2-[(1S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]acetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-[(1S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]acetaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: JJRXPYDLZMZJCY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]acetaldehyde 在 盐酸 、 O‑(6‑chlorobezotriazol‑1‑yl)‑N,N,N,N‑tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 copper(II) sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.25h， 生成 tert-butyl ((S)-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxo-3-((S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  对人蛋白酶体β2c或β2i亚基有选择性的抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  亚单位选择性蛋白酶体抑制剂是评估单个蛋白酶体活性位点生物学和医学相关性的有价值的工具。尽管β1c，β1i，β5c和β5i亚基的抑制剂利用了X射线晶体学鉴定的底物结合通道的差异，但由于这些化合物的高度结构相似性，因此尚无法合理设计选择性靶向β2c或β2i的​​化合物两个亚单位。在这里，我们报告了一个化合物库的开发，化学合成和生物学筛选，该过程导致了对β2c和β2i选择性化合物LU-002c的鉴定（4； IC50β2c：8 nM，IC50β2i/β2c：40-倍数）和LU-002i（5; IC50β2i：220 nM，IC50β2c/β2i：45倍）。具有β2人源化酵母蛋白酶体的共晶体结构可可视化对于亚基特异性至关重要的蛋白质-配体相互作用。总而言之，有机合成，基于活性的蛋白质谱分析，酵母诱变和结构生物学使我们能够破译β2底物结合通道的显着差异，并完成了一组亚基选择性蛋白酶体抑制剂的研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01884
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)methanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 O‑(6‑chlorobezotriazol‑1‑yl)‑N,N,N,N‑tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-[(1S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对人蛋白酶体β2c或β2i亚基有选择性的抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  亚单位选择性蛋白酶体抑制剂是评估单个蛋白酶体活性位点生物学和医学相关性的有价值的工具。尽管β1c，β1i，β5c和β5i亚基的抑制剂利用了X射线晶体学鉴定的底物结合通道的差异，但由于这些化合物的高度结构相似性，因此尚无法合理设计选择性靶向β2c或β2i的​​化合物两个亚单位。在这里，我们报告了一个化合物库的开发，化学合成和生物学筛选，该过程导致了对β2c和β2i选择性化合物LU-002c的鉴定（4； IC50β2c：8 nM，IC50β2i/β2c：40-倍数）和LU-002i（5; IC50β2i：220 nM，IC50β2c/β2i：45倍）。具有β2人源化酵母蛋白酶体的共晶体结构可可视化对于亚基特异性至关重要的蛋白质-配体相互作用。总而言之，有机合成，基于活性的蛋白质谱分析，酵母诱变和结构生物学使我们能够破译β2底物结合通道的显着差异，并完成了一组亚基选择性蛋白酶体抑制剂的研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01884

文献信息

• Nonsilyl Bicyclic Secondary Amine Catalysts for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Rohtash Kumar、Vidyasagar Maurya、Avinash Avinash、Chandrakumar Appayee

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00523

  日期：2024.6.21

  amine organocatalysts and their application to the asymmetric transfer hydrogenation of α,β-unsaturated aldehydes are disclosed. A lower catalytic loading (5 mol %) is demonstrated for the reduction of a wide range of α,β-unsaturated aldehydes (up to 97% yield and up to 99% ee). The application of this scalable methodology is showcased for the asymmetric synthesis of bioactive molecules such as phenoxanol

  公开了非甲硅烷基双环仲胺有机催化剂的首次手性合成及其在α,β-不饱和醛不对称转移氢化中的应用。较低的催化负载量 (5 mol%) 可还原多种 α,β-不饱和醛（产率高达 97%， ee高达 99%）。展示了这种可扩展方法在苯恶醇、香茅醇、雷美替胺和特立卡兰等生物活性分子的不对称合成中的应用。