2-tert-butyl-6-nitro-3H-imidazo[4,5-b]pyridine | 21714-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-tert-butyl-6-nitro-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 2-tert-butyl-6-nitro-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 21714-59-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₂
• 分子量: 220.231
• InChiKey: PGYPTMZRUNETAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-6-nitro-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-tert-butyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  B-Raf激酶的咪唑并[4,5- b ]吡啶抑制剂

  摘要：

  这封信详细介绍了咪唑并[4,5- b ]吡啶类作为B-Raf激酶抑制剂的合成和评价。这些化合物以B-Raf的DFG-in，αC-螺旋构象结合，这是与显着的激酶选择性相关的结合模式。结构与活性之间的关系研究涉及优化这些分子的ATP裂隙结合区，并产生化合物23，这是一种具有出色的酶/细胞效能和激酶选择性的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.086
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基-2-氨基吡啶 在 ammonium sulfide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-tert-butyl-6-nitro-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  B-Raf激酶的咪唑并[4,5- b ]吡啶抑制剂

  摘要：

  这封信详细介绍了咪唑并[4,5- b ]吡啶类作为B-Raf激酶抑制剂的合成和评价。这些化合物以B-Raf的DFG-in，αC-螺旋构象结合，这是与显着的激酶选择性相关的结合模式。结构与活性之间的关系研究涉及优化这些分子的ATP裂隙结合区，并产生化合物23，这是一种具有出色的酶/细胞效能和激酶选择性的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.086

文献信息

• IMIDAZO [4,5-B] PYRIDINE DERIVATIVES USED AS RAF INHIBITORS
  申请人：Ahrendt Kateri A.

  公开号：US20110003809A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  Compounds of Formula I are useful for inhibition of Raf kinases. Methods of using compounds of Formula I and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  公式I的化合物对于抑制Raf激酶非常有用。本文公开了使用公式I的化合物、立体异构体和药学上可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和原位诊断、预防或治疗这种疾病或相关病理状态的方法。
• [EN] IMIDAZO [4. 5-B] PYRIDINE DERIVATIVES USED AS RAF INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE RAF
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2009111277A9

  公开（公告）日：2009-12-30
• IMDIZO [4. 5-B] PYRIDINE DERIVATIVES USED AS RAF INHIBITORS
  申请人：Array Biopharma, Inc.

  公开号：EP2265609A1

  公开（公告）日：2010-12-29
• [EN] IMDIZO [4. 5-B] PYRIDINE DERIVATIVES USED AS RAF INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE RAF
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2009111277A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  Compounds of Formula I are useful for inhibition of Raf kinases. Methods of using compounds of Formula I and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.
• Imidazo[4,5-b]pyridine inhibitors of B-Raf kinase
  作者：Bradley J. Newhouse、Steve Wenglowsky、Jonas Grina、Ellen R. Laird、Walter C. Voegtli、Li Ren、Kateri Ahrendt、Alex Buckmelter、Susan L. Gloor、Nathalie Klopfenstein、Joachim Rudolph、Zhaoyang Wen、Xianfeng Li、Bainian Feng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.086

  日期：2013.11

  synthesis and evaluation of imidazo[4,5-b]pyridines as inhibitors of B-Raf kinase. These compounds bind in a DFG-in, αC-helix out conformation of B-Raf, which is a binding mode associated with significant kinase selectivity. Structure–activity relationship studies involved optimization of the ATP-cleft binding region of these molecules, and led to compound 23, an inhibitor with excellent enzyme/cell

  这封信详细介绍了咪唑并[4,5- b ]吡啶类作为B-Raf激酶抑制剂的合成和评价。这些化合物以B-Raf的DFG-in，αC-螺旋构象结合，这是与显着的激酶选择性相关的结合模式。结构与活性之间的关系研究涉及优化这些分子的ATP裂隙结合区，并产生化合物23，这是一种具有出色的酶/细胞效能和激酶选择性的抑制剂。