(E)-2-(prop-1-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran | 26443-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-2-(prop-1-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (E)-2-(prop-1-enyl)tetrahydro-2H-pyran；2-[(E)-prop-1-enyl]tetrahydropyran；2-Propenyl-tetrahydro-pyran；1-(2-Tetrahydropyranyl)-2-methylethylen；1,5-Epoxy-oct-6-en；2-[(E)-prop-1-enyl]oxane
• CAS: 26443-45-8
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: RXQQSDLUTUFMLZ-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  159.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(prop-1-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MONTAUDON E.; THEPENIER J.; LALANDE R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 1, 113-121

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5,7-Octadien-1-ol 在 mercuric triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(E)-2-(prop-1-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Hg(OTf)₂-catalyzed Cycloisomerization of Aryl- and Hetero-substituted 1,3-Dienes

  摘要：

  我们开发了 Hg(OTf)2 催化的 7-芳基庚-1,3-二烯类 Friedel-Crafts 环异构化反应，在非常温和的条件下以极佳的催化周转率得到丙烯基取代的四氢萘。1,3-二烯基磺酰胺和 1,3-二烯基醇也能高效地环化生成杂环化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.830

文献信息

• Heterocycle Synthesis Based on Allylic Alcohol Transposition Using Traceless Trapping Groups
  作者：Youwei Xie、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.201402010

  日期：2014.5.5

  Allylic alcohols undergo transposition reactions in the presence of Re2O7 whereby the equilibrium can be dictated by trapping one isomer with a pendent electrophile. Additional ionization can occur when the trapping group is an aldehyde or ketone, thus leading to cyclic oxocarbenium ion formation. Terminating the process through bimolecular nucleophilic addition into the intermediate provides a versatile

  烯丙醇在Re 2 O 7的存在下进行转座反应，从而可以通过用一种亲电亲和剂捕获一种异构体来控制平衡。当捕获基团是醛或酮时，可能会发生其他电离，从而导致形成环氧碳鎓离子。通过将双分子亲核加成至中间物来终止该过程，为合成各种含氧杂环化合物提供了一种通用的方法。了解序列中各步骤的相对速率会导致设计反应，从而创建多个具有良好至极佳控制水平的立体中心。
• Crisan, Annales de Chimie (Cachan, France), 1956, vol. <13>1, p. 436,459
  作者：Crisan

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：E. A. Matyushenkov、D. G. Churikov、N. A. Sokolov、O. G. Kulinkovich

  DOI：10.1023/a:1026047515568

  日期：——

  Reaction of 2-vinyltetrahydrofuran and 2-vinyltetrahydropyran with ethylmagnesium bromude in the presence ot titanium(IV) isopropoxide afforded in moderate selectivity trans-4-octen-1-ol and trans-5-nonen-1-ol respectively. Best yields and high stereochemical purity of products were obtained in ethylation under these conditions of 2-(cis-1-propenyl)tetrahydrofuran, 2-(cis-1-proprnyl)- and 2- (trans-1-propenyl) tetrahydropyran. It is assumed that the key organometallic intermediate formed was diisopropoxy-titanacycloprpopane, and direction of its addition to the doubel bond governed the streochemistry of the resulting product. The obtained trans-4-octen-1-ol and trans-7-methyl-5-nonen-1-ol were applied as initial products in the synthesis of sex pheromones of lesser plum worm (Grafolita funebrana) and tea leaf roller moth (Adoxophyes sp).
• Ficini, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 119,122
  作者：Ficini

  DOI：——

  日期：——
• PROTEIN SECRETION INHIBITORS
  申请人：KEZAR LIFE SCIENCES

  公开号：US20220153732A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  Provided herein are secretion inhibitors, such as inhibitors of Sec61, methods for their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods for using the same, wherein the compound has a structure of Formula (I), (II), or (III).