1-(2-Bromo-4,5-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxyisoquinoline | 117565-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-Bromo-4,5-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxyisoquinoline
• 英文别名: 1-(2-Bromo-4,5-dimethoxybenzyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-[(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)methyl]-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 117565-99-8
• 化学式: C₁₉H₂₂BrNO₃
• 分子量: 392.293
• InChiKey: OMFAJRRTZUMZOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  495.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  39.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Bromo-4,5-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxyisoquinoline 在 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,9,10-trimethoxy-7-methyl-6,7,12,12a-tetrahydro-5H-indolo[2,1-a]isoquinolin-7-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  TMEDA 催化的区域选择性脱碳烷氧基 C-N 键形成：对吲哚 [2,1-a] 异喹啉和二苯并吡咯啉生物碱的统一直接访问

  摘要：

  一种前所未有的TMEDA催化、区域选择性、脱乙氧基直接C - N偶联方案，通过报道了 N, N, N', N'-四甲基乙二胺 ( TMEDA ) 作为均相催化剂的鉴定。

  DOI：

  10.1002/asia.202200398
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2-Bromo-4,5-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  甲氧基吲哚并[2,1-a]异喹啉的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  甲氧基-吲哚并[2,1-a]异喹啉8a-f及其二氢衍生物7a-f是通过（溴甲氧基苯基）-[2-（甲氧基苯基）-乙基]乙酰胺4a-f的Bischler-Napieralski反应合成的，还原，随后环化和脱氢。使用 P388 D1、白血病和 MDA MB 231 乳腺肿瘤细胞在体外测试了它们的细胞抑制活性。三甲氧基-5,6-二氢吲哚异喹啉7d和四甲氧基吲哚异喹啉8f在10-5摩尔浓度下显示出约70%的细胞增殖抑制。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210811

文献信息

• AMBROS, REINHARD;ANGERER, SILVIA VON;WIEGREBE, WOLFGANG, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 8, 481-486
  作者：AMBROS, REINHARD、ANGERER, SILVIA VON、WIEGREBE, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——