5-溴-4-氯-2甲硫基-7-氢-吡咯[2,3-d]嘧啶 | 183274-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 5-溴-4-氯-2甲硫基-7-氢-吡咯[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 5-bromo-4-chloro-2-(methylthio)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 5-Bromo-4-chloro-2-(methylthio)-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；5-bromo-4-chloro-2-methylsulfanyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 183274-54-6
• 化学式: C₇H₅BrClN₃S
• 分子量: 278.56
• InChiKey: ILLCBZWHQZHRBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4-氯-2甲硫基-7-氢-吡咯[2,3-d]嘧啶 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 镍 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 5-bromo-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  7-Halogenated 7-Deaza-2′-deoxyinosines

  摘要：

  The synthesis of the 7-deaza-2'-deoxyinosine derivatives 3a-c with chloro, bromo, and iodo substituents at position 7 is described. Glycosylation of the 7-halogenated 6-chloro-7-deazapurines 4a-c or of the 7-halogenated 6-chloro-7-deaza-2-(methylthio)purines 9a-c with 2-deoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-alpha-D-erythro-pento-furanosyl chloride (5) furnished the intermediates 7a-c and 11a-c, respectively, which gave, upon deprotection, the desired nucleosides 3a-c.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990113)82:1<12::aid-hlca12>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-(甲硫基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到5-溴-4-氯-2甲硫基-7-氢-吡咯[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  7-Halogenated 7-Deaza-2′-deoxyinosines

  摘要：

  The synthesis of the 7-deaza-2'-deoxyinosine derivatives 3a-c with chloro, bromo, and iodo substituents at position 7 is described. Glycosylation of the 7-halogenated 6-chloro-7-deazapurines 4a-c or of the 7-halogenated 6-chloro-7-deaza-2-(methylthio)purines 9a-c with 2-deoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-alpha-D-erythro-pento-furanosyl chloride (5) furnished the intermediates 7a-c and 11a-c, respectively, which gave, upon deprotection, the desired nucleosides 3a-c.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990113)82:1<12::aid-hlca12>3.0.co;2-l

文献信息

• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES USED AS HSP90 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOPYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE HSP90
  申请人：VERNALIS R & D LTD

  公开号：WO2007104944A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  [EN] Compounds of formula (I) have HSP90 inhibitory activity and are therefore useful in the treatment of, inter alia, cancer: Formula (I) wherein R_i is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, or a radical of formula -X-Alk¹-(Z)_m-(Alk²)n-Q wherein X is -O-, -S- -S(O)-, -SO₂-, or -NH-, Z is -O-, -S-, -(C=O)-, -(C=S)-, -S(O)-, -SO₂-, -NR^A-, or, in either orientation -C(=O)O-, -C(=O)NR^A- , -C(=S)NR^A-, -SO₂NR^A-, -NR^AC(=O)-, or -NR^ASO₂- wherein R^A is hydrogen or C₁-C₆ alkyl AIk¹ and AIk² are optionally substituted divalent C₁-C₃ alkylene or C₂-C₃ alkenylene radicals, m, n and p are independently 0 or 1 , and Q is hydrogen or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic radical; R₂ is a radical of formula -(Ar¹)_p-(Alk¹)_q-(Z)_r-(Alk²)_s-Q wherein Ar¹ is an optionally substituted aryl or heteroaryl radical, Alk¹, Alk², Z, and Q are as defined above, and p, q, r and s are independently 0 or 1 ; and R₃ is cyano (-CN), fluoro, chloro, bromo, methyl in which in which one or more hydrogen atoms are optionally replaced by fluorine atoms, ethyl in which in which one or more hydrogen atoms are optionally replaced by fluorine atoms, cyclopropyl, -OH, -CH₂OH, -C(O)NH₂, -C(O)CH₃, Or -NH₂.
  [FR] Les composés de formule (I) selon l'invention présentent une activité inhibitrice de HSP90 et peuvent donc être employés dans le traitement, entre autres, d'un cancer : Formule (I) où R_i représente un atome d'hydrogène ou un groupement fluoro, chloro, bromo, ou un radical de formule -X-Alk¹-(Z)_m-(Alk²)n-Q où X représente -O-, -S- -S(O)-, -SO₂- ou -NH-, Z représente -O-, -S-, -(C=O)-, -(C=S)-, -S(O)-, -SO₂-, -NR^A-, ou, dans l'une quelconque des orientations -C(=O)O-, -C(=O)NR^A-, -C(=S)NR^A-, -SO₂NR^A-, -NR^AC(=O)- ou -NR^ASO₂-, où R^A représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle en C₁-C₆, AIk¹ et AIk² représentent des radicaux alkylène en C₁-C₃ ou alcénylène en C₂-C₃ divalents éventuellement substitués, m, n et p représentent indépendamment 0 ou 1 et Q représente un atome d'hydrogène ou un radical carbocyclique ou hétérocyclique éventuellement substitué ; R₂ est un radical de formule -(Ar¹)_p-(Alk¹)_q-(Z)_r-(Alk²)_s-Q où Ar¹ représente un radical aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué, Alk¹, Alk², Z et Q sont tels que définis ci-avant, et p, q, r et s représentent indépendamment 0 ou 1 ; et R₃ représente un groupement cyano (-CN), fluoro, chloro, bromo, méthyle dans lequel un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont éventuellement remplacés par des atomes de fluor, éthyle dans lequel un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont éventuellement remplacés par des atomes de fluor, cyclopropyle, -OH, -CH₂OH, -C(O)NH₂, -C(O)CH₃ ou -NH₂.
• 7-Halogenated 7-Deaza-2′-deoxyinosines
  作者：Natalya Ramzaeva、Cathrin Mittelbach、Frank Seela

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990113)82:1<12::aid-hlca12>3.0.co;2-l

  日期：1999.1.13

  The synthesis of the 7-deaza-2'-deoxyinosine derivatives 3a-c with chloro, bromo, and iodo substituents at position 7 is described. Glycosylation of the 7-halogenated 6-chloro-7-deazapurines 4a-c or of the 7-halogenated 6-chloro-7-deaza-2-(methylthio)purines 9a-c with 2-deoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-alpha-D-erythro-pento-furanosyl chloride (5) furnished the intermediates 7a-c and 11a-c, respectively, which gave, upon deprotection, the desired nucleosides 3a-c.