[6-(Dimethylamino)-9-(trifluoromethylsulfonyloxy)xanthen-3-ylidene]-dimethylazanium;trifluoromethanesulfonate | 1214885-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: [6-(Dimethylamino)-9-(trifluoromethylsulfonyloxy)xanthen-3-ylidene]-dimethylazanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1214885-28-5；1215719-59-7
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₈H₁₈F₃N₂O₄S
• 分子量: 564.484
• InChiKey: SOSSECAZHDEPPA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硼酸酐 、 [6-(Dimethylamino)-9-(trifluoromethylsulfonyloxy)xanthen-3-ylidene]-dimethylazanium;trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 hexafluorophosphoric acid 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel Rhodamine Dyes via Suzuki Coupling of Xanthone Triflates with Arylboroxins

  摘要：

  新型罗丹明染料是通过“一锅法”从香豆素前体制备的，该方法涉及香豆素与三氟甲基磺酸酐反应，随后再进行钯介导的铃木耦合，将香豆素三氟甲基磺酸酯与芳基硼烷反应。通过该程序制备了9-(3-或4-羧基苯基)和9-(3-硝基苯基)取代的罗丹明。该方法同样适用于硫香豆素和硒香豆素，但不适用于碲香豆素。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218535
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3,6-bis(dimethylamino)-9H-xanthen-9-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到[6-(Dimethylamino)-9-(trifluoromethylsulfonyloxy)xanthen-3-ylidene]-dimethylazanium;trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Novel Rhodamine Dyes via Suzuki Coupling of Xanthone Triflates with Arylboroxins

  摘要：

  新型罗丹明染料是通过“一锅法”从香豆素前体制备的，该方法涉及香豆素与三氟甲基磺酸酐反应，随后再进行钯介导的铃木耦合，将香豆素三氟甲基磺酸酯与芳基硼烷反应。通过该程序制备了9-(3-或4-羧基苯基)和9-(3-硝基苯基)取代的罗丹明。该方法同样适用于硫香豆素和硒香豆素，但不适用于碲香豆素。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218535

文献信息

• Synthesis of a Sensitive and Selective Potassium-Sensing Fluoroionophore
  作者：Richard D. Carpenter、A. S. Verkman

  DOI：10.1021/ol902836c

  日期：2010.3.19

  An efficient synthesis Is reported that delivers in 5 steps and 52% overall yield a new structurally simplified fluorescent K+ sensor with Improved K+ sensitivity and selectivity over existing K+ sensors. The synthesis procedure utilizes a new template-directed oxidative C-N bond-forming macrocyclization reaction and reports new approaches to Pd(0), Sandmeyer-like and metal-free aminoarylations, as well as organotitanlum additions to vinylogous sulfonates.
• Novel Rhodamine Dyes via Suzuki Coupling of Xanthone Triflates with Arylboroxins
  作者：Michael Detty、Brandon Calitree

  DOI：10.1055/s-0029-1218535

  日期：2010.1

  Novel rhodamine dyes were prepared from xanthone precursors in a ‘one-pot’ procedure via reaction of the xanthone with trifluoromethanesulfonic anhydride followed by Pd-mediated Suzuki coupling between the xanthone triflate and an arylboroxin. Rhodamines with 9-(3- or 4-carboxyphenyl) and 9-(3-nitrophenyl) substituents were prepared by this procedure. The procedure also works well with thio- and selenoxanthones, but not with telluroxanthones.

  新型罗丹明染料是通过“一锅法”从香豆素前体制备的，该方法涉及香豆素与三氟甲基磺酸酐反应，随后再进行钯介导的铃木耦合，将香豆素三氟甲基磺酸酯与芳基硼烷反应。通过该程序制备了9-(3-或4-羧基苯基)和9-(3-硝基苯基)取代的罗丹明。该方法同样适用于硫香豆素和硒香豆素，但不适用于碲香豆素。