3-methylbut-3-en-1-yl tosylcarbamate | 95601-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylbut-3-en-1-yl tosylcarbamate
• 英文别名: 3-methylbut-3-enyl N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 95601-94-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: DZHXFEXABPAOTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbut-3-en-1-yl tosylcarbamate 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HIRAMA, MASAHIRO;IWASHITA, MITSUKO;YAMAZAKI, YUTAKA;ITO, SHO, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 43, 4963-4964

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methylbut-3-en-1-yl tosylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Bromocyclization of Unsaturated N-Tosylcarbamates Promoted by N,N-Dibromosulfonamides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378314

文献信息

• Iodoamination of Alkenyl Sulfonamides by Potassium Iodide and Hydrogen Peroxide in Aqueous Medium
  作者：Sabrina Giofrè、Roberto Sala、Egle Maria Beccalli、Leonardo Lo Presti、Gianluigi Broggini

  DOI：10.1002/hlca.201900088

  日期：2019.7

  A procedure for the iodoamination of unfunctionalized olefins tethered to a tosyl‐protected NH‐group has been developed. The combined use of KI and H2O2 in aqueous medium was effective for the preparation of iodomethyl‐substituted nitrogen‐containing heterocycles. The selective exo‐trig iodocyclization provided 1,2‐bifunctional 5‐, 6‐, and 7‐membered cyclic skeletons.

  已经开发了一种方法，用于将未官能化的烯烃束缚在甲苯磺酰基保护的NH-基团上进行碘化。在水性介质中联合使用KI和H 2 O 2可以有效地制备碘甲基取代的含氮杂环。选择性的exo-trig碘环化提供了1,2-双功能的5、6和7元环状骨架。
• Carbamate mediated functionalization of unsaturated alcohols II. Regio- and stereo-selective synthesis of 1,3-syn and 1,2-anti amino alcohol derivatives via iodocarbamation
  作者：Masahiro Hirama、Mitsuko Iwashita、Yutaka Yamazaki、Shô Itô

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91270-5

  日期：1984.1

  A regio- and stereo-selective introduction of nitrogen functions to double bonds of acyclic, allylic and homoallylic alcohols was achieved via iodocyclization of the corresponding N-sulfonylated O-carbamates.

  通过相应的N-磺酰基化的O-氨基甲酸酯的碘环化，将氮官能团的区域和立体选择性地引入氮官能团到无环，烯丙基和均烯丙基醇的双键上。