10-(3-chloro-propyl)-2-methoxy-10H-phenothiazine | 40256-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-(3-chloro-propyl)-2-methoxy-10H-phenothiazine
• 英文别名: 10-(3-Chloropropyl)-2-methoxyphenothiazine
• CAS: 40256-07-3
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNOS
• 分子量: 305.828
• InChiKey: SGDLPDMUTKJDTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(3-chloro-propyl)-2-methoxy-10H-phenothiazine 在 三溴化硼 作用下， 以87%的产率得到10-(3-Chloropropyl)phenothiazin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有嘧啶二酮作为新型组胺H 1拮抗剂的吩噻嗪羧酸的合成及构效关系

  摘要：

  合成了一系列通过适当的接头具有6-氨基-嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮部分的吩噻嗪羧酸衍生物，并评估了它们对人组胺H 1受体和Caco-2的亲和力细胞通透性。进一步评估了所选化合物在小鼠中的口服抗组胺活性和在大鼠中的生物利用度。最后，在小鼠OVA诱导的双相皮肤反应模型中检查了有希望的化合物的抗炎潜力。在所测试的化合物中，吩噻嗪乙酸化合物27在体内模型中均显示出组胺H 1受体拮抗活性和抗炎活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.124
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基酚噻嗪 、 1-溴-3-氯丙烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 10-(3-chloro-propyl)-2-methoxy-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  具有嘧啶二酮作为新型组胺H 1拮抗剂的吩噻嗪羧酸的合成及构效关系

  摘要：

  合成了一系列通过适当的接头具有6-氨基-嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮部分的吩噻嗪羧酸衍生物，并评估了它们对人组胺H 1受体和Caco-2的亲和力细胞通透性。进一步评估了所选化合物在小鼠中的口服抗组胺活性和在大鼠中的生物利用度。最后，在小鼠OVA诱导的双相皮肤反应模型中检查了有希望的化合物的抗炎潜力。在所测试的化合物中，吩噻嗪乙酸化合物27在体内模型中均显示出组胺H 1受体拮抗活性和抗炎活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.124

文献信息

• Studies on psychotropic agents. I. Synthesis of 3,8-disubstituted-1-oxa-3,8-diazaspiro(4,5)decan-2,4-dione derivatives.
  作者：YASUTAKA NAGAI、AKIO MAKI、HISASHI KANDA、KAGAYAKI NATSUKA、SUSUMU UMEMOTO

  DOI：10.1248/cpb.24.1179

  日期：——

  A series of 3, 8-disubstituted-1-oxa-3, 8-diazaspiro [4, 5] decan-2, 4-diones (XI) were synthesized for pharmacological testing. 3-Substituted-8-benzyl compounds (IIIb-h), the intermediates of XI, were prepared by the following three methods : 1) condensation of methyl 1-benzyl-4-hydroxyisonipecotate (II) with urea, followed by alkylation, 2) treatment of II with isocyanates and 3) reaction of 1-benzyl-4-cyano-4-piperidinol (I) with isocyanates followed by hydrolysis. The last method was inferior to the other two methods. Reductive debenzylation of III followed by condensation with appropriate halides afforded XI. Among the compounds (XI) synthesized, 8-[3-(2-chlorophenothiazin-10-yl) propyl]-3-methyl compound (XIa) had excellent central nervous system depressing activities.

  为了进行药理测试，合成了一系列3,8-二取代-1-氧杂-3,8-二氮杂螺[4,5]癸烷-2,4-二酮(XI)。3-取代-8-苄基化合物(IIIb-h)是XI的中间体，通过以下三种方法制备： 1) 甲基1-苄基-4-羟基异哌啶酸酯(II)与尿素缩合，随后进行烷基化 2) 将II与异氰酸酯反应 3) 1-苄基-4-氰基-4-哌啶醇(I)与异氰酸酯反应，然后水解 最后一种方法不如前两种方法。III脱苄基还原后与适当的卤化物缩合得到XI。在合成的化合物(XI)中，8-[3-(2-氯吩噻嗪-10-基)丙基]-3-甲基化合物(XIa)具有优异的中枢神经系统抑制活性。
• Beitr�ge zur Entwicklung psychotroper Stoffe, 4. Mitt.: Diphenylamin-Derivate mit piperidylsubstituierten Seitenketten
  作者：K. Stach、M. Thiel、F. Bickelhaupt

  DOI：10.1007/bf00905909

  日期：——
• Piperidine derivatives. 1
  作者：Michio. Nakanishi、Chiaki. Tashiro、Tomohiko. Munakata、Kazuhiko. Araki、Tatsumi. Tsumagari、Hiroshi. Imamura

  DOI：10.1021/jm00298a015

  日期：1970.7.1
• NAGAI YASUTAKA; MAKI AKIO; KANDA HISASHI; NATSUKA KAGAYAKI; UMEMOTO SUSUM+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1976, 24, NO 6, 1179-1188
  作者：NAGAI YASUTAKA、 MAKI AKIO、 KANDA HISASHI、 NATSUKA KAGAYAKI、 UMEMOTO SUSUM+

  DOI：——

  日期：——
• US3988453A
  申请人：——

  公开号：US3988453A

  公开（公告）日：1976-10-26