发了阿维菌素的C10-C25北部部分的会聚的两片段合成。连同我们先前在该领域的工作，目前的贡献代表了伊维菌素糖苷配基的正式合成。此外，根据从乙酰丙酮二阴离子和便利的醛之间的缩合反应中产生非γ-吡喃酮加合物的策略，制备了合成阿维菌素系列2b所需的23-羟基化的C10-C25北部结构单元。随后在温和的环化条件下获得了出乎意料的动力学上有利的非天然（21 S）-螺旋异构体。 抗生素-立体选择性合成-大环化合物-螺化合物-环化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216954

文献信息

• Formal Convergent Synthesis of Ivermectin Aglycone - A Synthetic Approach to the C10-C25 Subunit of Avermectins 2b
  作者：Jean-Pierre Férézou、Vivien Henryon

  DOI：10.1055/s-0029-1216954

  日期：2009.10

  A convergent, two-fragment synthesis of the C10-C25 northern moiety of avermectins has been developed. Along with our previous work in this area, the present contribution represents a formal synthesis of Ivermectin aglycone. Furthermore, according to a strategy leading to non γ-pyranone adducts from the condensation reaction between acetylacetone dianion and convenient aldehydes, 23-hydroxylated C10-C25

  已经开发了阿维菌素的C10-C25北部部分的会聚的两片段合成。连同我们先前在该领域的工作，目前的贡献代表了伊维菌素糖苷配基的正式合成。此外，根据从乙酰丙酮二阴离子和便利的醛之间的缩合反应中产生非γ-吡喃酮加合物的策略，制备了合成阿维菌素系列2b所需的23-羟基化的C10-C25北部结构单元。随后在温和的环化条件下获得了出乎意料的动力学上有利的非天然（21 S）-螺旋异构体。 抗生素-立体选择性合成-大环化合物-螺化合物-环化