1-(4-Chlorophenyl)-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-diazepine | 163979-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Chlorophenyl)-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-diazepine
• CAS: 163979-93-9
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂
• 分子量: 284.788
• InChiKey: GICJCRCHMNCLTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Chlorophenyl)-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-diazepine 在 硫酸 作用下， 生成 N-[4-(4-chloroanilino)butyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  1 H -4,5,6,7-四氢-1,3-二氮杂s。第二部分：1，2-二芳基衍生物的碱性和水解

  摘要：

  研究了1,2-二芳基-1 H -4,5,6,7-四氢-1,3-二氮杂卓1的碱性和碱水解。在Hammett和Swain-Lupton常数的基础上对结果进行了分析，同时考虑了感应效应和介观效应时，发现了良好的结构-碱度相关性。在化合物1的碱性水解中观察到区域选择性，并根据立体电子控制理论对其进行分析。将结果与先前获得的五个和六个元环同系物的结果进行比较：分别为1 H -4、5-二氢咪唑和1,4,5,6-四氢吡啶亚胺。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380413
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-(4-chloroanilino)butyl]benzamide 在 磷酸单乙基酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到1-(4-Chlorophenyl)-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-diazepine
  参考文献：
  名称：

  1 H -4,5,6,7-四氢-1,3-二氮杂s。第一部分：1,2-二芳基衍生物的合成，光谱和化学性质

  摘要：

  的几个1,2-二芳基-1-合成ħ -4,5,6,7-四氢-1,3-二氮杂1通过环化ñ -芳基- N'- benzoyltetramethylenediamines 2进行说明。讨论了获得前体2的两种替代合成途径，最方便的是采用吡咯烷作为起始原料。化合物1对甲基碘的亲核攻击得到1,2-二芳基-1 H -4,5,6,7-四氢-1,3-二氮杂吡啶鎓碘化物3。1这些化合物的H-NMR谱明确地通过NOESY实验来分配，1个化合物的H-NMR谱1分析和比较化合物3和3和它们本身以及与在三氟乙酸-d存在下运行的化合物1的化合物。用硼烷还原化合物1在区域上导致N-芳烷基-N'-芳基四亚甲基二胺7。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370605

文献信息

• 1<i>H</i>-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-diazepines. Part I: Synthesis, spectral and chemical properties of 1,2-diaryl derivatives
  作者：Mónica E. Hedrera、Isabel A. Perillo

  DOI：10.1002/jhet.5570370605

  日期：2000.11

  The synthesis of several 1,2-diaryl-1H-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-diazepines 1 by cyclization of N-aryl-N'-benzoyltetramethylenediamines 2 is described. Two alternative synthetic routes to obtain precursors 2 are discussed, being that which employes pyrrolidine as starting material the most convenient. Nucleophilic attack of compounds 1 on methyl iodide affords 1,2-diaryl-1H-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-diazepinium

  的几个1,2-二芳基-1-合成ħ -4,5,6,7-四氢-1,3-二氮杂1通过环化ñ -芳基- N'- benzoyltetramethylenediamines 2进行说明。讨论了获得前体2的两种替代合成途径，最方便的是采用吡咯烷作为起始原料。化合物1对甲基碘的亲核攻击得到1,2-二芳基-1 H -4,5,6,7-四氢-1,3-二氮杂吡啶鎓碘化物3。1这些化合物的H-NMR谱明确地通过NOESY实验来分配，1个化合物的H-NMR谱1分析和比较化合物3和3和它们本身以及与在三氟乙酸-d存在下运行的化合物1的化合物。用硼烷还原化合物1在区域上导致N-芳烷基-N'-芳基四亚甲基二胺7。
• 1<i>H</i>-4,5,6,7-Tetrahydro-1,3-diazepines. part II: basicity and hydrolysis of 1, 2-diaryl derivatives
  作者：Mónica E. Hedrera、Isabel A. Perillo、Beatriz Fernández

  DOI：10.1002/jhet.5570380413

  日期：2001.7

  alkaline hydrolysis of 1,2-diaryl-1H-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-diazepines 1 are studied. Results are analyzed on the basis of Hammett and Swain-Lupton constants, finding good structure-basicity correlation when both, inductive and mesomeric effects, are considered together. Regioselectivity is observed in the alkaline hydrolysis of compounds 1, and it is analyzed in light of the stereoelectronic control

  研究了1,2-二芳基-1 H -4,5,6,7-四氢-1,3-二氮杂卓1的碱性和碱水解。在Hammett和Swain-Lupton常数的基础上对结果进行了分析，同时考虑了感应效应和介观效应时，发现了良好的结构-碱度相关性。在化合物1的碱性水解中观察到区域选择性，并根据立体电子控制理论对其进行分析。将结果与先前获得的五个和六个元环同系物的结果进行比较：分别为1 H -4、5-二氢咪唑和1,4,5,6-四氢吡啶亚胺。