5-(2,3,4,7,8,9-hexahydro-1H-cyclopenta[e]-as-indacen-6-yl)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-cyclopenta[e]-as-indacen-6-ol | 320581-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 5-(2,3,4,7,8,9-hexahydro-1H-cyclopenta[e]-as-indacen-6-yl)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-cyclopenta[e]-as-indacen-6-ol
• CAS: 320581-49-5
• 化学式: C₃₀H₃₂O
• 分子量: 408.583
• InChiKey: MJWVQKMGLTVVHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,3,4,7,8,9-hexahydro-1H-cyclopenta[e]-as-indacen-6-yl)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-cyclopenta[e]-as-indacen-6-ol 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4aRS,4bRS,7aSR,7bRS-1,2,3,4,4a,4b,7a,7b,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-octadecahydro-6-oxabis(as-indaceno)[4,5-a:4',5'-f]-trindene-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Proposed tennis ball and basket- and -lid routes to C60: two relevant C45 compounds †

  摘要：

  本文提出了两条合成C60的正式路线，这两条路线均高度依赖于对称性，并且基于C15H18烃类化合物“trindane”（1）的使用，该化合物是球形结构中的重复单元。其中一条路线依赖于Diels-Alder偶联反应，即将容易制备的“trindanone”二聚体3的两个C30衍生物5和6偶联，得到T形分子7，该分子7在脱水脱氢后可通过“网球”法形成球形目标。另一条路线基于C45碗状trindane三聚体17，该三聚体可在脱氢前用C15盖子封住，得到18。本文报告了这些路线的进展，并描述了两种相关但“偏离路线”的C45化合物19和24，其结构通过X射线晶体学方法确定。

  DOI：

  10.1039/b004272m
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6,7,8,9-八氢-1H-三茚 在 sodium dichromate 、 四氯化硅 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 122.5h， 生成 5-(2,3,4,7,8,9-hexahydro-1H-cyclopenta[e]-as-indacen-6-yl)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-cyclopenta[e]-as-indacen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Proposed tennis ball and basket- and -lid routes to C60: two relevant C45 compounds †

  摘要：

  本文提出了两条合成C60的正式路线，这两条路线均高度依赖于对称性，并且基于C15H18烃类化合物“trindane”（1）的使用，该化合物是球形结构中的重复单元。其中一条路线依赖于Diels-Alder偶联反应，即将容易制备的“trindanone”二聚体3的两个C30衍生物5和6偶联，得到T形分子7，该分子7在脱水脱氢后可通过“网球”法形成球形目标。另一条路线基于C45碗状trindane三聚体17，该三聚体可在脱氢前用C15盖子封住，得到18。本文报告了这些路线的进展，并描述了两种相关但“偏离路线”的C45化合物19和24，其结构通过X射线晶体学方法确定。

  DOI：

  10.1039/b004272m

文献信息

• Proposed tennis ball and basket- and -lid routes to C60: two relevant C45 compounds †
  作者：Robert J. Ferrier、Steven G. Holden、Olga Gladkikh

  DOI：10.1039/b004272m

  日期：——

  Two formal synthetic routes to C60, both heavily symmetry dependent and based on the use of the C15H18 hydrocarbon “trindane” (1) which is a repeating unit within the spherical structure, are proposed. One relies on Diels–Alder coupling of the two C30 derivatives 5 and 6 of the readily prepared “trindanone” dimer 3 to give the T-shaped molecule 7 which on dehydration and dehydrogenation could afford the spherical target by a “tennis ball” approach. The other is based on the C45 bowl-like trindane trimer 17 which could be capped by a C15 lid to afford 18 prior to dehydrogenation. Progress along these routes is reported and the two relevant but “off-route” C45 compounds 19 and 24 are described, their structures being determined by X-ray crystallographic methods.

  本文提出了两条合成C60的正式路线，这两条路线均高度依赖于对称性，并且基于C15H18烃类化合物“trindane”（1）的使用，该化合物是球形结构中的重复单元。其中一条路线依赖于Diels-Alder偶联反应，即将容易制备的“trindanone”二聚体3的两个C30衍生物5和6偶联，得到T形分子7，该分子7在脱水脱氢后可通过“网球”法形成球形目标。另一条路线基于C45碗状trindane三聚体17，该三聚体可在脱氢前用C15盖子封住，得到18。本文报告了这些路线的进展，并描述了两种相关但“偏离路线”的C45化合物19和24，其结构通过X射线晶体学方法确定。