7-dehydrocholic acid 12-monoacetate (12α-acetoxy-3α-hydroxy-7-oxo-5β-cholan-24-oic-acid) | 77499-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7-dehydrocholic acid 12-monoacetate (12α-acetoxy-3α-hydroxy-7-oxo-5β-cholan-24-oic-acid)
• 英文别名: 7-dehydrocholic acid 12-acetate；Cghjjnyrblgotp-qjlvfcibsa-；(4R)-4-[(3R,5S,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-acetyloxy-3-hydroxy-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 77499-18-4
• 化学式: C₂₆H₄₀O₆
• 分子量: 448.6
• InChiKey: CGHJJNYRBLGOTP-QJLVFCIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-dehydrocholic acid 12-monoacetate (12α-acetoxy-3α-hydroxy-7-oxo-5β-cholan-24-oic-acid) 在 吡啶 、 氯磺酸 作用下， 反应 0.5h， 以314 mg的产率得到disodium 12α-acetoxy-3α-hydroxy-7-oxo-5β-cholan-24-oate 3-sulfate
  参考文献：
  名称：

  Goto, Junichi; Kato, Hiroaki; Kaneko, Kiyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 11, p. 3389 - 3394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3alpha,5beta,12alpha)-3,12-双(乙酰氧基)-7-酮基胆烷-24-酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.2 g的产率得到7-dehydrocholic acid 12-monoacetate (12α-acetoxy-3α-hydroxy-7-oxo-5β-cholan-24-oic-acid)
  参考文献：
  名称：

  Goto, Junichi; Kato, Hiroaki; Kaneko, Kiyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 11, p. 3389 - 3394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on analysis of bile acids. Preparation of 3-glucuronides of 7- and 12-oxo bile acids.
  作者：JUNICHI GOTO、KAZUHIKO SUZAKI、TOSHIO NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.30.4422

  日期：——

  The 3-glucuronides of unconjugated and glyco- and tauro-conjugated bile acids having a 7- or 12-oxo group have been synthesized. Introduction of a glucuronyl residue at the C-3 position was achieved by the Koenigs-Knorr reaction using cadmium carbonate as a catalyst. The 3-glucuronides of conjugated bile acids were prepared by three sequential reactions : esterification with p-nitrophenol, glucuronidation at C-3, and amide formation with ethyl glycinate or taurine. The nuclear magnetic resonance spectral properties of 3-glucuronides of oxo bile acids and related compounds are briefly discussed.

  已合成具有7-或12-氧基团的未结合和糖结合、牛磺酸结合胆汁酸的3-葡萄糖醛酸酯。在C-3位引入葡萄糖醛酸残基是通过使用碳酸镉作为催化剂的Koenigs-Knorr反应实现的。结合胆汁酸的3-葡萄糖醛酸酯是通过三个串联反应制备的：与对硝基苯酚酯化、在C-3位进行葡萄糖醛酸化，以及与乙基甘氨酸或牛磺酸形成酰胺。简要讨论了氧基胆汁酸及相关化合物的3-葡萄糖醛酸酯的核磁共振光谱特性。