2-(4-Fluorophenyl)-2-methylpropanoyl chloride | 82278-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Fluorophenyl)-2-methylpropanoyl chloride
• CAS: 82278-19-1
• 化学式: C₁₀H₁₀ClFO
• 分子量: 200.64
• InChiKey: MKYOTPNSYRXDDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Fluorophenyl)-2-methylpropanoyl chloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of diamide compounds as diacylglycerol acyltransferase 1 (DGAT1) inhibitors

  摘要：

  Diamide compounds were identified as potent DGAT1 inhibitors in vitro, but their poor molecular properties resulted in low oral bioavailability, both systemically and to DGAT1 in the enterocytes of the small intestine, resulting in a lack of efficacy in vivo. Replacing an N-alkyl group on the diamide with an N-aryl group was found to be an effective strategy to confer oral bioavailability and oral efficacy in this lipophilic diamide class of inhibitors. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.025
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)-2-甲基丙酸 在 草酰氯 作用下， 生成 2-(4-Fluorophenyl)-2-methylpropanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化未活化的C（sp 3）–H键的直接三氟甲基硫醇化

  摘要：

  开发了钯催化的C（sp 3）–H键官能化的三氟甲基硫代脂肪酸衍生物的合成。使用双齿指导基团，可以在一系列具有亲电SCF 3源和新戊酸作为添加剂的C（sp 3）中心具有显着选择性的酰胺上，直接和选择性地引入SCF 3部分。这项工作构成了通过C–H激活形成未激活的C（sp 3）–SCF 3键的一个例子，为相关分子提供了新的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00505

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Directed Trifluoromethylthiolation of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Heng-Ying Xiong、Tatiana Besset、Dominique Cahard、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00505

  日期：2015.4.17

  by Pd-catalyzed C(sp3)–H bond functionalization was developed. Using a bidentate directing group, the direct and selective introduction of a SCF3 moiety was possible on a range of amides with remarkable selectivity for C(sp3)-centers with an electrophilic SCF3 source and pivalic acid as an additive. This work constitutes an example of the unactivated C(sp3)–SCF3 bond formation by C–H activation offering

  开发了钯催化的C（sp 3）–H键官能化的三氟甲基硫代脂肪酸衍生物的合成。使用双齿指导基团，可以在一系列具有亲电SCF 3源和新戊酸作为添加剂的C（sp 3）中心具有显着选择性的酰胺上，直接和选择性地引入SCF 3部分。这项工作构成了通过C–H激活形成未激活的C（sp 3）–SCF 3键的一个例子，为相关分子提供了新的途径。
• Phenyl piperazine derivatives having antiagressive activity
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0048045A1

  公开（公告）日：1982-03-24

  It has been found that the group of new phenyl piperazine derivatives of formula 3 of the formula sheet and the salts thereof have a strong and selective antiagressive activity. The compounds can be prepared in a manner known for analogous compounds and be processed to the usual compositions.

  研究发现，式表 3 的一组新的苯基哌嗪衍生物及其盐类具有很强的选择性抗抑郁活性。这些化合物可以用已知的类似化合物的方法制备，并可加工成通常的组合物。
• WO2008/76427
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Discovery of diamide compounds as diacylglycerol acyltransferase 1 (DGAT1) inhibitors
  作者：Katsumasa Nakajima、Myriam April、Jason T. Brewer、Thomas Daniels、Cornelia J. Forster、Thomas A. Gilmore、Monish Jain、Aaron Kanter、Youngshin Kwak、Jingzhou Li、Les McQuire、Michael H. Serrano-Wu、Ryan Streeper、Paul Szklennik、James Thompson、Bing Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.025

  日期：2016.2

  Diamide compounds were identified as potent DGAT1 inhibitors in vitro, but their poor molecular properties resulted in low oral bioavailability, both systemically and to DGAT1 in the enterocytes of the small intestine, resulting in a lack of efficacy in vivo. Replacing an N-alkyl group on the diamide with an N-aryl group was found to be an effective strategy to confer oral bioavailability and oral efficacy in this lipophilic diamide class of inhibitors. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Migrative Carbofluorination of Saturated Amides Enabled by Pd-Based Dyotropic Rearrangement
  作者：Guoqiang Yang、Hua Wu、Simone Gallarati、Clémence Corminboeuf、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jacs.2c06578

  日期：2022.8.10

  despite the recent advances in the fields of both C–H and C–C bond activation. Herein, we report a palladium-catalyzed migrative carbofluorination of saturated amides enabled by the activation of both the C(sp3)–H and the Cquaternary–Cσ bonds. In this transformation, the α-quaternary carbon of Weinreb amides is converted to α-tertiary fluoride with concurrent migration of an aryl or an amido group from

  尽管最近在 C-H 和 C-C 键活化领域取得了进展，但直接编辑非应变无环分子的全碳季碳本身仍未得到充分利用。在此，我们报告了通过激活 C(sp 3 )-H 和 C季-Cσ 键实现的钯催化的饱和酰胺的迁移碳氟化反应。在这种转变中，Weinreb 酰胺的 α-季碳转化为 α-叔氟化物，同时芳基或酰胺基从 α-碳迁移到 β-碳。DFT 计算表明，电致重排通过一个不寻常的反-选择性[2.1.0]双环过渡态。该反应与多种官能团相容，具有立体专一性，适用于对映体富集产物的合成。