5-acetyl-1-[O3,O5-bis-(4-methyl-benzoyl)-α-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione | 59090-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-acetyl-1-[O3,O5-bis-(4-methyl-benzoyl)-α-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-acetyl-1-[O³,O⁵-bis-(4-methyl-benzoyl)-α-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 59090-40-3
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₈
• 分子量: 506.512
• InChiKey: GOIJGGMBECECAR-ZRBLBEILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  133.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-1-[O3,O5-bis-(4-methyl-benzoyl)-α-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 Dowex 50 (H(+)) 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-acetyl-1-(2-deoxy-α-D-erythropentofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  5-乙酰基-2'-脱氧尿苷的合成及晶体结构

  摘要：

  通过用稀硫酸处理2'-脱氧-5-乙炔啶，合成了5-乙酰基-2'-脱氧尿苷（1）。5-乙酰基尿嘧啶的三甲基甲硅烷基衍生物与2-deox-3，5-di- O - p-甲苯甲酰基-α-二赤藓五氯化物的缩合产生α-和β-异头保护的核苷混合物，其中α-分离出异头物，除去对甲苯甲酰基，得到5-乙酰基-1-（α-d-2-脱氧赤藓基戊呋喃糖基）尿嘧啶。通过该方法仅获得了不良的β-端基异构体（1）。UV光谱和MP为获得1从在文献中所引用的值是不同的。1的晶体是单斜晶系，空间群P2 1，其中a = 9.525，b = 12.16，c = 5.22Å，β= 92.03°，并且在晶胞中有两个分子。通过最小二乘法对1426个观察到的反振幅将结构精炼为R 3.4％。嘧啶环基本上是平面的，乙酰基相对于它倾斜6°。糖环具有非常不寻常的C（4'）- exo构象，并且关于C（4'）-C（5'）的排列使得O（5'）相对于两个O

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87029-3
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基尿嘧啶 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-acetyl-1-[O3,O5-bis-(4-methyl-benzoyl)-α-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5-乙酰基-2'-脱氧尿苷的合成及晶体结构

  摘要：

  通过用稀硫酸处理2'-脱氧-5-乙炔啶，合成了5-乙酰基-2'-脱氧尿苷（1）。5-乙酰基尿嘧啶的三甲基甲硅烷基衍生物与2-deox-3，5-di- O - p-甲苯甲酰基-α-二赤藓五氯化物的缩合产生α-和β-异头保护的核苷混合物，其中α-分离出异头物，除去对甲苯甲酰基，得到5-乙酰基-1-（α-d-2-脱氧赤藓基戊呋喃糖基）尿嘧啶。通过该方法仅获得了不良的β-端基异构体（1）。UV光谱和MP为获得1从在文献中所引用的值是不同的。1的晶体是单斜晶系，空间群P2 1，其中a = 9.525，b = 12.16，c = 5.22Å，β= 92.03°，并且在晶胞中有两个分子。通过最小二乘法对1426个观察到的反振幅将结构精炼为R 3.4％。嘧啶环基本上是平面的，乙酰基相对于它倾斜6°。糖环具有非常不寻常的C（4'）- exo构象，并且关于C（4'）-C（5'）的排列使得O（5'）相对于两个O

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87029-3