(R)-1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxynaphthalen-1-yl acetate | 945853-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R)-1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxynaphthalen-1-yl acetate
• 英文别名: (R)-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl acetate；[(1R)-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl] acetate
• CAS: 945853-42-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: DAULUJYDCDXYTP-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxynaphthalen-1-yl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(-)-(R)-5-Methoxy-1-tetralol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of α-tetralols by CALB-catalyzed acetylation

  摘要：

  A series of homochiral alpha-tetralols, as well as their respective acetates, has been obtained by esterification of racemic tetralols, using Candida antarctica lipase (CALB-Novozym(R) 435) as the biocatalyst. This enzyme is shown to be highly efficient for the kinetic resolution of the substrates studied, affording the (+)-tetralols and the (+)-acetates in excellent enantiomeric excess (up to >99%) and very good yields (>40%). (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.05.007
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 [(R,R)-N-(2-amino-1,2-diphenylethyl)pentafluorobenzenesulfonamide]chloride(p-cymene)ruthenium (II) 作用下， 以 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.17h， 生成 (R)-1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxynaphthalen-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  结构确定的基于α-四醇的手性高价碘试剂

  摘要：

  介绍了一种新型的含有α-四醇支架的手性高价碘试剂。三乙酸碘在关键步骤中用作高度选择性和高效的碘化试剂，可用于简短方便地合成碘（III）衍生物。固态X射线分析提供了有价值的结构信息，同时在三种模型反应中研究了反应性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01315