6-[(4-Fluorophenyl)-piperidin-1-ylmethyl]-1,3-benzodioxol-5-ol | 102616-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-[(4-Fluorophenyl)-piperidin-1-ylmethyl]-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 102616-85-3
• 化学式: C₁₉H₂₀FNO₃
• 分子量: 329.371
• InChiKey: YMCLEFJCNNJAEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硼酸酐 、 6-[(4-Fluorophenyl)-piperidin-1-ylmethyl]-1,3-benzodioxol-5-ol 在 [RhCl((R,R)-ferrocenyl-tfb*)]₂ 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化二芳基甲胺与芳基环硼氧烷对映选择性芳基化不对称合成三芳基甲烷

  摘要：

  外消旋二芳基甲基胺 (Ar(1)Ar(2)CHNR2)（其中 Ar(1) 被 2-羟基取代）与芳基环硼氧烷 (Ar(3)BO)3 在手性二烯存在下的反应 -铑催化剂以高对映选择性（高达 97% ee）得到高产率的手性三芳基甲烷 (Ar(1)Ar(2)CH*Ar(3))。假设该反应通过邻醌甲基化物中间体进行，该中间体经历 Rh 催化的芳基硼试剂的不对称 1,4-加成。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03277
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 芝麻酚 、 对氟苯甲醛 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-[(4-Fluorophenyl)-piperidin-1-ylmethyl]-1,3-benzodioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化二芳基甲胺与芳基环硼氧烷对映选择性芳基化不对称合成三芳基甲烷

  摘要：

  外消旋二芳基甲基胺 (Ar(1)Ar(2)CHNR2)（其中 Ar(1) 被 2-羟基取代）与芳基环硼氧烷 (Ar(3)BO)3 在手性二烯存在下的反应 -铑催化剂以高对映选择性（高达 97% ee）得到高产率的手性三芳基甲烷 (Ar(1)Ar(2)CH*Ar(3))。假设该反应通过邻醌甲基化物中间体进行，该中间体经历 Rh 催化的芳基硼试剂的不对称 1,4-加成。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03277

文献信息

• Mannich base derivatives of bioactive benzyl-1,3-benzodioxo-5-ols
  作者：Leonard Jurd

  DOI：10.1002/jhet.5570220412

  日期：1985.7

  4-Methylenedioxyphenol (sesamol) reacts with equimolecular quantities of an aromatic aldehyde and morpholine or piperidine in methanol to give Mannich bases 7 and 8, related to insect growth regulators and anti-leukemic and antimitotic benzyl-1,3-benzodioxole derivatives.

  3,4-亚甲基二氧苯酚（sesamol）与等摩尔量的芳族醛，吗啉或哌啶在甲醇中反应，得到曼尼希碱7和8，与昆虫生长调节剂以及抗白血病和抗有丝分裂的-1,3-苯并二恶唑苄衍生物有关。
• Carbene and Acid Cooperative Catalytic Reactions of Aldehydes and <i>o</i>-Hydroxybenzhydryl Amines for Highly Enantioselective Access to Dihydrocoumarins
  作者：Xingkuan Chen、Runjiang Song、Yingguo Liu、Chong Yih Ooi、Zhichao Jin、Tingshun Zhu、Hongling Wang、Lin Hao、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02883

  日期：2017.11.3

  A highly enantioselective method for quick access to dihydrocoumarins is reported. The reaction involves a cooperative catalytic process with carbene and in situ generated Brønsted acid as the catalysts. α-Chloro aldehyde and readily available and stable o-hydroxybenzhydryl amine substrates were used to generate reactive azolium ester enolate and ortho-quinone methide (o-QM) intermediates, respectively

  报道了一种快速对映二氢香豆素的高度对映选择性的方法。该反应涉及使用卡宾和原位生成的布朗斯台德酸作为催化剂的协同催化过程。使用α-氯醛和易于获得且稳定的邻羟基苯甲胺底物分别生成反应性的氮鎓烯醇酯烯醇盐和邻醌甲基化物（o- QM）中间体，以形成具有极高非对映选择性和对映选择性的二氢香豆素。催化反应产物可以容易地转化为有价值的药物和生物活性分子。
• Asymmetric Synthesis of Triarylmethanes by Rhodium-Catalyzed Enantioselective Arylation of Diarylmethylamines with Arylboroxines
  作者：Yinhua Huang、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jacs.5b03277

  日期：2015.6.24

  where Ar(1) is substituted with a 2-hydroxy group, with arylboroxines (Ar(3)BO)3 in the presence of a chiral diene-rhodium catalyst gave high yields of chiral triarylmethanes (Ar(1)Ar(2)CH*Ar(3)) with high enantioselectivity (up to 97% ee). The reaction is assumed to proceed through o-quinone methide intermediates which undergo Rh-catalyzed asymmetric 1,4-addition of the arylboron reagents.

  外消旋二芳基甲基胺 (Ar(1)Ar(2)CHNR2)（其中 Ar(1) 被 2-羟基取代）与芳基环硼氧烷 (Ar(3)BO)3 在手性二烯存在下的反应 -铑催化剂以高对映选择性（高达 97% ee）得到高产率的手性三芳基甲烷 (Ar(1)Ar(2)CH*Ar(3))。假设该反应通过邻醌甲基化物中间体进行，该中间体经历 Rh 催化的芳基硼试剂的不对称 1,4-加成。