5-chloro-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-2-(methylthio)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 220870-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 5-chloro-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-2-(methylthio)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(5-chloro-4-methoxy-2-methylsulfanylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 220870-03-1
• 化学式: C₁₃H₁₆ClN₃O₄S
• 分子量: 345.807
• InChiKey: LPUCPXODLKCKLQ-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  89.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-2-(methylthio)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到5-chloro-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-2-(methylthio)-4H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  7-Halogenated 7-Deaza-2′-deoxyinosines

  摘要：

  The synthesis of the 7-deaza-2'-deoxyinosine derivatives 3a-c with chloro, bromo, and iodo substituents at position 7 is described. Glycosylation of the 7-halogenated 6-chloro-7-deazapurines 4a-c or of the 7-halogenated 6-chloro-7-deaza-2-(methylthio)purines 9a-c with 2-deoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-alpha-D-erythro-pento-furanosyl chloride (5) furnished the intermediates 7a-c and 11a-c, respectively, which gave, upon deprotection, the desired nucleosides 3a-c.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990113)82:1<12::aid-hlca12>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-(甲硫基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 在 氢氧化钾 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 5-chloro-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-2-(methylthio)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  7-Halogenated 7-Deaza-2′-deoxyinosines

  摘要：

  The synthesis of the 7-deaza-2'-deoxyinosine derivatives 3a-c with chloro, bromo, and iodo substituents at position 7 is described. Glycosylation of the 7-halogenated 6-chloro-7-deazapurines 4a-c or of the 7-halogenated 6-chloro-7-deaza-2-(methylthio)purines 9a-c with 2-deoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-alpha-D-erythro-pento-furanosyl chloride (5) furnished the intermediates 7a-c and 11a-c, respectively, which gave, upon deprotection, the desired nucleosides 3a-c.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990113)82:1<12::aid-hlca12>3.0.co;2-l