tert-butyl 4-[(2S)-13-chloro-10-[(3-methylimidazol-4-yl)methyl]-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,9,12,14-heptaen-2-yl]piperazine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并环庚烷吡啶
• 英文名称: tert-butyl 4-[(2S)-13-chloro-10-[(3-methylimidazol-4-yl)methyl]-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,9,12,14-heptaen-2-yl]piperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₈H₃₂ClN₅O₂
• 分子量: 506.047
• InChiKey: GDPDJFBLENQQRP-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[(2S)-13-chloro-10-[(3-methylimidazol-4-yl)methyl]-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,9,12,14-heptaen-2-yl]piperazine-1-carboxylate 、 4-氰基苯异氰酸酯 在 三氟乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 4-[(11S)-8-Chloro-6-[(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-yl]-N-(4-cyanophenyl)-1-piperazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Novel farnesyl protein transferase inhibitors as antitumor agents

  摘要：

  揭示了由式（1.0）表示的新型三环化合物： 1 或其药学上可接受的盐或溶剂。这些化合物对抑制法尼基蛋白转移酶具有用处。还揭示了包括式1.0化合物的药物组合物。还揭示了使用式1.0化合物治疗癌症的方法。

  公开号：

  US20030229099A1
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 4-[10-(bromomethyl)-13-chloro-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,9,12,14-heptaen-2-yl]piperazine-1-carboxylate 、 5-碘-1-甲基咪唑 在 乙基溴化镁 、 copper(l) cyanide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-[(2S)-13-chloro-10-[(3-methylimidazol-4-yl)methyl]-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,9,12,14-heptaen-2-yl]piperazine-1-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  Discovery of C-imidazole azaheptapyridine FPT inhibitors

  摘要：

  The discovery of C-linked imidazole azaheptapyridine bridgehead FPT inhibitors is described. This novel class of compounds are sub nM FPT enzyme inhibitors with potent cellular inhibitory activities. This series also has reduced hERG activity versus previous N-linked imidazole series. X-ray of compound 10a bound to FTase revealed strong interaction between bridgehead imidazole 3N with catalytic zinc atom. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.013