7-[2-(allyloxy)-1-phenylethyl]-2-aminopurin-6-one | 507481-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-[2-(allyloxy)-1-phenylethyl]-2-aminopurin-6-one
• 英文别名: 7-(2-allyloxy-1-phenylethyl)-2-aminopurin-6-one；7-(2-allyloxy-1-phenylethyl)guanine；2-amino-7-(1-phenyl-2-prop-2-enoxyethyl)-1H-purin-6-one
• CAS: 507481-72-3
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O₂
• 分子量: 311.343
• InChiKey: VNSFXTCAWNHCKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[2-(allyloxy)-1-phenylethyl]-2-aminopurin-6-one 在 四(三苯基膦)钯 zinc(II) chloride 、 poly(methylhydrosiloxane) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到7-(2-hydroxy-1-phenylethyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  7-(2-羟基-1-苯乙基)-和7-(2-羟基-2-苯乙基)鸟嘌呤的合成，来源于苯乙烯7,8-氧化物的DNA加合物

  摘要：

  7-(2-羟基-1-苯乙基)-和7-(2-羟基-2-苯乙基)鸟嘌呤是重要的DNA加合物，可用作暴露于苯乙烯的标记。使用烯丙基保护的溴醇作为氧化苯乙烯的合成等效物来烷基化 2-amino-6-chloropurine 或 7-methyl-10-oxo-9,10-dihydropyrimido[1,2-a] 提出了导致这些化合物的两种合成路线嘌呤是鸟嘌呤的前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300811
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-[2-(allyloxy)-1-phenylethyl]-2-aminopurin-6-one
  参考文献：
  名称：

  7-(2-羟基-1-苯乙基)-和7-(2-羟基-2-苯乙基)鸟嘌呤的合成，来源于苯乙烯7,8-氧化物的DNA加合物

  摘要：

  7-(2-羟基-1-苯乙基)-和7-(2-羟基-2-苯乙基)鸟嘌呤是重要的DNA加合物，可用作暴露于苯乙烯的标记。使用烯丙基保护的溴醇作为氧化苯乙烯的合成等效物来烷基化 2-amino-6-chloropurine 或 7-methyl-10-oxo-9,10-dihydropyrimido[1,2-a] 提出了导致这些化合物的两种合成路线嘌呤是鸟嘌呤的前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300811

文献信息

• Synthesis of 7-Hydroxy(phenyl)ethylguanines by Alkylation of 2-Amino-6-chloropurine with Allyl-Protected Bromohydrins
  作者：Jan Novák、Igor Linhart、Hana Dvořáková、Vladislav Kubelka

  DOI：10.1021/ol0272803

  日期：2003.3.1

  [GRAPHICS]Protecting the hydroxyl group in both 2-bromo-2-phenylethanol and 2-bromo-1-phenylethanol enhanced the alkylation of 2-amino-6-chloropurine to give corresponding 7- and 9-alkylated products. Subsequent hydrolysis and deprotection led to 7- and 9-hydroxy(phenyl)ethylguanines. 7-Hydroxy(phenyl)ethylguanines are major guanine adducts formed by interaction of styrene 7,8-oxide with DNA.
• Syntheses of 7-(2-Hydroxy-1-phenylethyl)- and 7-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)guanine, DNA Adducts Derived from Styrene 7,8-Oxide
  作者：Jan Novák、Igor Linhart、Hana Dvorˇáková

  DOI：10.1002/ejoc.200300811

  日期：2004.6

  7-(2-Hydroxy-1-phenylethyl)- and 7-(2-hydroxy-2-phenylethyl)guanines are important DNA adducts which can be used as markers of exposure to styrene. Two synthetic routes leading to these compounds are presented using allyl-protected bromohydrins as synthetic equivalents of styrene oxide to alkylate 2-amino-6-chloropurine or 7-methyl-10-oxo-9,10-dihydropyrimido[1,2-a]purine as precursors to guanine. (© Wiley-VCH

  7-(2-羟基-1-苯乙基)-和7-(2-羟基-2-苯乙基)鸟嘌呤是重要的DNA加合物，可用作暴露于苯乙烯的标记。使用烯丙基保护的溴醇作为氧化苯乙烯的合成等效物来烷基化 2-amino-6-chloropurine 或 7-methyl-10-oxo-9,10-dihydropyrimido[1,2-a] 提出了导致这些化合物的两种合成路线嘌呤是鸟嘌呤的前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Synthesis of 3-(2-hydroxy-1-phenylethyl)- and 3-(2-hydroxy-2-phenylethyl)adenine, DNA adducts derived from styrene
  作者：Jan Krouželka、Igor Linhart、Tomáš Tobrman

  DOI：10.1002/jhet.5570450325

  日期：2008.5

  3-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)- and 3-(2-hydroxy-1-phenylethyl)adenine, DNA adducts derived from styrene, along with their 9-substituted analogues were prepared by alkylation of 8-bromoadenine with corresponding allyl-protected bromohydrins followed by a new deallylation procedure using tetrakis(triphenylphosphine)palladium catalyzed reductive cleavage by poly(methylhydrosiloxane) in the presence of p-toluenesulphonic

  3-（2-羟基-2-苯基乙基）-和3-（2-羟基-1-苯基乙基）腺嘌呤，苯乙烯衍生的DNA加合物及其9-取代的类似物是通过将8-溴腺嘌呤与相应的烯丙基烷基化而制备的-保护的溴代醇，然后采用新的脱羧方法，使用四（三苯基膦）钯在对甲苯磺酸的存在下，通过聚（甲基氢硅氧烷）催化还原裂解。事实证明，该新方法对于嘌呤衍生物是有用的，嘌呤衍生物对其他脱羧方法具有抗性。使用2D NMR实验HMBC和HMQC指定位置异构体的结构。