(S)-N-[(2-thienyl)phenylmethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-[(2-thienyl)phenylmethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-nitro-N-[(S)-phenyl(thiophen-2-yl)methyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₄S₂
• 分子量: 374.441
• InChiKey: BFYPXRICGPXLAS-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-N-thiophen-2-ylmeth-(E)-ylidene-benzenesulfonamide 、 苯硼酸酐 在 [RhCl((1R,5R)-2,6-diphenylbicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene)]2 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-N-[(2-thienyl)phenylmethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide 、 (R)-N-[(2-thienyl)phenylmethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  C₂-Symmetric Bicyclo[3.3.1]nonadiene as a Chiral Ligand for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of N-(4-Nitrobenzenesulfonyl)arylimines

  摘要：

  Asymmetric synthesis of diarylmethylamines with high enantioselectivity (95-99% ee) was realized by use of a new C-2-symmetric diene ligand. (1R,5R)-2,6-diphenylbicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene (Ph-bnd*), for the rhodium-catalyzed asymmetric arylation of N(4-nitrobenzenesulfony)arylimines with arylboroxines.

  DOI：

  10.1021/ol0476063

文献信息

• <i>C</i>₂-Symmetric Bicyclo[3.3.1]nonadiene as a Chiral Ligand for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of <i>N</i>-(4-Nitrobenzenesulfonyl)arylimines
  作者：Yusuke Otomaru、Norihito Tokunaga、Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol0476063

  日期：2005.1.1

  Asymmetric synthesis of diarylmethylamines with high enantioselectivity (95-99% ee) was realized by use of a new C-2-symmetric diene ligand. (1R,5R)-2,6-diphenylbicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene (Ph-bnd*), for the rhodium-catalyzed asymmetric arylation of N(4-nitrobenzenesulfony)arylimines with arylboroxines.