4,6-Dichloro-1-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-1H-pyrrolo<3,2-c>pyridine | 120552-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4,6-Dichloro-1-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-1H-pyrrolo<3,2-c>pyridine
• 英文别名: 4,6-Dichloro-1-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine；[(2S,5R)-5-(4,6-dichloropyrrolo[3,2-c]pyridin-1-yl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 120552-26-3
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 287.145
• InChiKey: BTUCKJOTHTZNGY-WRWORJQWSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  504.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Dichloro-1-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-1H-pyrrolo<3,2-c>pyridine 在 镍 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Amino-6-chloro-1-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-1H-pyrrolo<3,2-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,7-Dideaza-2′-deoxyadenosine and Related Pyrrolo[3,2-c]pyridine 2′-Deoxyribo- and 2′,3′-Dideoxyribonucleosides

  摘要：

  从4,6-二氯-1-(2-脱氧-β-D-赤式-呋喃戊糖基)-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶(10)合成了许多新的吡咯并[3,2-c]吡啶2′-脱氧核苷，包括3,7-二脱氮-2′-脱氧腺苷(1)、3,7-二脱氮-2′-脱氧肌苷(2)和3,7-二脱氮-2′-脱氧核糖素(3)。后者是通过核苷碱基7与卤代物8的固液相转移糖基化1，以立体选择性方式获得的。化合物10通过四步脱氧程序转化为吡咯并[3,2-c]吡啶2′,3′-二脱氧呋喃核糖苷14。从化合物14出发，在4-氯取代基发生亲核置换后，通过还原去除6-氯取代基，获得了3,7-二脱氮-2′,3′-二脱氧腺苷(4)。3,7-二脱氮嘌呤2′-脱氧核苷(1H-��

  DOI：

  10.1055/s-1988-27759
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 cryptand TDA-1 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 4,6-Dichloro-1-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-1H-pyrrolo<3,2-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,7-Dideaza-2′-deoxyadenosine and Related Pyrrolo[3,2-c]pyridine 2′-Deoxyribo- and 2′,3′-Dideoxyribonucleosides

  摘要：

  从4,6-二氯-1-(2-脱氧-β-D-赤式-呋喃戊糖基)-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶(10)合成了许多新的吡咯并[3,2-c]吡啶2′-脱氧核苷，包括3,7-二脱氮-2′-脱氧腺苷(1)、3,7-二脱氮-2′-脱氧肌苷(2)和3,7-二脱氮-2′-脱氧核糖素(3)。后者是通过核苷碱基7与卤代物8的固液相转移糖基化1，以立体选择性方式获得的。化合物10通过四步脱氧程序转化为吡咯并[3,2-c]吡啶2′,3′-二脱氧呋喃核糖苷14。从化合物14出发，在4-氯取代基发生亲核置换后，通过还原去除6-氯取代基，获得了3,7-二脱氮-2′,3′-二脱氧腺苷(4)。3,7-二脱氮嘌呤2′-脱氧核苷(1H-��

  DOI：

  10.1055/s-1988-27759

文献信息

• SEELA, F.;BOURGEOIS, W.;JURGENS, T., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES , 8,(1989) N-6, C. 1089-1090
  作者：SEELA, F.、BOURGEOIS, W.、JURGENS, T.

  DOI：——

  日期：——
• SEELA, F.;BOURGEOIS, W.;MUTH, H. -P.;ROSEMEYER, H., HETEROCYCLES, 29,(1989) N1, C. 2193-2197
  作者：SEELA, F.、BOURGEOIS, W.、MUTH, H. -P.、ROSEMEYER, H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3,7-Dideaza-2′-deoxyadenosine and Related Pyrrolo[3,2-<i>c</i>]pyridine 2′-Deoxyribo- and 2′,3′-Dideoxyribonucleosides
  作者：F. Seela、W. Bourgeois

  DOI：10.1055/s-1988-27759

  日期：——

  A number of new pyrrolo[3,2-c]pyridine 2′-deoxynucleosides including 3,7-dideaza-2′-deoxyadenosine (1), 3,7-dideaza-2′-deoxyinosine (2), and 3,7-dideaza-2′-deoxynebularin (3) were synthesized from 4,6-dichloro-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1 H- pyrrolo[3,2-c]pyridine(10). The latter was obtained stereoselectively via solid-liquid phase-transfer glycosylation1 of the nucleobase 7 with the halogenose 8. Compound 10 was converted into the pyrrolo[3,2-c]pyridine 2′,3′-dideoxyribofuranoside 14 via a four-step deoxygenation procedure. From compound 14, 3,7-dideaza-2′,3′-dideoxyadenosine (4) was obtained upon nucleophilic displacement of the 4-chloro substituent followed by reductive removal of the 6-chloro substituent. 3,7-Dideazapurine 2′-deoxynucleosides (1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine 2′deoxynucleosides) are extremely stable against acid or base.

  从4,6-二氯-1-(2-脱氧-β-D-赤式-呋喃戊糖基)-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶(10)合成了许多新的吡咯并[3,2-c]吡啶2′-脱氧核苷，包括3,7-二脱氮-2′-脱氧腺苷(1)、3,7-二脱氮-2′-脱氧肌苷(2)和3,7-二脱氮-2′-脱氧核糖素(3)。后者是通过核苷碱基7与卤代物8的固液相转移糖基化1，以立体选择性方式获得的。化合物10通过四步脱氧程序转化为吡咯并[3,2-c]吡啶2′,3′-二脱氧呋喃核糖苷14。从化合物14出发，在4-氯取代基发生亲核置换后，通过还原去除6-氯取代基，获得了3,7-二脱氮-2′,3′-二脱氧腺苷(4)。3,7-二脱氮嘌呤2′-脱氧核苷(1H-��