1-(4-fluorophenyl)propan-1-one oxime | 328393-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)propan-1-one oxime
• 英文别名: (E)-1-(4-fluorophenyl)propan-1-one oxime；(NE)-N-[1-(4-fluorophenyl)propylidene]hydroxylamine
• CAS: 328393-70-0
• 化学式: C₉H₁₀FNO
• 分子量: 167.183
• InChiKey: BIJMVPFMARFJRN-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)propan-1-one oxime 在 mercury dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到N-(4-fluoro-phenyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Mercury-Catalyzed Rearrangement of Ketoximes into Amides and Lactams in Acetonitrile

  摘要：

  An acetonitrile solution of mercury(II) chloride has been found to catalyze efficiently the conversion of a diverse range of ketoximes into their corresponding amides/lactams.

  DOI：

  10.1021/jo070297k
• 作为产物：
  描述：

  4'-氟苯丙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-fluorophenyl)propan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(II) 催化环状 C(sp2)–H 活化区域选择性合成菲啶

  摘要：

  通过 Pd(II) 催化的多米诺骨牌 C(sp 2 )–H 活化/ N-芳基化，使用肟酯与芳基酰基过氧化物以高度区域选择性的方式实现了菲啶的稳健合成。该协议与苯乙酮以及二苯甲酮衍生的肟酯兼容，并允许对电子功能具有广泛耐受性的功能化菲啶进行模块化构建。进行了进一步的转化以合成关键构件，并进行了控制实验以了解合理的反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01234

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Beckmann Rearrangement
  作者：Mieko Arisawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol006951z

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] Beckmann rearrangement of oxime is catalyzed by [RhCl(cod)]2, trifluoromethanesulfonic acid, and tris(p-tolyl)phosphine in refluxing dichloroethane, giving the corresponding amide in good yield. Product/acid ratios of 10:20 can be attained in the reaction of benzophenone oximes.

  [RhCl（cod）] 2，三氟甲磺酸和三（对甲苯基）膦在回流的二氯乙烷中催化肟的贝克曼重排，从而以高收率得到相应的酰胺。在二苯甲酮肟的反应中可以达到10:20的产物/酸比率。
• ISOXAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF HIF-MEDIATED CONDITIONS
  申请人：Arend Michael P.

  公开号：US20100303928A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to novel compounds capable of modulating the stability and/or activity of hypoxia inducible factor (HIF) by inhibiting the activity of at least one HIF hydroxylase enzyme.

  本发明涉及一种新型化合物，能够通过抑制至少一种HIF羟化酶酶活性来调节缺氧诱导因子（HIF）的稳定性和/或活性。
• Access to Cyanoimines Enabled by Dual Photoredox/Copper-Catalyzed Cyanation of <i>O</i>-Acyl Oximes
  作者：Hao Zhang、Ziyan Wei、Ai Hua Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02659

  日期：2020.9.18

  An efficient strategy for the synthesis of pharmaceutically important and synthetically useful cyanoimines, as well as cyanamides, has been described. This strategy is enabled by dual photoredox/copper-catalyzed cyanation of O-acyl oximes or O-acyl hydroxamides. This state of the art protocol for cyanoimines and cyanamides features readily available starting materials, mild reaction conditions, good functional group tolerance, and operational simplicity. The resultant cyanoimines can be transformed into structurally diverse and functionally important N-containing heterocycles.
• US8269008B2
  申请人：——

  公开号：US8269008B2

  公开（公告）日：2012-09-18
• Mercury-Catalyzed Rearrangement of Ketoximes into Amides and Lactams in Acetonitrile
  作者：Chennan Ramalingan、Yong-Tae Park

  DOI：10.1021/jo070297k

  日期：2007.6.1

  An acetonitrile solution of mercury(II) chloride has been found to catalyze efficiently the conversion of a diverse range of ketoximes into their corresponding amides/lactams.